Organische Chemie. Kohlenwasserstoffe. Alkane. Alkane

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1 1 1 Organische Chemie beschäftigt sich mit Verbindungen, die C- Atome enthalten 2 2 Kohlenwasserstoffe bestehen ausschließlich aus C- und H- Atomen 3 3 es existieren nur C-H Einfachbindungen C-C Einfachbindung ist drehbar Bindungswinkel 109,5 tetraedrische Struktur allgemeine Summenformel: C n H 2n+2 Endung: -an 4 4 homologe Reihe: Anzahl C-Atome Name Alkan 1 Methan 2 Ethan 3 Propan 4 Butan 5 Pentan 6 Hexan 7 Heptan 8 Octan

2 6 6 physikalische Eigenschaften I: Aggregatzustand beruhen auf den wirkenden Van-der-Waals-Kräften je länger die Molekülkette, umso mehr Kräfte wirken zwischen den Molekülen je mehr Kräfte wirken, umso mehr Energie ist nötig, um diese Kräfte zu überwinden hoher Schmelz- und Siedepunkt je verzweigter ein Molekül ist, umso kleiner ist die Oberfläche, weniger Kräfte, niedriger Schmelzpunkt 5 5 Isomerie: existiert, wenn Moleküle die gleiche Summenformel aber eine unterschiedliche Anordnung der Atome vorliegt sekundäres C-Atom: ist mit 2 weiteren C-Atomen verbunden tertiäres C-Atom: ist mit 3 weiteren C-Atomen verbunden 7 7 physikalische Eigenschaften II: Löslichkeit Merke: Ähnliches löst sich in Ähnlichem sind unpolare Moleküle, es herrschen zwischen den Molekülen Van-der-Waals-Kräfte Wechselwirkungen können nur zu unpolaren Molekülen ausgebildet werden sind hydrophob (wasserfürchtend) und lipohil (Fettliebend) 8 8 chemische Reaktionen: Verbrennung vollständige Verbrennung: 2 C 8 H O 2 16 CO H 2 O unvollständige Verbrennung: steht nicht ausreichend Sauerstoff zur Verfügung, entstehen unerwünschte Nebenprodukte wie CO und C

3 9 9 chemische Reaktionen: Halogenierung radikalische Substitution Substitution = Ersetzen eines Atoms durch eine andere Atomsorte radikalisch = durch Licht entstehen Halogenatome mit ungepaartem Elektron Nomenklaturregeln: längste durchgehende C-Atomekette finden und Stammnamen vergeben enketten benennen: Endung yl statt an Positionsnummer der enkette möglichst niedrig wählen enkette und Position wird vor den Stammnamen gestellt Bsp. 2-Methyl butan Alkene allgemeine Summenformel: C n H 2n C-C Doppelbindung vorhanden C-C Doppelbíndung ist nicht drehbar C-C Bindungswinkel 120 E/Z-Isomerie!!! Endung: -en ähnliche physikalische Eigenschaften wie chemische Reaktion: Halogenierung Alkene elektrophile Addition in C-C Doppelbindung existiert große Elektronendichte Halogenmolekül greift als Elektrophil dort an Addition beider Halogenatome Dihalogenalkan ist entstanden

4 13 C-C Dreifachbindung vorhanden Alkine homologe Reihe: C n H 2n-2 Endung: -in C-C Bindungswinkel 180 ähnliche physikalische Eigenschaften wie und Alkene ebenfalls elektrophile Addition mit Halogenen 14 Halogenalkane zerstören die schützende Ozonschicht in der Stratosphäre durch das entstehende Ozonloch gelangt mehr UV-Strahlung auf die Erde Erderwärmung Alkohole funktionelle Gruppe: OH-Gruppe/ Hydroxygruppe Endung: -ol höhere Schmelz - und Siedepunkte als, da starke Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen herrschen amphiphil: sowohl in unpolaren wie polaren Stoffen löslich, da unpolarer Alylrest und polare Hydroxygruppe existiert Alkohole primäre Alkohole: Hydroxygruppe hängt an primärem C-Atom = C-Atom ist nur mit einem weiteren C-Atom verbunden sekundäre Alkohole: Hydroxygruppe hängt an C-Atom, das mit 2 weiteren C-Atomen verbunden ist tertiärer Alkohol: Hydroxygruppe hängt an C-Atom, das mit 3 weiteren C-Atomen verbunden ist

5 17 17 chemische Reaktionen: Oxidation mittels eines Oxidationsmittels Alkohole primärer Alkohol wird zu Aldehyd oxidiert sekundärer Alkohol wird zu Keton oxidiert tertiärer Alkohol kann nicht weiter oxidiert werden Aldehyde enthalten C-O Doppelbindung = Carbonylgruppe C-Atom mit Carbonylgruppe ist mit einem H-Atom verbunden Endung: -al Ketone enthalten Carbonylgruppe C-Atom mit Carbonylgruppe ist mit 2 weiteren C-Atomen verbunden Endung: -on Aldehyde und Ketone Ketone können nicht ohne Zerstörung des C-Atomgerüsts weiter oxidiert werden Aldehyde werden mit Oxidationsmittel weiter zu Carbonsäuren oxidiert Oxidationsmittel: Fehling-Lösung

6 21 21 Reaktionsverhalten: nukeophile Addition Carbonylverbindungen Nukleophil = kernliebendes Teilchen z.b. Teilchen mit freien Elektronenpaaren und elektronegativem Atom (H 2 O, Alkohol) säurekatalysierte Reaktion Aldehyd+ Alkohol Halbacetal Keton + Alkohol Halbketal Carbonsäuren besitzen Carbonylgruppe und Hydroxygruppe = Carboxygruppe spalten H + ab, wirken als Säure Carboxylation entsteht als Carbonsäurerest sehr gut wasserlöslich, auf Grund Wasserstoffbrückenbindungen hohe Schmelz- und Siedetemperaturen Ester entstehen bei der Reaktion zwischen Alkohol und Carbonsäure Kondensationsreaktion = Abspaltung von Wasser Ester reagiert unter Anlagerung von Wasser wieder zu Carbonsäure und Alkohol = Hydrolysereaktion chemisches Gleichgewicht zwischen Hinund Rückreaktion Aminosäuren enthalten Carboxygruppe (COOH) und Aminogruppe (NH 2 ) Rest bestimmt Eigenschaften der Aminosäure es existieren 20 verschiedene Aminosäuren im menschlichen Körper essentielle Aminosäuren können vom Körper nicht selbst hergestellt werden Aminosäuren sind Bausteine von Proteinen 25 25

7 Aminosäuren liegen als Zwitterion vor: Carboxygruppe (COOH) spaltet H + ab, Aminogruppe (NH 2 ) nimmt H + auf es entstehen die Gruppen COO - und NH Fette entstehen durch eine Kondensationsreaktion zwischen Glycerin (Alkohol) und Fettsäuren (=langkettigen Carbonsäuren) Fette sind Tricarbonsäureglycerinester/ Triclyceride ungesättigte Fettsäuren enthalten C-C Doppelbindungen physikalische Eigenschaften: Fette hydrophob, da größtenteils Van-der- Waals-Kräfte geringe Dichte, da auf Grund der sehr schwachen Van-der-Waals-Kräfte große Abstände zwischen den Molekülen herrschen niedrige Schmelzpunkte 28 28