Organische Chemie. Kohlenstoff. Kohlenstoffkreislauf. Erdölverarbeitung. Kohlenwasserstoffe

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1 rganische hemie Teilgebiet der hemie, welches sich mit Aufbau, erstellung und Eigenschaften der Verbindungen des Kohlenstoffs beschäftigt. NTG 10.1 Kohlenstoff - 4. auptgruppe 4 Valenzelektronen 4 Bindungen - kann Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen ausbilden - beliebig viele Kohlenstoffatome können miteinander verbunden sein NTG 10.2 Fotosynthese Atmung NTG 10.3 Erdölverarbeitung Ein aus mehreren Komponenten bestehendes Gemisch (z.b. Erdöl) kann durch fraktionierte Destillation getrennt werden. NTG 10.4 Kohlenstoffkreislauf Kohlenwasserstoffe - aufgebaut aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen - man unterscheidet folgende Stoffklassen: Alkane (nur Einfachbindungen) Alkene (mit Doppelbindung) Alkine (mit Dreifachbindung) cyclische KW (ringförmig verbunden) NTG 10.5

2 Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen mit der allgemeinen Summenformel n 2n+2. Alkane Endung (Suffix): -an Bsp.: Ethan NTG 10.6 Bindungswinkel 109,5 Tetraedisch omologe Reihe der Alkane NTG 10.7 Methan 4 Ethan 2 6 Propan 3 8 Butan 4 12 Pentan 5 2 exan 6 14 eptan 7 16 ctan 8 18 Nonan 9 20 Decan Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen mit der allgemeinen Summenformel n 2n. Alkene Endung (Suffix): -en Bsp.: Ethen NTG 10.8 Bindungswinkel 120 Planar Alkine Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen mit der allgemeinen Summenformel n 2n-2. Endung (Suffix): -in Bsp.: Ethin NTG 10.9 Bindungswinkel 180 Linear Sind nicht kettenförmig, sondern ringförmig aufgebaut. Sie können Einfach- bzw. Mehrfachbindungen haben. NTG yclische KW Präfix: yclo- Suffix: -an, -en, -in (je nach Bindung) Bsp.: yclohexan

3 NTG Nomenklatur (gesättigter Kohlenwasserstoffe) - längste Kohlenstoffkette Stammname - vor diesen Namen setzt man die Bezeichnung der Seitenketten (Methyl-, Ethyl-, Propyl- usw.) - gleiche Seitenketten werden durch Zahlwörter (di-, tri-, tetra-, penta- usw.) zusammengefasst - Seitenketten werden alphabetisch angeordnet - -Atome der auptkette werden so durchnummeriert, dass die Verzweigungsstellen möglichst kleine Zahlen erhalten Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt Bsp. Nomenklatur (gesättigter Kohlenwasserstoffe) Ethyl-2,3-dimethylheptan NTG NTG Nomenklatur (ungesättigter Kohlenwasserstoffe) - Doppelbindung erhält die Endung en, mit zwei Doppelbindungen die Endung dien usw. - Dreifachbindung erhalten die Endung in, mit zwei Dreifachbindungen die Endung -diin usw. - auptkette: möglichst viele Mehrfachbindung, Positionsnummer möglichst klein Zahl vor der Endung -en bzw. in gibt den Ausgangspunkt der Doppelbindung an - Verbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen erhält die Doppelbindung die niedrigste Nummer Bsp. Nomenklatur (ungesättigter Kohlenwasserstoffe) 4-Methylhex-2-en NTG NTG Isomerie Konstitutions-Isomerie: Moleküle, die bei gleicher Summenformel unterschiedliche Atomverknüpfungen haben. E/Z-Isomerie: Die räumliche Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung ist verschieden. Stellungsisomerie: Verbindungen, die sich bei gleicher Summenformel nur in der Stellung der funktionellen Gruppe im Molekül unterscheiden.

4 NTG Isomerie (Bsp.) Konstitutions-Isomerie (Butan) (2-Methylpropan) E/Z-Isomerie 3 3 (Z)-But-2-en (E)-But-2-en Stellungsisomerie (Ethanol) 2 6 (Dimethylether) NTG radikalische Substitution Reaktion zwischen einem Alkan und einem alogen. Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion nach drei Reaktionsschritten ab: 1. Startreaktion (Bedingung: Licht) 2. Kettenfortpflanzung oder Kettenreaktion 3. Rekombination oder Abbruchreaktion Substitution: (von lat. substituere ersetzen ) Ersetzen von Atomen, Atomgruppen oder Molekülen Radikal Atom oder Atomgruppe mit ungepaartem Elektron sehr reaktionsfreudig, da Edelgaskonfiguration nicht erreicht ist NTG NTG elektrophile Addition nukleophile Addition Bei dieser Reaktion werden mindestens zwei Moleküle zu einem vereinigt, wobei Mehrfachbindungen aufgespalten werden. Reaktion zwischen ungesättigten KW (Alkene, Alkine) mit alogenen. Addition (lat. addere hinzufügen) An das -Atom der Aldehydgruppe können Teilchen mit Elektronenüberschuss (z.b. in Form einer negativen Partialladung) angelagert werden. Reaktion zwischen einem Alkohol und einem Aldehyd zu einem alb- bzw. Vollacetal. NTG nukleophil (griechisch nukleos = Kern, philos = Freund)

5 Treibhauseffekt Durch Treibhausgase hervorgerufene, zusätzlich zum natürlichen Treibhauseffekt auftretende Erwärmung der Troposphäre. Treibhausgase (Bsp.): Wasserdampf, Kohlenstoffdioxid, Distickstoffoxid (Lachgas, N 2 ), Methan ( 4 ), zon ( 3 ). NTG NTG alogenkohlenwasserstoffe Verbindungen, die neben Kohlenstoff und Wasserstoff auch alogenatome enthalten. Bsp.: FKW (Fluor-hlor-Kohlenwasserstoff) Problem: Gasförmige alogenkohlenwasserstoffe können sich sehr lang in der Stratosphäre halten und dort das schützende zon in einer Kettenreaktion zerstören NTG Alkohole Alkohole (Alkanole) sind Kohlenwasserstoffe mit ydroxy-gruppe(n) (-) mit der allgemeinen Summenformel n 2n+1. Endung (Suffix): -ol Bsp.: Ethanol Bsp.: Ethandiol NTG prim., sek. und tert. Alkohole prim. Alkohol: -Atom an dem die ydroxy-gruppe gebunden ist mit max. 1 -Atom verbunden sek. Alkohol: -Atom,an dem die ydroxy-gruppe gebunden ist mit 2 -Atomen verbunden tert. Alkohol: -Atom an dem die ydroxy-gruppe gebunden ist mit 3 -Atomen verbunden NTG xidation prim., sek. und tert. Alkohole prim. Alk. Aldehyden arbonsäuren sek. Alkohole Ketonen X tert. Alkohole X

6 NTG Aldehyde Aldehyde (Alkanale) sind Kohlenwasserstoffe mit Aldehyd-Gruppe (-) mit der allgemeinen Summenformel R-. Endung (Suffix): -al Bsp.: Ethanal 3 Aldehydnachweis Fehling sche Probe: - Kupfersulfat (blau) Kupfer(I)-oxid (ziegelroter Nd.) Silberspiegelprobe (Tollens sche Probe): - gelöste Silberionen werden zu Silber reduziert Silberspiegel am Reagenzglas NTG NTG Ketone Ketone (Alkanone) sind Kohlenwasserstoffe mit Keto- (xo-)gruppe (---) mit der allgemeinen Summenformel R 1 R 2. Endung (Suffix): -on Bsp.: Propanon 3 3 NTG arbonsäuren arbonsäuren (Alkansäuren) sind Kohlenwasserstoffe mit arboxyl-gruppe(n) (-) mit der allgemeinen Summenformel R-. Endung (Suffix): -säure Bsp.: Ethansäure 3 NTG Ester Veresterung: arbonsäure + Alkohol Ester + Wasser funktionelle Gruppe: R 1 Nomenklatur: Name der Säure + Name des Alkylrests des Alkohols + Endung -ester R 2

7 NTG Benennung funktioneller Gruppen NTG Kondensationsreaktion/ ydrolyse Kondensationsreaktion: Vereinigung zwischen Molekülen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (meist Wasser) zu einem größeren Molekül. ydrolyse: Spaltung eines Moleküls unter gleichzeitiger Aufnahme eines Wassermoleküls. chemisches Gleichgewicht Stoffebene: Es ist kein Stoffumsatz mehr zu beobachten. NTG Gleichgewichtsreaktion Es stehen in- und Rückreaktion miteinander im chemischen Gleichgewicht. Es werden pro Zeiteinheit genau so viele Moleküle gespalten wie gebildet. Bsp.: - Verwendung des Gleichgewichtspfeils: NTG werden gebildet aus Glycerin (Propantriol) und drei Fettsäuren (langkettige arbonsäuren) Fettmoleküle - sind Esterverbindungen Tricarbonsäureglycerinester allg. Aufbau: NTG 10.35

8 Verseifung alkalische Fetthydrolyse Fett + Lauge Glycerin + Seife Seife: Alkali- bzw. Erdalkalisalze der Fettsäuren NTG Kohlenhydrate sind aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammengesetzt. Kohlenhydrate Anabolismus Fotosynthese Katabolismus Zellatmung (Innere Atmung) NTG Stärke Stärke: verzweigtes Polysaccharid das aus mehreren hundert bis zehntausend α-glucose-molekülen besteht Nachweis mit Iod-Kaliumiodid-Lösung intensive Blaufärbung NTG Aminosäuren Stoffklasse organischer Verbindungen mit mindestens einer arboxylgruppe ( ) und einer Aminogruppe ( N 2 ). Allg. Aufbau: N 2 R NTG Aminosäureketten bilden Proteine. Eine Peptidbindung ( N ) ist eine Bindung zwischen der arboxylgruppe einer Aminosäure und der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure. NTG Peptidbindung Zwei Aminosäuren können unter Wasserabspaltung zu einem Dipeptid kondensieren N 2 N 3 N N