4. Schwefelhaltige Verbindungen

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1 Ri chwefelhaltige Verbindungen Äbersicht toffklasse Formel Z toffklasse Formel Z Thiole ulfide Disulfide ulfoxide ulfone R H -II ulfonsäuren H ulfonylhalogenide X R R -II R R ulfonsäureester -I R ulfonamide H 2 N +II 4.1. Thiole Die Thiole sind die chwefelanalogen von Alkoholen und Phenolen. Die H-Gruppe ist durch eine H-Gruppe ersetzt. Nomenklatur Die Namengebung erfolgt durch AnhÄngen des uffixes -thiol an den tammnamen. C CH 2 CH 2 H Propanthiol H Benzenthiol (Thiophenol)

2 Ri 207 Als PrÄfix heisst die H-Gruppe Mercapto-. H CH 2 CH CH NH 2 2-Amino-3-mercapto-propansÄure Eigenschaften Thiole sind lipophile FlÅssigkeiten mit erheblich niedrigerem iedepunkt als die entsprechen-den Alkohole. Wegen der kleineren EN des chwefels sind die H-BrÅcken nicht so stark ausgebildet. Çhnlich dem chwefelwasserstoff sind die Thiole giftig. ie besitzen in verschwindend kleinen Konzentrationen einen durchdringenden, widerwärtigen Geruch. Die Thiole sind tierischen und pflanzlichen Ursprungs. Die H-Gruppe kommt in Peptiden, Proteinen und im ErdÉl vor. Herstellung ie werden aus Halogenalkanen durch ubstitution mittels Natriumhydrogensulfid hergestellt. Herstellung von Ethanthiol C -CH 2 -I + NaH C -CH 2 -H + NaI Reaktionen AciditÅt Der unterschiedlichen ÄurestÄrke von H 2 und H 2 entsprechend reagieren Thiole stärker sauer als Alkohole. Bereits mit Natronlauge liefern sie Natriumthiolate. Bildung von Natriumethanthiolat C -CH 2 -H + NaH C -CH Na + + H 2 xidationen Im Gegensatz zu Alkoholen erfolgt die xidation von Thiolen nicht am C-Atom der C--Bindung, sondern am -Atom.

3 Ri 208 An der Luft und mit milden xidationsmitteln werden Thiole zu Disulfiden oxidiert. Luftoxidation von Ethanthiol 4 C -CH 2 -H C -CH 2 ---CH 2 -C + 2 H 2 In der Iodometrie wird die leichte xidierbarkeit der Thiole zu deren quantitativen Bestimmung genåtzt. 2 R-H + I H - R---R + 2 I H 2 Unter Einwirkung von starken xidationsmitteln werden Thiole zu ulfonsäuren oxidiert. xidation von Benzenthiol mit Chromtrioxid in saurem Milieu. H + 2 Cr H + 3 H + 2 Cr H ulfide In ulfiden (Thioethern) verbindet ein -Atom zwei KW- Reste. Nomenklatur Die Namengebung erfolgt durch Voranstellen des PrÄfixes Alkylthio- an den Namen der tammverbindung. C C Methylthiomethan, Dimethylsulfid C CH 2 CH 2 CH 2 C Ethylthiopropan, Ethylpropylsulfid C CH 4-MethylthiobenzencarbonsÄure Herstellung ymmetrische ulfide werden durch ubstitution von Halogenalkanen mit Natriumsulfid hergestellt. Herstellung von Methylthiomethan 2 C -I + Na 2 C --C + 2 NaI

4 Ri 209 Gemischte ulfide erhält man durch Umsatz von Halogenalkanen mit Natriumthiolaten. Herstellung von Methylthioethan C -CH Na + + C I C -CH 2 --C + NaI Reaktionen ulfide werden durch Wasserstoffperoxid zu ulfoxiden oxidiert. xidation von Methylthiomethan C --C + H 2 2 C --C + H 2 Mit starken xidationsmitteln werden die ulfide bis zu den ulfonen oxidiert. xidation von Phenylthiobenzen mit alpetersäure + 4 HN N + 2 H ulfonsåuren ulfonsäuren enthalten die 3 H-Gruppe, wobei das -Atom direkt an einem C-Atom sitzt. Nomenklatur Die Benennung der ulfonsäuren erfolgt durch AnhÄngen des uffixes -sulfonsåure an den tammnamen. ind vorrangige funktionelle Gruppen vorhanden, so wird das PrÄfix ulfoverwendet. C H HexadecansulfonsÄure C 3 H 4-ToluensulfonsÄure CH 2 (CH 2 ) 5 CH 7-ulfoheptansÄure alze und Ester von ulfonsäuren heissen ulfonate. C CH 2 CH K + Kaliumpropansulfonat

5 Ri 210 CH 2 C Ethyl-2-naphthalensulfonat ulfonylhalogenide werden bezeichnet durch die Endung -sulfonylhalogenid. C CH 2 CH 2 CH 2 Br Butansulfonylbromid C Cl Methansulfonylchlorid (Mesylchlorid) C Cl 4-Toluensulfonylchlorid (Tosylchlorid) ulfonsäureamide werden durch die Endung -sulfonamid bezeichnet. C NH 2 4-Toluensulfonamid C (CH 2 ) 6 N C C N,N-Dimethylheptansulfonamid Eigenschaften Die aliphatischen ulfonsäuren sind polare, schwer flåchtige, stark hygroskopische farblose FlÅssigkeiten. Die aromatischen ulfonsäuren sind meist kristallin. Die Natriumsalze der ulfonsäuren sind gut wasserléslich. ulfonsäuren besitzen ein breites Anwendungsgebiet als chemische Zwischenstufen, wasser-lésliche Farbstoffe, Kationenaustauscher und Detergetien (neutrale eifen). Herstellung ulfochlorierung ulfochlorierung von Alkanen mit anschliessender Hydrolyse der entstehenden Alkansulfonyl-chloride. CH 4 C Herstellung von MethansulfonsÄure + + Cl 2 UV Cl + H 2 C Cl + HCl C 3 H + HCl

6 Ri 211 xidation von Thiolen xidation von Ethanthiol mit alpetersäure C -CH 2 -H + 2 HN 3 C -CH 2-3 H + 2 N + H 2 ulfonierung von aromatischen KW. Herstellung von 4-ToluensulfonsÄure C H + H C 3 H + H 2 Reaktionen Protolyse ulfonsäuren protolysieren in Wasser praktisch vollständig. ubstitutionen R- 3 H + H 2 R ulfonsäuren reagieren mit Cl 2 und PCl 5 zu ulfonylchloriden. Herstellung von Ethansulfonylchlorid C -CH 2-3 H + Cl 2 C -CH 2 - Cl + HCl + Die direkte Veresterung von ulfonsäuren verläuft unbefriedigend. Die reaktionsfreudigeren ulfonylchloride reagieren mit Alkoholen zu den entsprechenden Estern. Herstellung von Methyl-2-Naphthalensulfonat Cl + C H C + HCl ulfonamide entstehen bei der Reaktion von ulfonylhalogeniden mit Ammoniak respektive Aminen. Herstellung von N-Phenyl-2-amino-benzensulfonamid N H 2 Cl + N H 2 H H 2 N NH + HCl

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