Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Unabhängig von Molekulargewicht Dimethylsulfid H 3 C S CH 3 G R Ö S S E Kohlenwasserstoffe Polyketide Proteine O CH 3 CH H O 3 H O H H H H O H CH 3 CH 3 H O O O H H H CH 3 CH 3 HO H 3 C H O O H H O H O H
Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Weiter Polaritätsbereich Unpolare Kohlenwasserstoffe P O L A R I T Ä T Funktionalisierte KW O Funktionalisierte Carbonsäuren Peptide, Proteine, Salze COOH COOH CH 3 N H COOH H 3 C S+ COO - domoic acid
Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Unabhängig vom Aggregatszustand der Reinsubstanz F L Ü C H T I G K E I T Gase Öle Feststoffe O HOH 3 C HO OH OH HO O OH O O H 3 C HO HO H 3 C S CH 3 - O 3 SO H 3 C O HO O O O HO O OH O H OH O H H OH O
Pheromone von Copepoden Jeannette Yen, Atlanta: Temora longicornis orientiert sich im Pheromongradienten der Weibchen. Pheromonspur wird ausgelegt Yen et al. Handbook of scaling methods in aquatic ecology, 2004
Braunalgenpheromone Fucus serratus Pohnert and Boland NPR, 2004
Der Lebenszyklus von Braunalgen Braunalgenpheromone Männliche Gameten finden Weibchen über Pheromone Pohnert and Boland NPR, 2004
Braunalgenpheromone Männliche Gameten haben zwei Flagellen (zur Fortbewegung und zur Richtungsgebung) Die Eier produzieren die Pheromone nachdem sie sich auf Felsen festgesetzt haben Pohnert and Boland NPR, 2004
Brown algal pheromones Pheromonfindung Bioassay 50 µm Pheromonbeladene hydrophobe Tropfen locken die männlichen Gameten an Pohnert and Boland NPR, 2004
Strukturen Braunalgenpheromone Pohnert and Boland NPR, 2004
Strukturen Braunalgenpheromone 100 91 80 60 77 106 rel. ab. 40 20 41 65 59 74 121 148 40 60 80 100 120 140 Nur über GC/MS aufgeklärt Pohnert and Boland NPR, 2004
Synthese Cl 2 C=C=O NaOH/H 2 O 1)H + /CH 3 OH 2)LAH O COOH Cl CHCl 2 Cl AgNO 3 / H 2 O Ph 3 P=CH 2 PCC EtCH=PPh 3 OH OH O CHCl 2 OH 500 C Synthese für Strukturaufklärung essenziell
Strukturen Braunalgenpheromone Pohnert and Boland NPR, 2004
Braunalgenpheromone H E. siliculosus: Ectocarpen einziges Pheromon nicht sehr aktiv Alle Kandidaten müssen getestet werden Pohnert and Boland NPR, 2004
Biosynthese Braunalgenpheromone COOH O OH COOH O COOH + H Pohnert and Boland NPR, 2004
Biosynthese Braunalgenpheromone COOH O enz. OH COOH enz. H H Cope-rear. O COOH + H Pohnert and Boland NPR, 2004
Braunalgenpheromone Biomimetische Synthese (1S,2R)-12 i) iii) RO 17 R = Ac 18 R = H ii) O iv) 19 Wittig Coperearr. 2 10 Pohnert and Boland NPR, 2004
Umlagerungen Braunalgenpheromone Ectocarpus siliculosus (Mediterranean) Cope-rear. t 1/2 (18 C) = 21 min H Desmarestia acculeata (Arctic) Cope-rear. H t 1/2 (8 C) = 45 min Pohnert and Boland NPR, 2004
Umlagerungen Braunalgenpheromone Aktivität Ectocarpus siliculosus (Mediterranean) Cope-rear. 16 t 1/2 (18 C) = 21 min Desmarestia acculeata (Arctic) Cope-rear. H accuumulation factor Q 12 8 4 H H t 1/2 (8 C) = 45 min -13-12 -11-10 -9-8 -7-6 log C in sea water Pohnert and Boland NPR, 2004
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Human odorant receptors (HOR): Können über Sequenzhomologie im Genom identifiziert werden. HOR 17 nicht in der Nase Vanderhaeghen, JCB (1993) 1441
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Silber Verstärkung Sekundärantikörper Primärantikörper Probe (fixiert) Lokalisierung mit Immunogoldtechnik HOR 17-4 Rezeptor auf Geissel Vanderhaeghen, JCB (1993) 1441
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen RT-PCR von c-dna in Spermien Kontrolle (genomische DNA) Expression in Spermien ist damit gezeigt. Dann Klonierung in Nierenzellen, diese können für Ca 2+ influx Assays verwendet werden Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen PROBLEM: Signal aus menschlichen Eizellen nicht bekannt Lösungsansatz: Eingrenzung des Strukturraums mit "Henkel 100" (Bewirkt Ca 2+ Strom) ATP zur Kontrolle der Fitness der Zellen Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen O O O H H H Cyclamal Bourgeonal Zimtaldehyd, inaktiv O O O H H O H O Lilial 3-Phenylacetaldehyd Helional, inaktiv O Undecanal, Antagonist H Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Auch Spermien reagieren mit Ca 2+ Einstrom Inhibitor zeigt: camp abhängig Spermien werden im Gradienten angelockt Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Auch Spermien reagieren mit Ca 2+ Einstrom Inhibitor zeigt: camp abhängig Undecanal auch hier Antagonist Konzentrationsabhängig Spermien werden im Gradienten angelockt Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Auch Spermien reagieren mit Ca 2+ Einstrom Inhibitor zeigt: camp abhängig Spermien werden im Gradienten angelockt Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Cooperation bei Spermien von Weissfussmäusen
Cooperation bei Spermien (Kleinkantschil) Spermien werden durch Aggregation schneller. d: Spermien unterschiedlicher Männchen wurden rot oder grün gefärbt HS Fisher & HE Hoekstra Nature (2010) doi:10.1038/nature08736
Cooperation bei Spermien (Kleinkantschil) Aggregation bevorzugt mit Spermien des selben Produzenten (selbst bei verwandten Individuen). In P. maniculatus zu finden aber nicht in der monogamen P. polionotus. Control: Spermien eines Männchens rot und grün gefärbt Treatment: Spermien zweier Männchen jeweils rot oder grün => Höherer Balken zeigt Assoziation von Spermien eines Individuums HS Fisher & HE Hoekstra Nature (2010) doi:10.1038/nature08736
Schwangerschaftsblockade bei Mäusen http://www.nature.com/nature/journal/v444/n7117/full/nature05404.html Urin von nicht vertrauten Männchen (gelb) oder nur die Peptide aus dem Urin führen zu unterdrückter Schwangerschaft. Nicht bei vertrauten Männchen (blau) Das befruchtete Weibchen lernt die Pheromone der Männchen während des Geschlechtsakts. Urin aktiviert Mitralzellen (M) und inhibiert Granula Zellen (G).
Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer
Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Larven bohren sich in Holz: Dann schnell Infektionen und Abbaureaktionen
Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Larven bohren sich in Holz: Dann schnell Infektionen und Abbaureaktionen
Harzbildung als Abwehr Monoterpene n-heptan Diterpen Harzsäuren
Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer
Pheromone von Borkenkäfern Aggregation Inhibition
Aggregation Inhibition
Science 322, 2008, 63 Symbiontische Pilze Kiefernschädling Dendroctonus frontalis hat Kompartiment in dem er Pilze bereithält Pilze (Entomocorticium sp.) helfen den Larven die Verteidigung des Baums zu überwinden und Nahrung zu prozessieren
Science 322, 2008, 63 Symbiontische Pilze HOOC O O Zusätzlich noch Bakterien die spezifisches Antimycotikum gegen generelle Pilze produzieren, das aber den Symbionten wenig beeinträchtigt.
Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Achtung: Frassfeinde und Parasiten nutzen auch die Pheromone, um ihre Beute oder Wirte aufzuspüren. Z.B. Frontalin aus Dendroctonus frontalis lockt Thanasimus dubius an. Dendroctonus frontalis O O Frontalin Thanasimus dubius (Frassfeind)
Soziale Insekten Solitär Sozial Vorteile Versteck vor Feinden Produktivität in der Kolonie erhöht Wenig Kompetition mit Artgenossen Kleine Nahrungsquellen nutzbar Beschränkter Lebensraum Gruppe für Verteidigung und Alarm mächtig Nahrungssammlung Nest und weites Revier Brutpflege Nachteile Keine "Sozialleistungen" Krankheiten, Parasiten, Prädatoren
Soziale Insekten Die soziale Organisation eines Insektenstaates beruht nahezu vollständig auf der Wirksamkeit intraspezifischer Kommunikationsmittel, wobei die chemische Verständigung wiederum eine zentrale Rolle spielt. Bert Hölldobler Kolonialerkennung Kastenerkennung Spurenfolge Territorialmarkierung Nahrungsmarkierung Erkennung der Königin Inhibierung oder Stimulierung von Jungfernflügen Brutpflege Alarm Sexualität...
Pheromondrüsen bei Ameisen
Slessor J. Chem. Ecol. 2005, 31, 2731 Honigbiene Apis mellifera
Honigbiene Bienenköniging sendet Königinsubstanz aus Slessor J. Chem. Ecol. 2005, 31, 2731
Honigbiene Bienenköniging sendet Königinsubstanz aus Bienen schwärmen und sammeln sich koordiniert durch 9-Hydroxydecensäure Slessor J. Chem. Ecol. 2005, 31, 2731
Soziale Insekten
Aggressionsverhalten bei Honigbienen Junge Bienen erhalten Elektroschock zusammen mit Duft (gefüllte Kreise) oder Duft ohne Konditionierung (offene Kreise). Aggression über Sting Ejection Response messen..g. Galiza, Science (2007) 326-327
Aggressionsverhalten bei Honigbienen Junge Bienen erhalten Elektroschock zusammen mit Duft (gefüllte Kreise) oder Duft ohne Konditionierung (offene Kreise). Aggression über Sting Ejection Response messen. Nach einer Stunde wird nur der Duft gegeben => Stachel (ii).g. Galiza, Science (2007) 326-327
Aggressionsverhalten bei Honigbienen B: Analog in Gegenwart eines Königinnenpheromons => Aggression unterdrückt Aggression ist in Gegenwart von Königin unterdrückt OH HO Homovanillylalkohol OCH 3.G. Galiza, Science (2007) 326-327
Aggressionsverhalten bei Honigbienen Sammelverhalten (getestet: Sucrose zusammen mit Duft (gefüllte Kreise) und nur Duft (offene Kreise) Sammelverhalten ist in Gegenwart von Königin aktiv.g. Galiza, Science (2007) 326-327
Ameisen 1. Mandibulardrüse 2. Schlund 3. Propharyngealdrüse 4. Postpharyngialdrüse 5. Gehirn 6. Labialdrüse 7. Speiseröhre 8. Nervensystem 9. Metapleuraldrüse 10. Kopf 11. Proventiculus 12. Malpigische Gefäße 13. Mitteldarm 14. Enddarm 15. After 16. Dufoursche Drüse 17. Giftdrüse mit Reservoir
Ameisen Duftspur über ein Sekret aus dem Hinterleibsdrüsen gelegt Folgeverhalten
Ameisen a) Spurfolge; b) ein Fühler abgeschnitten c) beide Fühler verklebt
Ameisen
Ameisen Alarmverhalten der Blattschneideameise
Termiten extremfall Autothyse (Selbstzerstörung) Neocapritermes taracua: Blaue Arbeiter Sobotnik et al. (2012) Science
Termiten extremfall Autothyse (Selbstzerstörung) Jung: Intakte Mandibularwerkzeuge wenig Blaufärbung Keine effektive Verteidigung Alt: Abgenutzte Mandibularwerkzeuge Blaue Kristalle Paralysieren und töten Angreifer Arbeiter mit präparierten blauen Kristallen Sobotnik et al. (2012) Science
Termiten extremfall Autothyse (Selbstzerstörung) Bei Angriff explodierender Rucksack Durch Explosion wird kupferhaltige Laccase (Oxidase) auf Angreifer aufgebracht. Sobotnik et al. (2012) Science
Parasitismus Maculinea (Ameisenbläuling) Larven werden von Ameisen "adoptiert" und fressen über den Winter den Nachwuchs bzw. lassen sich durch Arbeiter füttern Chemisches Mimikry
Parasitismus Bläulingslarven Maculinea (Ameisenbläuling) Ameisenlarven * Identische Kohlenwasserstoffe
Parasitismus Ameisen rennen zur Quelle Extrakte von gerade geschlüpfter Wespe oder Larve mit Wespe Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone Nature 417, 505-506 (2002)
Parasitismus Untersuchen die Quelle Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone Nature 417, 505-506 (2002)
Parasitismus greifen an Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone Nature 417, 505-506 (2002)
Parasitismus flüchten Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone Nature 417, 505-506 (2002)
Parasitismus Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone beissen Artgenossen Nature 417, 505-506 (2002)
Ameisenpflanzen Spezialisierte Ameisen nisten in Macaranga sp. leben auf den Bäumen
Ameisenpflanzen Spezialisierte Ameisen nisten in Macaranga sp. leben auf den Bäumen werden mit Fruchtkörpern ernährt
Ameisenpflanzen Spezialisierte Ameisen nisten in Macaranga sp. Bäumen leben auf den Bäumen werden mit Fruchtkörpern ernährt und verteidigen den Baum