Studiengang Biowissenschaften Modulbegleitende Prüfung zum Praktikum in Organischer Chemie (gemäß MPO vom )

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1 Studiengang Biowissenschaften Modulbegleitende Prüfung zum Praktikum in Organischer Chemie (gemäß MPO vom ) Name: Vorname: Matrikel-Nr.: geborenam: in: Wiederholer dieser Klausur: ja nein Dauer der Klausur 90 Minuten Es ist mit Kugelschreiber zu schreiben. Unleserliche oder durchgestrichene sowie mit Bleistift geschriebene Ausdrücke werden nicht gewertet. Als Konzeptpapier sind die Rückseiten zu verwenden. Lose Blätter und Blöcke für Notizen sind nicht erlaubt. Bitte überprüfen Sie die Klausur auf Vollständig keit (9 Blätter) und bestätigen Sie die Vollständi gkeit durch Ihre Unterschrift. Mit Ihrer Unterschrift bestätigen Sie ebenfalls, d ass Sie nach der oben angegebenen oder einer äquivalenten Prüfungsordnung studieren und si ch darüber informiert haben. Die Klausur ist mit 22,5 Punkten (30 %) bestand en. Aufgabe Summe 75 Max. Punkte Err. Punkte Unterschrift

2 Aufgabe 1 Name: Seite 1 a) Welche Eigenschaften weist ein Aromat nach Hückel auf? (3) b) Formulieren Sie den Mechanismus der Nitrierung von Benzol. Zeichnen Sie dabei drei mesomere Grenzstrukturen des Intermediär auftretenden sigma-komplexes. Geben Sie dabei zunächst die Reaktionsgleichung zur Darstellung des Nitronium-Ions an. Um was für eine Reaktion handelt es sich? (5) c) Das unter b) gebildete Produkt kann mit Zink in salzsaurer Lösung reduziert werden. Welches Produkt wird dabei erhalten? Geben Sie den Namen sowie die Strukturformel an. (1)

3 Aufgabe 2 Name: Seite 2 a) Um welche Reaktionstypen handelt es sich bei den folgenden Reaktionen? (3) b) Nukleophile Substitutionsreaktionen können nach zwei unterschiedlichen Mechanismen ablaufen. Bennenen Sie diese. Was unterscheidet die Mechanismen? Was unterscheidet die Produkte? Zeichnen Sie ein Energieprofil beider Reaktionstypen und beschriften Sie diese. (9)

4 Aufgabe 3 Name: Seite 3 a) Gegeben sind die Aminosäuren L-Isoleucin und L-Alloisoleucin. Geben Sie die Konfiguration der mit * Stereocentren nach Hahn-Ingold-Prelog an. (4) b) Wie wird ein solches Verbindungspaar bezeichnet? (1) c) Welche Aminosäure weist kein Chiralitätszentrum auf? Geben Sie die Struktur an (2) d) Geben Sie an ob Enantiomere bzgl. der folgenden Eigenschaften gleich, oder nicht gleich sind. (3) Eigenschaft Gleich Nicht gleich Brechungsindex Schmelz/Siedepunkt Richtung des Drehwinkels beim Durchtritt linear polarisierten Lichts Betrag des Drehwinkels beim Durchtritt linear polarisierten Lichts Löslichkeit Biologische Wirkung

5 Aufgabe 4 Name: Seite 4 a) Bennen Sie die gezeigte Substanzklasse und die markierten reaktiven Gruppen / Bestandteile (5). b) Durch Erhitzen von Fetten mit Wasser und einer Lauge kann eine neue Substanz erhalten werden. Welche Reaktion liegt dem zu Grunde? Markieren sie den irreversiblen Schritt der Reaktion. (6)

6 Aufgabe 5 Name: Seite 5 a) Handelt es sich bei den gezeigten Reaktionen um Oxidations- oder Reduktionsreaktionen? Geben Sie die Oxidationszahl des markierten C-Atoms an. (3) b) Vervollständigen Sie folgende Reaktion: (2) c) Nennen Sie zwei weitere Möglichkeiten zur Reduktion von Kohlenstoff. (2) d) Nennen Sie eine Verbindung (Abkürzung reicht), die in lebenden Organismen als Reduktions- /Oxidationsmittel verwendet wird: (1)

7 Aufgabe 6 Name: Seite 6 a) Geben Sie den Mechanismus zur Bildung einer Schiff'schen Base aus Aldehyd und Amin an. Benennen Sie Edukte und Produkte jedes Schritts (6) b) Ausgehend von einer Schiff'schen Base kann durch die Strecker Synthese die gezeigte Aminosäure hergestellt werden. Bennenen Sie die Aminosäure und vervollständigen Sie die Reaktion. (6)

8 Aufgabe 7 Name: Seite 7 Dargestellt ist Galaktose in der Haworth-Projektion a) Zeichnen Sie die Struktur in der Sessel Darstellung und benennen Sie die spezifsch gezeigte Form der Galaktose. (2) b) Welche der folgenden Aussagen bzgl. der Substanz sind wahr? (3) Wahr Falsch Es handelt sich um ein Kohlenhydrat Es handelt sich um eine Pyranoseform Es handelt sich um ein Glucose-Enantiomer Es handelt sich um eine Hexose Es handelt sich um eine Ketose Das anomere C-Atom besitzt β-konfiguration c) Würde die oben gezeigte Verbindung, in Wasser gelöst, in der Fehling-Probe eine positive Reaktion auslösen? Begründen Sie ihre Antwort mit der relevanten Strukturformel der Substanz in H 2 O und markieren Sie die reaktive Gruppe. (2)

9 Aufgabe 8 Name: Seite 8 Zeichnen Sie die jeweilige Verbindung (5) Sekundäres Amin Ether Zyklisches Keton Alken Peptidbindung