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1 Grundwissen : 10 Klasse G8 Kohlenwasserstoffe Alkane Einfachbindung (σ -Bindung, kovalente Bindung ) : Zwischen Kohlenstoffatomen überlappen halbbesetzte p- Orbitale oder zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen überlappen ein halbbesetztes p- Orbital und ein s Orbital. omologe Reihe: n 2n+2 Räumlicher Bau: Die Anordnung hängt von der Anzahl der ein Kohlenstoffatom umgebenden σ - Bindungen zu weiteren Kohlenstoffatomen ab. Vier σ - Bindungen : etraedrische Umgebung um das Zentralatom (109 0 ) Konstitutionsisomerie : gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Verknüpfung der Kohlenstoffatome in einem Molekül n Pentan 2- Methylbutan 2,2, dimethylpropan ( Wasserstoffatome sind nicht berücksichtigt ) Nomenklatur: ( IUPA ) 1. Suche nach der längsten Kette der Kohlenstoffatome (Stammnamen)mit dem Ende an 2. Die Kohlenstoffatome werden numeriert, beginnend mit dem Ende das der Verzweigung am nächsten liegt. 3. Die Seitenketten werden als Alkylreste benannt.( Methyl-, Ethyl-) 4. Die Lage wird durch die Nummer des Kohlenstoffatoms, an der die Seitenkette verbunden ist, bezeichnet. Die Anzahl wird der Bezeichnung der Seitenkette in griechischer Bezeichnung vorangestellt ( Di-, Tri-, Tetra...) 5. Treten in einem Molekül mehrere verschiedene Seitenketten auf, so werden sie alphabetisch geordnet. Erstelle die Strukturformel mit folgendem Namen: 3-Ethyl-2,2,5,5, tetramethyl-hexan

2 Alkene Sie besitzen zwischen Kohlenstoffatomen neben der σ - Bindung noch eine π - Bindung. omologe Reihe: n 2n Drei σ - Bindungen : Sie weisen in die Ecken eines gleichseitigen Dreieckes (120 0 ) mit dem Zentralatom in der Mitte Verbleibende, nicht an σ - Bindungen beteiligte halbbesetzte p Orbitale der an der Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffatome überlappen oberhalb und unterhalb der σ - Ebene. Die Kohlenwasserstoffe tragen die Endsilbe - en. Bindungsisomerie: Dem Stammnamen wird die Lage der Doppelbindung in der Kohlenstoffkette hinzugefügt = = = 1- Buten 2- Buten 2- Methylpropen Geometrische Isomerie: Da keine Drehung um die Doppelbindung möglich ist, können die Substituenten cis ( z ) oder trans ( e ) stehen. S S S = = is trans S Alkine Sie besitzen neben der σ - Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen noch zwei π - Bindungen(die p Orbitale stehen zueinander senkrecht) Diese Kohlenwasserstoff tragen die Endsilbe - in in der Bezeichnung des Stammnamens. omologe Reihe : n 2n 2 Zwei σ-bindungen: lineare Anordnung um das Zentralatom

3 hemisches Verhalten Radikalische Substitution Auf Grund homolytischer Spaltung, z.b. eines Brommoleküls durch UV- Licht werden reaktive Startatome gebildet. Die weiteren Reaktionsschritte verlaufen somit über Radikale, die ein ungepaartes Elektron aufweisen, bis zum Abbruch, wobei sich hier zwei Radikale verbinden. Start: Br Br 2 Br * Br* + 4 Br + * 3 * 3 + Br Br 3 Br + Br * usw Abbruch: z.b. * 3 + Br* 3 Br Elektrophile Addition: 1. Wechselwirkung zwischen der π - Elektronen (hohe Elektronendichte) und einem elektrophilen Teilchen ( Kation oder positivierter Teil eines Moleküls ). Der Elektronendonator(π - Bindung ) bildet mit dem Elektronenakzeptor ( elektrophiles Teilchen) einen lockeren π -Komplex. 2. Ausbildung einer σ - Bindung zwischen Elektrophil und einem Kohlenstoffatom der Doppelbindung zum σ - Komplex 3. Stabilisierung dieses Interduktes durch Addition eines nucleophilen Teilchens ( Anion).

4 Sauerstoffhaltige Verbindungen Alkohole Löslichkeit: Auf Grund der polaren ydroxylgruppe lösen sich Alkohole sehr gut in polaren Lösungsmitteln, wie Wasser. Die Löslichkeit nimmt jedoch mit zunehmender Kettenlänge des unpolaren Alkylrestes ab. Oxidationsverhalten: Mit Oxidationsmitteln, wie Kupfer(II)oxid oder Kaliumdichromat lassen sich primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterscheiden: Primärer A. sekundärer A. tertiärer A. O wird zu: O O Aldehyd Keton keine Reaktion Alkoholische Gärung: efepilze können aus Glucose Ethanol bilden 6 12 O 6 2O O Aldehyde / Ketone arbonsäuren Nachweis der Aldehyde mit Fehlingscher Lösung oder Silberspiegelprobe (Aldehyde besitzen reduzierende Eigenschaften ) Nucleophile Addition: Verbindungen mit freien Elektronenpaaren oder Anionen ( Lewisbasen) lagern sich nucleophil an die Elektronenlücke am Kohlenstoffatom der arbonylgruppe. O z.b. 3 N 3 Sie protoysieren in Wasser nur recht schwach: zb. 3 OO + 2 O 3 O OO - Ester Alkohole und arbonsäuren reagieren in einer Gleichgewichtsreaktion zu Estern. Die Ausbeute der Produkte kann z.b. durch Entnahme der Produkte auf die Produktseite verschoben werden. O R OO + R` O R + 2 O O R`

5 Biomoleküle Fette: Fettmolekül sind Ester zwischen Fettsäuren und Glycerin Verseifung als Esterhydrolyse ( siehe Estergleichgewicht) Wasser + Fett(Ester) Glycerin + Fettsäuren Ungesättigte Fettsäuren als essentielle Fettsäuren Kohlenhydrate Glucose als kettenförmige Aldohexose ( Fischer- Projektionsformel) Glucose in D und L Konfiguration Glucose als halbacetalische Ringform nach aworth. Anomere Zucker in α und β - Konfiguration Proteine Aminosäuren als Zwitterion mit saurer (arboxy) und basischer (Amino)- Gruppe z.b. 3 OO. 3 OO - + N 2 N 3 Intramolekularer Protonenübergang zum Zwitterion. Kondensation der Aminosäuren zu Proteinen unter Bildung einer Peptidbindung O N 2 OO + N 2 OO N 2 - N OO R R` R R`

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