Einführung in die Nomenklatur der organischen Chemie. Einteilung der Kohlenwasserstoffe

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Karola Melsbach
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1 organischen hemie Klasse 8 Einteilung der Kohlenwasserstoffe Alkane Alkene Alkine Kettenverbindungen Organische hemie socyclen ycloalkane ycloalkene ycloalkine Aromate Ringverbindungen eterocyclen Fünfringe Sechsringe Benzokondensierte Ringe 1

organischen hemie Allgemeiner Bauplan Ein Atom besitzt 4

Sind die Atome im Molekül nur über Einfachbindungen verbunden

gesättigten Kohlenwasserstoffen Alkane Einfachstes Molekül:

vier Elektronenpaare ausschlaggebend (VSEPR Theorie).

2 organischen hemie Allgemeiner Bauplan Ein Atom besitzt 4 Valenzelektronen und kann daher 4 Atombindungen aufbauen. Sind die Atome im Molekül nur über Einfachbindungen verbunden und die restlichen Bindungen mit Atomen belegt spricht man von gesättigten Kohlenwasserstoffen Alkane Einfachstes Molekül: Methan 4 Für die räumliche Struktur des Methanmoleküls sind die vier Elektronenpaare ausschlaggebend (VSEPR Theorie). Die Atome ordnen sich in den Ecken eines Tetraeders an, in dessen Zentrum das Atom sitzt.

3 organischen hemie Längere Kohlenstoffketten bzw. größere Kohlenwasserstoffmoleküle bilden sich im einfachsten Fall der Alkane durch wiederholtes Anfügen einer Gruppe. + Die so entstandenen Kohlenwasserstoffe bilden die Verbindungsklasse der Alkane. Verbindungsklassen, die durch bestimmte Gesetzmäßigkeiten aufgebaut werden, werden als homologe Reihen bezeichnet. Alkane: werden durch die Endung an gekennzeichnet, allgemeine Formel: n n+ 5

4 organischen hemie Verzweigte Alkane st jedes Atom der Kette an höchstens weitere Atome gebunden spricht man von unverzweigten Alkanen, andernfalls von verzweigten Alkanen. Moleküle mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Struktur bezeichnet man als somere. Sind im Kohlenstoffgerüst die Atome unterschiedlich verknüpft, werden diese Strukturisomere genannt. Beispiel:

5 Verzweigte Alkane Einführung in die Nomenklatur der organischen hemie Regeln zur Benennung bei einer Seitenkette: Anzahl der Atome der auptkette Die Seitenkette wird als Präfix angeführt Die auptkette wird so nummeriert, dass das Atom, an dem die Seitenkette hängt, die kleinstmögliche Nummer erhält. Diese Nummer (Lokant) wird vor den Namen der Seitenkette gesetzt. Pentan Methylpentan -Methylpentan 10

6 Verzweigte Alkane Einführung in die Nomenklatur der organischen hemie Regeln zur Benennung mehrerer Seitenketten: Namen der Seitenketten (Präfixe) werden alphabetisch geordnet 3-Ethyl--Methylpentan Gleiche Seitenketten werden zusammengefasst und die Zahl durch Vorsilben angegeben,-dimethylpentan Bei der alphabetischen Reihung werden Vorsilben nicht betrachtet 3-Ethyl-,-Dimethylpentan

7 organischen hemie Physikalische Eigenschaften der Alkane Zur dentifizierung und Klassifizierung von Alkanen sind deren physikalische Eigenschaften, wie Schmelz- und Siedepunkt, Dichte, Viskosität und der Temperaturgrenzwert der Filtrierbarkeit wichtig. Name Gerüstformel Fp ( ) Kp ( ) Pentan Methylbutan Temperatur Siedepunkt Schmelzpunkt Dimethylpropan Anzahl der Atome Kohlenwasserstoffe sind lipophil (fettliebend) und hydrophob (wasserabstoßend) da sie nicht oder nur sehr schwach polar sind. Siedepunkte von Reinstoffen und Gemischen unterscheiden sich durch die Ausbildung eines Siedebereichs Temperatur Kp Reinstoff Temperatur Kp n Kp 1 Gemisch T = Kp n - Kp 1 Zeit Zeit

8 organischen hemie Alkane: Konformation - Konformationsisomere Atomgruppen können sich um die Achse von Einfachbindungen verdrehen. Dadurch entstehen verschiedene räumliche Formen desselben Moleküls. Diese unterschiedlichen Konformationen sind energetisch nicht gleichwertig. gestaffelte Konformation ekliptische Konformation 13

9 organischen hemie ycloalkane: Kohlenstoffringe aus Gruppen Ringförmige Alkane werden mit dem Präfix yclo und dem Namen des Alkans mit der entsprechenden Anzahl Atome benannt. Die allgemeine Formel lautet: n n yclopropan: einfachste Form eines ycloalkans, Bindungswinkel 60 yclobutan: Bindungswinkel 90 yclopentan: yclohexan: Bindungswinkel 108 Bindungswinkel 10 14

10 Alkene Spaltet man aus einem Alkan zwei Atome ab, enthält die neue Verbindung eine Doppelbindung. Es entsteht ein Alken. Man spricht auch von ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die allgemeine Formel lautet n n Ethen (einfachstes Alken) 4 Einführung in die Nomenklatur der organischen hemie = Propen 3 6 Buten 4 8 = ( Buten; But--en ) ycloalken hier: yclopenten

11 organischen hemie in der organischen hemie Kettenförmige (acyclische) Kohlenwasserstoffe 1. Alkane: werden durch die Endung an gekennzeichnet, allgemeine Formel der homologen Reihe der Alkane: n n+. Die entsprechenden Radikale (ein Atom weniger) werden als Alkyle bezeichnet und mit der Endung yl charakterisiert. Allgemeine Formel: n n Alkene sind ungesättigte, acyclische Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen ( n n ). Die Endung lautet auf en. Einwertige Radikale werden durch das Anhängsel yl gekennzeichnet ( n n-1 ). 4. Alkine sind ungesättigte, acyclische Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Dreifachbindungen ( n- ). Die Endung lautet auf in. Einwertige Radikale werden durch das Anhängsel yl gekennzeichnet.

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