Molekülstruktur und Stoffeigenschaften

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1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften rbital Der aum, in dem sich ein Elektron mit größtmöglicher Wahrscheinlichkeit aufhält. Elektronenpaarabstoßungsmodell Dieses Modell ermöglicht eine Vorhersage der räumlichen Struktur eines Moleküls. egel 1: Jedes Elektronenpaar (bindend oder nichtbindend) entspricht einem rbital (=Elektronenwolke). Da diese rbitale somit alle eine negative Ladung besitzen, stoßen sie sich gegenseitig ab. äumlich nehmen sie daher den größtmöglichen Abstand voneinander ein. egel 2: Nichtbindende Elektronenpaare benötigen mehr aum als bindende. Grund: Bindende Elektronenpaare werden von 2 Kernen, nichtbindende nur von einem Kern angezogen. räumliche Grundstrukturen tetraedrisch pyramidal trigonalplanar gewinkelt linear 4 N 3 S ,5 N 107,3 S = ,5 = 180 Elektronegativität (EN) Sie ist ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms, Elektronen in einer Atombindung (= kovalente Bindung = Elektronenpaarbindung) an sich zu ziehen. Das elektronegativste Atom ist das FluorAtom. Faustregel: Die EN steigt von links nach rechts und von unten nach oben im Periodensystem. polare / unpolare Atombindung Betrachtet man die Elektronegativitätsdifferenz ( EN) zweier durch Atombindung gebundener Atome, so gibt es zwei Möglichkeiten: EN =0 unpolare Atombindung; die bindenden Elektronen sind gleichmäßig verteilt. Beispiel: EN 0 polare Atombindung; der elektronegativere Partner zieht die bindenden Elektronen mehr zu sich. Beispiel: F : Die Ungleichverteilung wird gern durch einen "Keil" symbolisiert: F EN()=2,20; EN(F)=3,98;

2 Dipol Durch polare Atombindungen in einem Molekül kann sich insgesamt eine Ungleichverteilung der Ladungen ergeben und damit ein positives und ein negatives Ende. Das Molekül besitzt Partialladungen (=Teilladungen). Symbol: δ + (delta plus); δ (delta minus) Durch Symmetrie kann trotz polarer Atombindung ein unpolares Molekül vorliegen. Grund: Kräfte sind vektorielle Größen Addition im "Kräfteparallelogramm" Beispiel: Die Kräfte heben sich auf 2 = Dipol EN()=2,20; EN()=3,44; 2 = kein Dipol EN()=2,55; EN(F)=3,44; inter und intramolekulare Bindungskräfte inter = zwischen intra = innerhalb vanderwaalskräfte polare Atombindung DipolDipolWechselwirkungen unpolare Atombindung Wasserstoffbrücken VanderWaalsKräfte zwischen unpolaren Molekülen Die regellose Bewegung der Elektronen in den rbitalen führt immer wieder zu kurzzeitiger, unsymmetrischer Ladungsverteilung. spontaner Dipol Die spontanen Dipole beeinflussen die Elektronenverteilung der Nachbarmoleküle und begünstigen dort unsymmetrische Ladungsverteilungen. induzierter Dipol Die Anziehungskräfte sind nur für winzige Zeitspannen vorhanden, treten an verschiedenen Stellen aber immer wieder auf. VanderWaalsKräfte wirken umso besser, je größer die gemeinsame berfläche der Moleküle ist. Die schwächsten intermolekularen Bindungskräfte. DipolDipolWechselwirkungen zwischen polaren Molekülen permanenter Dipol gegenseitige Anziehung stärkere Bindungskräfte als die vanderwaalskräfte Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen, in denen Atome an N, oder FAtome gebunden sind. Die Elektronegativitätsdifferenz in den Bindungen N, und F ist besonders groß. es liegen besonders starke (permanente) Dipole vor Wasserstoffbrückenbindungen sind besonders starke DipolDipolWechselwirkungen.

3 Saure, basische und neutrale Lösungen SäureBaseIndikatoren Mit SäureBaseIndikatoren kann man anhand der Farbe saure, basische und neutrale Lösungen unterscheiden. Universalindikatoren erlauben sogar Aussagen darüber, wie stark sauer oder basisch eine Lösung ist (als Faustregel gilt: orange rot: sauer; grün blau: basisch). Säure / saure Lösung Säure = Stoff, der Protonen abgeben kann (Protonendonator) saure Lösung = Lösung einer Säure in Wasser; sie enthält stets xoniumionen ( 3 + Ionen) Beispiel: l (g) + 2 (l) 3 (aq) + l (aq) l (g) = Säure: hlorwasserstoff ; 3 (aq) + l (aq) = l (aq) = saure Lösung Wichtige Säuren und ihre Anionen Name Formel Anion Formel Salzsäure l hloridion l Kohlensäure 2 3 ydrogencarbonation 3 arbonation 2 3 Salpetersäure N 3 NitratIon N 3 Salpetrige Säure N 2 NitritIon N 2 Schwefelsäure 2 S 4 ydrogensulfation S 4 SulfatIon 2 S 4 Schweflige Säure 2 S 3 ydrogensulfition S 3 SulfitIon 2 S 3 Phosphorsäure 3 P 4 DihydrogenphosphatIon 2 P 4 ydrogenphosphation 2 P 4 PhosphatIon 3 P 4 Phosphorige Säure 3 P 3 DihydrogenphosphitIon 2 P 3 ydrogenphosphition 2 P 3 PhosphitIon 3 P 3 Base / alkalische Lösung Base = Stoff, der Protonen aufnehmen kann (Protonenakzeptor) basische Lösung = Lösung einer Base in Wasser; sie enthält stets ydroxidionen ( Ionen) Beispiel: N 3 (g) + 2 (l) N 4 (aq) + (aq) N 3 (g) = Base: Ammoniak ; N 4 (aq) + (aq) = N 3 (aq) = basische Lösung wichtige Basen Name Formel Kation Formel Ammoniak N 3 AmmoniumIon + N 4 Natronlauge Na Kalilauge K Kalkwasser a() 2 Barytwasser Ba() 2

4 Protolyse = SäureBaseeaktion = eaktion mit Protonenübergang Beispiele: l (g) + 2 (l) 3 (aq) + l (aq) N 3 (g) + 2 (l) N 4 (aq) + (aq) Na (aq) + l (l) Nal (aq) + 2 (l) Ampholyt = Stoff, der je nach eaktionspartner als Säure oder Base reagieren kann. Beispiel: 2 l (g) + 2 (l) 3 (aq) + l (aq) 2 (l) + N 3 (g) N 4 (aq) + (aq) Salzbildung Säure + Base Salz + Wasser Säure + unedles Metall Salz + Wasserstoff Metall + Nichtmetall Salz Neutralisation = Aufhebung der Basenwirkung (Säurewirkung) durch Säurezusatz (Basenzusatz). = eaktion der xoniumionen einer sauren Lösung mit den ydroxidionen einer basischen Lösung zu Wasser. Beispiel: Na (aq) + l (l) Nal (aq) + 2 (l) Titration = Neutralisation einer Säure bzw. Base zur Ermittlung ihrer Konzentration Äquivalenzpunkt = Der Punkt einer Titration, an dem so viele 3 + Ionen ( Ionen) zugesetzt wurden, wie Ionen ( 3 + Ionen) in der Lösung verfügbar waren. Stoffmengenkonzentration des Stoffes X: c(x) = n(x) V(Lösung) [ mol ] l pwert = Maß für die Konzentration der xoniumionen in einer Lösung. p: sauer neutral basisch

5 Elektronenübergänge xidation =Elektronenabgabe Beispiel: u u e eduktion =Elektronenaufnahme Beispiel: 2 + 4e 2 2 edoxreaktion =eaktion mit Elektronenübergang Beispiel: xidation: u u e 2 eduktion: 2 + 4e 2 2 edoxreaktion: 2u e 2u e Die Anzahl der Elektronen auf der Edukt und Produktseite ist durch das Multiplizieren der xidationsteilgleichung gleich. Man kürzt sie heraus! edoxreaktion: 2u + 2 2u xidations und eduktionsmittel xidationsmittel : oxidiert den eaktionspartner und wird selbst reduziert eduktionsmittel : reduziert den eaktionspartner und wird selbst oxidiert Beispiel: xidation: u u e 2 eduktion: 2 + 4e 2 2 edoxreaktion: 2u + 2 2u eduktionsmittel: u; xidationsmittel: 2 xidationszahl Ändern sich bei einer chemischen eaktion xidationszahlen von beteiligten Atomen, so liegt eine edoxreaktion vor. Erhöhung der xidationszahl xidation Erniedrigung der xidationszahl eduktion egeln zur Bestimmung von xidationszahlen (Z) (1) Atome von Elementen: Z = 0 (2) AtomIonen: Z = Ladung des Ions (3) Moleküle / MolekülIonen / Salze: a) Metallatome: Z stets positiv b) Fluor: Z = I c) Wasserstoff: Z = +I d) Sauerstoff: Z = II (Ausnahme: In 2 2 hat Sauerstoff die Z = I) e) Die Summe der Z = Ladung des MolekülIons f) Die Summe der Z = 0 (Moleküle/ Salze)

6 egeln zum Aufstellen von edoxreaktionen (1) Bestimmen der Z der beteiligten Stoffe! xidation, eduktion (2) xidationsteilgleichung: "x: Edukt Produkt" (3) Gleiche Anzahl der Atome, die die Z wechseln, durch passenden Koeffizient herstellen! (4) Anzahl der abgegebenen Elektronen aus den Z bestimmen und dabei die Anzahl der Atome beachten! (5) Ausgleich der realen Ladungen mit 3 + (saure Lösung) bzw. (basische Lösung)! (6) Stoffausgleich mit 2! (7) Analoges Aufstellen der eduktionsteilgleichung! (8) Multiplikation der Teilgleichungen so, dass die Zahl der Elektronen je gleich ist (kgv)! (9) Addition der Teilgleichungen und Vereinfachung! Elektrolyse Analyse mit ilfe von elektrischem Strom Erzwungene edoxreaktion durch Verwendung von Gleichstrom Zwei Elektroden tauchen dazu in eine Lösung, die Ionen enthält (ElektrolytLösung). Die Kationen (positiv geladene Ionen) wandern zur Kathode (negative Elektrode), nehmen dort Elektronen auf und werden so entladen. Die Anionen (negativ geladene Ionen) wandern zur Anode (positive Elektrode), geben dort Elektronen ab und werden so entladen. Durch Elektrolyse lassen sich viele Elemente gewinnen, z.b. Metalle (u, Na,...) oder Gase wie Wasserstoff und Sauerstoff.

7 hemie der Kohlenwasserstoffe Alkane Gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe gesättigt = nur Einfachbindungen kettenförmig = keine inge Kohlenwasserstoff = nur und Atome Summenformel der Alkane : n 2n+2 (n N) Alle Alkane erhalten im Namen die Endung "an". homologe eihe Eine Aufreihung organischer Verbindungen, bei denen sich zwei aufeinanderfolgende Verbindungen um genau eine 2 Gruppe unterscheiden. homologe eihe der Alkane Nomenklatur Name Formel Name Formel Methan 4 exan 6 14 Ethan 2 6 eptan 7 16 Propan 3 8 ctan 8 18 Butan 4 10 Nonan 9 20 Pentan 5 12 Decan Die ersten 4 Namen sind historisch bedingt, also sog. Trivialnamen. Alle weiteren Namen werden systematisch gebildet: griech./lateinisches Zahlwort + Endung "an" Isomerie Isomere Verbindungen weisen bei gleicher Summenformel unterschiedliche physikalische und/oder chemische Eigenschaften auf. Konstitution / Konstitutionsisomerie Konstitution ist die Art der Verknüpfung von Atomen untereinander durch chemische Bindung im Molekülverband ohne besondere Berücksichtigung der räumlichen Anordnung. Ein Konstitutionsisomeres (=Strukturisomeres) entsteht, wenn man die Atome eines Moleküls über andere Bindungen miteinander verknüpft. Beispiel: Summenformel 4 10 Butan 2Methylpropan

8 Strukturformel / albstrukturformel / Skelettformel Strukturformel = Valenzstrichformel = Lewisformel albstrukturformel = Verknüpfung der Gruppen Skelettformel = Alleinige Darstellung der Bindungen (Enden und Ecken = Atome) Beispiel: 3Ethyl2methylhexan Strukturformel albstrukturformel Skelettformel 3 ( 3 ) ( 2 5 ) ( 2 ) 2 3 primäre, sekundäre, tertiäre, quartäre Atome Je nach der Anzahl der Atome, die ein Atom unmittelbar gebunden hat, wird es wie folgt bezeichnet: primär sekundär tertiär quartär Substitution Substitution = Austausch einzelner Atome oder Atomgruppen im Molekül durch (gleichwertige) Atome oder Atomgruppen. Beispiel: Bromierung von Methan 4 + Br 2 3 Br + Br Alkene / Alkine Ungesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe ungesättigt = enthält Mehrfachbindungen kettenförmig = keine inge Kohlenwasserstoff = nur und Atome Namenendung Summenformel bei 1 Mehrfachbindung Alken "en" 1 Doppelbindung n 2n (n N) Alkin "in" 1 Dreifachbindung n 2n2 (n N) Konfiguration Beschreibung der räumlichen Anordnung der Atome im Molekül ohne Berücksichtigung von otation um Bindungen. Konfigurationsisomere besitzen die gleiche Konstitution! Beispiel: Z/EIsomere l l l l = Z1,2Dichlorethen = E1,2Dichlorethen

9 Addition Addition = Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen im Molekül an Mehrfachbindungen unter Aufhebung von Bindungen. Beispiel: Addition von Brom an Ethen Br Br 2 Elektrophil Ein Elektrophil ist ein angreifendes Teilchen mit Elektronenmangel. Beispiel: + Br Nukleophil Ein Nukleophil ist ein angreifendes Teilchen mit Elektronenreichtum. Beispiel: Br BaeyerProbe Nachweisreaktion für ungesättigte Verbindungen (Existenz von Doppel oder Dreifachbindungen). Eine Probe der zu untersuchenden Substanz wird in sodaalkalische Kaliumpermanganat Lösung gegeben. Bei positivem Verlauf entfärbt sich die violette Kaliumpermanganatlösung und es entsteht ein brauner Niederschlag. Bromwasserprobe Nachweisreaktion für ungesättigte Verbindungen (Existenz von Doppel oder Dreifachbindungen). Eine Probe der zu untersuchenden Substanz wird in Bromwasser gegeben. Bei positivem Verlauf wird das gelborange gefärbte Bromwasser entfärbt. Alkohole eine Stoffklasse für sich Alkohol Ersetzt man in einem Kohlenwasserstoff formal mindestens ein Atom durch eine ydroxyl Gruppe (= Gruppe), so erhält man einen Alkohol. primäre, sekundäre, tertiäre Alkohole Wird an einem primären, sekundären bzw. tertiären Atom ein Atom durch eine Gruppe ersetzt, so nennt man den resultierenden Alkohol primär sekundär tertiär

10 mehrwertige Alkohole Die Anzahl der Gruppen, die ein Alkoholmolekül enthält, ist die Wertigkeit des Alkohols. Beispiel: Ein Glycerinmolekül enthält 3 Gruppen. Glycerin ist ein 3wertiger Alkohol. Glycerin = Propan1,2,3triol Erlenmeyerregel Im Normalfall sind nie mehrere Gruppen an einem Atom gebunden. xidation der Alkohole xidationsmittel: KMn 4 (Kaliumpermanganat) oder K 2 r 2 7 (Kaliumdichromat) je in saurer Lösung. Alkohol xidationsprodukt Beobachtung beim Versuch KMn 4 K 2 r 2 7 primär Aldehyd Die violette Lösung wird entfärbt. Die orange Lösung wird grün. sekundär Keton Die violette Lösung wird entfärbt Die orange Lösung wird grün. tertiär keine eaktion Keine Änderung Keine Änderung xidationsprodukte der Alkohole Aldehyde Aldehyde entstehen durch xidation primärer Alkohole. Sie besitzen die funktionelle Gruppe (AldehydGruppe). xidation Ketone Ketone entstehen durch xidation sekundärer Alkohole. Sie besitzen die funktionelle Gruppe (arbonylgruppe). 1 2 xidation 1 2 Schiffsche Probe Nachweisreaktion für Aldehyde. Nur Vorprobe, da auch mit manchen anderen Stoffen positiv! Mit Schiffseagenz färbt sich die farblose Lösung rotviolett.

11 Silberspiegelprobe Nachweisreaktion für Aldehyde. Mit ammoniakalischer SilbernitratLösung bildet sich beim Erwärmen ein Silberspiegel auf der Gefäßwand. FehlingProbe Nachweisreaktion für Aldehyde. Mit der tiefblauen FehlingLösung bildet sich beim Erhitzen ein ziegelroter Niederschlag. arbonsäuren arbonsäuren entstehen durch xidation von Aldehyden. Sie besitzen die funktionelle Gruppe (arboxylgruppe). xidation Salzbildung Die Salze erhalten die Endung "oat". allg.: Säure + Base Salz + Wasser Beispiel: 3 + Na Na( 3 ) + 2 Ethansäure Natriumethanoat (= Essigsäure) (= Natriumacetat) Esterbildung allg.: [ + ] Säure + Alkohol Ester + Wasser Beispiel: [ + ] Namengebung bei Estern Allgemein Name der Säure + est des Alkohols + "ester" est des Alkohols + Name des Säureanions Beispiel Ethansäure (=Essigsäure) + Methanol Ethansäuremethylester = Essigsäuremethylester Methylethanoat = Methylacetat chemisches Gleichgewicht aben sich bei einer chemischen eaktion Produkte gebildet, so können sich diese im System treffen und wieder zu den Edukten zurückreagieren. Somit werden ständig Edukte (Produkte) gebildet und zerstört. Edukte inreaktion ückreaktion Produkte