Inhalt. 1. Ziel: Zugang: Oktober Anwesenheitspflicht: Ablauf & zu erbringende Leistungen:... 2

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1 Goethe-Universität Frankfurt am Main Fachbereich 14 Biochemie, Chemie und Pharmazie Institute für Pharmazeutische Chemie Praktikumsordnung für das Praktikum "Chemie einschließlich der Analytik der organischen Arzneistoffe, Hilfsstoffe und Schadstoffe des Stoffgebietes A (Lfd.Nr. 28) Inhalt 1. Ziel: Zugang: Anwesenheitspflicht: Ablauf & zu erbringende Leistungen: Eingangskolloquien: Praktikum: Einführungstage: Praktikumstage: Theoretisches Präparat: Praktikumskolloquium: STEX-Seminare: Abschlussklausur: Prüfungen & Wiederholung Eingangskolloquium (s.o.) Praktikumskolloquium ~ 9.Semesterwoche Abschlussklausur Schein Oktober 2016 Fachbereich14 Biochemie, Chemie und Pharmazie Institut für Pharmazeutische Chemie GD Prof. Dr. Dieter Steinhilber Campus Riedberg Max-von-Laue-Str.9 D Frankfurt am Main Seite 1 von 6

2 1. Ziel: Das Studienziel dieses Abschnitts der pharmazeutisch-chemischen Ausbildung besteht darin, dass der/die Studierende: sich vertiefte Kenntnisse in organischer Chemie aneignet Verständnis für organisch-chemische Fragestellungen und Reaktionsmechanismen erwirbt die Synthese einfacher organischer Präparate erlernt und mit präparativen Arbeitstechniken sowie Stoffeigenschaften bekannt wird Kenntnisse der Struktur und Eigenschaften der wichtigsten Molekülklassen der organischen Chemie, Vertieftes Wissen um funktionelle Gruppe und deren Reaktivität Praktische Kenntnisse über die Synthese, Reinigung und Charakterisierung von einfachen niedermolekularen Molekülen mit besonderer Berücksichtigung der Arzneistoffsynthese Grundlegende Kenntnisse und Fähigkeiten im Bereich der Arzneistoffsynthese und der Medizinischen Chemie Zum besseren Verständnis wird dringend der regelmäßige Besuch aller einschlägigen Vorlesungen empfohlen. 2. Zugang: Die Zugangsvoraussetzung für das Praktikum regelt die Prüfungsordnung (Leistungsnachweis B1 Quantitative Bestimmung von Arznei-, Hilfs- und Schadstoffen (unter Einbeziehung von Arzneibuchmethoden) Lfd.Nr. 17). 3. Anwesenheitspflicht: Anwesenheitspflicht im Praktikum besteht: - während der Laborplatzvergabe - während der Einführungstage (0.Präparat) - während des Labordienstes - am letzten Tag des Praktikums (Laborputz) Im praktikumsbegleitenden Seminar herrscht Anwesenheitspflicht. Näheres regelt die Studienordnung. 4. Ablauf & zu erbringende Leistungen: 4.1. Eingangskolloquien: Vor Beginn der praktischen Arbeiten hat der/die Studierende beim zuständigen Assistenten ein Eingangskolloquium zu absolvieren. Es ist nachzuweisen, dass er/sie sich mit den für das organisch-präparative Praktikum notwendigen Geräten und Arbeitstechniken vertraut gemacht hat und über Sicherheitsvorschriften und Toxizität organischer Verbindungen informiert ist. Die funktionellen Gruppen organischer Verbindungen und einfache Reaktionsmechanismen müssen bekannt sein. Vorausgesetzt wird die Kenntnis wichtiger funktioneller Gruppen mit wichtigen Eigenschaften wie Acidität, Basizität oder allg. Reaktivität sowie detaillierter Reaktionsmechanismen nukleophiler Substitutionen S N1, S N2, S N2T, Additionen, Eliminierungen und elektrophiler aromatischer Substitutionen. Dazu zählen auch Beeinflussungsmöglichkeiten, Nebenreaktionen, Regioselektivität sowie Substituenteneffekte. Seite 2 von 6

3 4.2. Praktikum: Einführungstage: Anschließend finden die beiden Einführungstage zum praktischen Arbeiten im Labor statt, wobei die Studierenden zusammen mit einem Assistenten ein Übungspräparat (0.Präparat) anfertigen. Dabei wird eine aktive, aufmerksame Mitarbeit dringend empfohlen, da an diesen beiden Tagen die meisten, zum erfolgreichen Anfertigen der Praktikumspräparate notwendigen Arbeitstechniken und -abläufe in kompakter Form vermittelt werden Praktikumstage: Im darauffolgenden fünfwöchigen Praktikum müssen in Zweier- oder Dreiergruppen 5 Präparate erfolgreich angefertigt werden. Davon wird eines der Präparate als Parallelsynthese und eines der Präparate als Mikrowellensynthese durchgeführt. Zu jedem Präparat muss eine IR- bzw. NMR-Analyse ausgewertet werden (Kopiervorlage oder Messung). Vor Anfertigung jedes Präparats hat sich der/die Studierende anhand der Literatur über die damit zusammenhängenden theoretischen und praktischen Grundlagen (Reaktionstyp, Mechanismus, Nebenreaktionen, Versuchsaufbau und -durchführung), sowie über alle sicherheitsrelevanten Fragen ausführlich zu informieren und dies in schriftlicher Form im Protokoll zu dokumentieren. Zu allen im Praktikum verwendeten Substanzen sind die entsprechenden Sicherheitsdatenblätter im Praktikum vorhanden. Die Studenten sollen sich dort vor Anfertigung der Präparate ausführlich informieren. Sollte ein Datenblatt fehlen, erhalten die Studenten dieses in der Chemikalienausgabe. Vor der Durchführung der Reaktion ist das Vorprotokoll mit Versuchsvorschrift beim zuständigen Saalassistenten vorzulegen, der die Erlaubnis zum Beginn des Aufbaus attestiert. Das Vorprotokoll muss bis spätestens 2 Stunden nach Praktikumsbeginn des jeweiligen Tages beim Saalassistenten abgegeben werden, um am darauffolgenden Tag mit dem Versuch beginnen zu können (zur Form des Vorprotokolls s. Anlage zur Praktikumsordnung ). Außerdem kann vor Versuchsbeginn eine kurze mündliche Rücksprache über den Reaktionsmechanismus sowie über sicherheitsrelevante Aspekte des Versuches vom jeweiligen Saalassistenten angesetzt werden. Vor dem Beginn der Reaktion muss außerdem die leere Apparatur vom Assistenten abgenommen werden. Das ausbeutebestimmende Edukt erhalten die Studenten in ausreichender Menge von den Assistenten, dazu müssen sich die Studenten jeweils eine Liste eintragen, das Edukt steht dann zu Beginn des nächsten Praktikumstages bereit. Alle anderen Chemikalien sind im Praktikum vorhanden oder müssen aus der Chemikalienausgabe besorgt werden. Die Durchführung des Versuchs bis zum fertigen Präparat ist in Form eines Hauptprotokolls festzuhalten. Darin enthalten sind auch die theoretische und praktische Ausbeute, die Ausbeute bezogen auf den Literaturwert sowie ein Dünnschichtchromatogramm (DC) zum Reinheitsnachweis. Ebenso erfolgt eine NMR- bzw. IR-Analyse der jeweiligen Präparate (zur Form der Auswertung s. Anlage zur Praktikumsordnung ). Die Annahme eines fertigen Präparats erfolgt unter folgenden Bedingungen: 1. der Schmelzbereich eines Feststoffes darf nicht mehr als 2 C vom Literaturwert abweichen 2. der Brechungsindex einer Flüssigkeit darf nicht mehr als 0,001 vom Literaturwert abweichen 3. das Präparat muss DC-rein sein 4. die Abgabe der Präparate erfolgt in einem beschrifteten, tarierten Schnappdeckelglas Seite 3 von 6

4 Liegt die Ausbeute unter 50% der Literatur, ist das Präparat nach Rücksprache mit dem Assistenten zu wiederholen. Ansonsten gilt, unter Berücksichtigung der oben genannten Punkte, folgende Bewertung Note Prozent der Literaturausbeute sehr gut 1 >87.5 gut befriedigend ausreichend nicht ausreichend 5 <50 Diese Werte bilden einen groben Rahmen für die Bewertung. Die tatsächliche Benotung erfolgt unter Einbeziehung der während der Darstellung des Präparats an den Tag gelegten Sorgfalt, Kenntnis der Materie und auf Grundlage des abgegebenen Protokolls Theoretisches Präparat: Außerdem ist ein theoretisches Präparat anzufertigen, indem die Synthese eines Arzneistoffes - ausgehend von käuflichen Chemikalien ausgearbeitet werden soll. Die Abgabe der Protokolle erfolgt während der Praktikumszeit. Das theoretische Präparat wird innerhalb der Praktikumszeit angenommen, vom jeweils zuständigen Assistenten korrigiert und muss innerhalb der Praktikumszeit erfolgreich beendet werden Praktikumskolloquium: Das Praktikumskolloquium erfolgt am Ende des Praktikums, nach Absolvierung der praktischen und des theoretischen Präparates. Das Praktikumskolloquium gehört nicht zum praktischen Teil STEX-Seminare: Jeder Student muss in Gruppenarbeit eine kurze Einführung zu einem vorgegebenen Thema in Form einer Powerpoint-Präsentation durchführen. Die Themen-Vergabe erfolgt in Anlehnung an den ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Abschlussklausur: Die Abschlussklausur erfolgt nach erfolgreicher Teilnahme am Praktikum (inkl. Seminare), den STEX-Seminaren sowie erfolgreicher Absolvierung der Praktikumskolloquien. 5. Prüfungen & Wiederholung 5.1. Eingangskolloquium (s.o.) Die Zulassung zu den Eingangskolloquien erfolgt nach der Teilnahme bei dem Geräte- und Sicherheitsseminar, sowie der verbindlichen Anmeldung zu dem Praktikum. Wird das Eingangskolloquium nicht bestanden, besteht die einmalige Möglichkeit der Wiederholung. Die Wiederholung des Eingangskolloquiums findet in der Regel bei dem Praktikumsleiter statt unter Beisitz eines(r) Kollegen(in). Es müssen alle Veranstaltungen, die bis zum Zeitpunkt der Wiederholung stattfinden, besucht werden Praktikumskolloquium ~ 9.Semesterwoche Inhalt des Kolloquiums: Seite 4 von 6

5 Theorie zu allen bisher bearbeiteten Präparaten Inhalt der Vorlesung "Chemie für Pharmazeuten Teil 2"(Lfd. Nr. 13) (Prof. Schubert- Zsilavecz) o Nukleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom o Elektrophile und nukleophile Addition an Kohlenstoff-Kohlenstoff- Doppelbindungen o Eliminierungen o Elektrophile und nukleophile Substitstion an aromatischen Systemen o Nukleophile Additionen an Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindungen o Oxidationen/Reduktionen im pratikumsbegleitenden Seminar besprochene Themen (analytische Methoden, ausgewählte Beispiele von Arzneistoffsynthesen) ausgewählte Namensreaktionen Das Praktikumskolloquium kann im Falle eines Nichtbestehens höchstens einmal wiederholt werden, bei der Wiederholung unter Beteiligung des Praktikumleiters. Wird auch die Wiederholung nicht bestanden, kann das nächste Praktikumskolloquium erst im folgenden Semester wiederholt werden. Wird der praktische Teil nicht innerhalb eines Semesters absolviert, folgt eine komplette Wiederholung im folgenden Semester! 5.3. Abschlussklausur Voraussetzung zur Teilnahme an der Abschlussklausur ist die erfolgreiche Absolvierung des Praktikums (inkl. Praktikumskolloquium) sowie die Teilnahme am Seminar zu Fragen aus dem Staatsexamen. Die Abschlussklausur gliedert sich in einen Teil I und II. Beide Teile müssen unabhängig voneinander bestanden werden. Teil I erfolgt in Form eines Multiple-Choice-Tests, in Anlehnung an den ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung. Teil II erfolgt in Formulierungsaufgaben und beinhaltet sowohl den Praktikumsstoff (inklusive Praktikumsseminar, gegebenenfalls mit Retrosynthese) als auch den Stoff der Vorlesung Chemie für Pharmazeuten Teil 2 (Lfd. Nr. 13). Der Stoff der Abschlussklausur beinhaltet in jedem Fall die Kenntnis der Reaktionsverläufe folgender Namensreaktionen. Achtung: Dies ist eine Übersicht der wichtigsten Namensreaktionen. Klausurfragen zu weiteren Reaktionen können nicht ausgeschlossen werden. Alle absolvierten Kolloquien und Klausuren werden benotet, dabei kommt für Klausuren der im Staatsexamen übliche Schlüssel zur Anwendung: Note Prozent sehr gut 1 bis 87.5 gut befriedigend ausreichend nicht ausreichend 5 unter 50 Aus den Noten für die Klausuren, Kolloquien und Präparate wird dann eine Gesamtnote gebildet. Diese setzt sich zusammen zu je 15% aus den beiden Kolloquien und der Abschlussklausur Teil I, sowie 25% des Praktikums und zu 30% der Abschlussklausur Teil II. Seite 5 von 6

6 Es wird jedes Semester eine Wiederholungsmöglichkeit angeboten. Weiterhin gelten die Regelungen der Studienordnung 18 Wiederholungen und Fristen. (Von insgesamt 6 angebotenen Klausurterminen dürfen 4 wahrgenommen werden. Das Praktikum inkl. Klausur muss innerhalb von 3 Semestern ab Anmeldung erfolgreich abgeschlossen werden, andernfalls erlischt die Studienberechtigung an der Goethe-Universität.) 5.4 Schein Die erfolgreiche Teilnahme (Praktikum, Seminare, Kolloquien und Klausur) wird durch den Schein zum Praktikum "Chemie einschließlich der Analytik der organischen Arzneistoffe, Hilfsstoffe und Schadstoffe des Stoffgebietes A bestätigt. Anlage zur Praktikumsordnung: Form des Vorprotokolls, sowie NMR- bzw. IR-Analyse In Kraft gesetzt: Frankfurt, den Praktikumsleiter: Prof. Dr. Stefan Knapp Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Seite 6 von 6