Lösungen zum Übungsblatt zur Schulaufgabe. 0. Aufgaben aus dem Buch, S. 34

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1 Lösungen zum Übungsblatt zur Schulaufgabe 0. Aufgaben aus dem Buch, S. 34 A1 a) c) Br 5-Brom-2-methyl-hexa-2,3-dien 5-Brom-2-methyl-2,3-hexadien b) 3-Ethyl-3,4-dimethyldecan 3-Methylhexan A2 Butanmoleküle sind im Gegensatz zu Methylpropanmolekülen unverzweigt. Daher wirken zwischen Butanmolekülen mehr Van-der-Waals-Kräfte. Aus diesem Grund ist die Siedetemperatur von Butan höher. A3 Die vollständige Lösung zu dieser Aufgabe ist extrem umfangreich, wenn man wirklich alle Isomere zeichnen möchte. Es erwartet in der Schulaufgabe natürlich niemand, dass sie dies tun. ier also nur zur Demonstration, dass es viele sind:

2 Seite 2 ycloalkene: yclohexen Methylcyclopenten Methylcyclopenten Methylcyclopenten Ethylcyclobuten Ethylcyclobuten ,3-Dimethylcyclobuten ,4-Dimethylcyclobuten ,2-Dimethylcyclobuten 3,3-Dimethylcyclobuten 3 3 3,4-Dimethylcyclobuten (E mit 2 Enantiomeren und Z) Propylcyclopropen Propylcyclopropen (Methylethyl)- cyclopropen (Methylethyl)- cyclopropen Ethyl-2-methylcyclopropen ,2,3-Trimethylcyclopropen Ethyl-3-methylcyclopropen ,3,3-Trimethylcyclopropen Ethyl-1-methylcyclopropen

3 Seite 3 A4 Br 3 (E)-1-Bromprop-1-en Br 3 (Z)-1-Bromprop-1-en 3 3 (E)-But-2-en 3 3 (Z)-But-2-en A5 A6 Alkene und Alkine zählen zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die allgemeine Summenformel der Alkene ist n2n, die der Alkine dagegen n2n 2. Alle an der Doppelbindung beteiligten Atome der Alkene liegen in einer Ebene, der Bindungswinkel ist 120. Die Folgen der Doppelbindung sind keine freie Drehbarkeit um die --Achse. Außerdem haben Alkene ober- und unterhalb der Molekülebene eine erhöhte Elektronendichte. Der Bindungsabstand der Kohlenstoffatome in einem Alken muss kleiner sein als der Bindungsabstand bei den Alkanen. Zudem muss bei den Alkenen mehr Energie aufgewendet werden, um die Bindung zu spalten als bei den Alkanen. 1. Etikettenprobleme beim Umzug der hemie-sammlung 1.1 1,2-Dichlorethan 1,1-Dichlorethan 1,1-Dichlorethen (E)-1,2-Dichlorethen (Z)-1,2-Dichlorethen Tipp: Wenn zwei Moleküle den gleichen Namen haben, dann sind sie auch identisch (d.h. sie können durch Drehung von Einfachbindungen ineinander übergeführt werden.). 1.2 Konstitutionsisomere: gleiche Summenformel, unterschiedliche Strukturformel/Verknüpfung der Atome. E/Z-Isomerie: gleiche Summenformel, unterschiedliche räumliche Anordnung an einer Doppelbindung. 1,2-Dichlorethan und 1,1-Dichlorethan sind Konstitutionsisomere. (E)-1,2-Dichlorethen und (Z)-1,2-Dichlorethen sind E/Z-Isomere. [1,1-Dichlorethen ist konstitutionsisomer zu (E) bzw. (Z)-1,2-Dichlorethen, aber nicht zu den beiden Ethanen, weil diese eine unterschiedliche Summenformel haben! Zählen Sie ruhig nach.]

4 Seite 4 2. Der Zugang zur öhle eptan 98, Methylbutan 28 Ethan -88,6 Ethen ,2-Dimethylpropan 9, Pentan 36,1 Der Siedepunkt eines Stoffes hängt von der Molekülmasse und den zwischenmolekularen Kräften ab. Die Molekülmasse hat meist einen größeren Einfluss. Zwischen Kohlenwasserstoffen wirken nur vdw-kräfte. Diese sind umso größer, je weniger verzweigt das Molekül ist. eptan hat die größte Molekülmasse und deshalb den höchsten Siedepunkt. 2-Methylbutan, Pentan und 2,2-Dimethylpropan haben die gleiche Molekülmasse, sind jedoch unterschiedlich stark verzweigt. Je mehr Verzweigungen, desto niedriger der Siedepunkt. Ethan hat eine etwas höhere Molekülmasse als Ethan, da es zwei Wasserstoffatome mehr hat. Deshalb hat Ethen den niedrigsten Siedepunkt. 3. Ein Molekül 3.1 Pent-2-en Siehe eft: Elektrophile Addition. Produkt ist 2,3-Dichlorpentan. 3.4 Durch das Licht wurde eine radikalische Substitution angestoßen, die verschiedene andere Produkte hervorbringt. 4. T O , weil 360 durch 6 gleich 60 ist.

5 Seite 5 5. Das Diagramm 5.1 Das sind die, deren Siedepunkt über 20 liegt, also Pentan, 1-Fluorpentan, 1-Fluorbutan 5.2 Zwei Argumente: mehr -Atome höhere Molekülmasse mehr Energie nötig um Moleküle in Bewegung zu versetzen. mehr -Atome mehr Anlagerungsfläche mehr vdw-kräfte zwischen den Molekülen mehr Energie nötig, um Moleküle in Bewegung zu versetzen. 5.3 Fluoralkane sind Dipole und können zusätzlich Dipol-Dipol-Kräfte ausbilden. 6. Erklären von Begriffen Alkane sind keine Dipol-Moleküle, da die Elektronegativität von Kohlenstoff und Wasserstoff fast gleich ist. Man spricht von unpolaren Molekülen. Wasser ist ein Dipol-Molekül und wird deshalb als polar bezeichnet. Unpolare Stoffe, wie Alkane und Alkene, lösen sich nur in unpolaren Stoffen (z.b. in anderen Alkanen oder Alkenen) und nicht in polaren Stoffen (z.b. Wasser). Deshalb heißen sie auch hydrophob (wasserabweisend). Polare Stoffe (z.b. Salze, l) lösen sich nur in polaren Stoffen (z.b. Wasser). Diese heißen dann hydrophil (wasserliebend). Der Lateiner sagt: Similia similibus solvuntur! (Ähnliches löst sich in Ähnlichem.) 7. Ethan und Brom siehe eft/arbeitsblatt. Es gibt nur ein Produkt. Theoretisch könnte aber mehrfach substituiert werden. Radikalische Substitution. 8. Ethen und Brom siehe eft. Es gibt nur ein Produkt. Elektrophile Addition. 9. Nomenklatur a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) q) r) s) t) p) v) w) x) y) u) z)

6 Seite 6 A) 2,7-Dichlor-7-propyldodecan B) (Z)-3-Brom-4-chlorhex-3-en ) 3-Propylhex-1-en D) 3,3-Dimethyl-8-ethyldecan