Zusatzmaterial zur Station Cellulose in Textilien und Kunststoffen

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1 Zusatzmaterial zur Station Cellulose in Textilien und Kunststoffen Hinführung zu Versuch 1: Herstellung einer Celluloidfolie Der Chemiker Christian Friedrich Schönbein verschüttete im Jahr 1846 Schwefelsäure und Salpetersäure. Diese Gemisch wischte er mit der Baumwollschürze seiner Frau auf und hängte diese zum Trocknen über einen heißen Ofen. Kurz darauf explodiert die Schürze. Schönbein hatte durch diesen Zufall sogenannte Schießbaumwolle hergestellt. Damit war die Grundlage für die Herstellung des ersten Thermoplastes 1869 gelegt. Abb. 1: Christian Friedrich Schönbein (

2 Einige Verwendungsmöglichkeiten von Celluloid: Abb. 2: Puppe, Filmstreifen und Tischtennisbälle aus Celluloid ( Kurbelkopf-von-Bruno-Schmidt-40er-Ja.jpg,

3 Textbausteine Nitrierung von Cellulose 1 Die Salpetersäure wird durch Schwefelsäure protoniert. 2 Das gebildete Produkt ist instabil, sodass Wasser abgespalten wird. Dabei entsteht das stark elektrophile Nitronium-Ion. 3 Das Nitronium- Ion greift elektrophil die Hydroxygruppe der Cellulose an. 4 Durch Deprotonierung entsteht Cellulosenitrat.

4 Versuch 2: Herstellung von Kupferseide Informationstext Viskoseverfahren Das Viskoseverfahren Zur Herstellung von Viskosefasern wird als primärer Rohstoff Holz eingesetzt. Durch verschiedene Holzaufschlussverfahren wird die im Holz enthaltene Cellulose von übrigen Begleitstoffen wie Lignin, Harze, Wachse oder Lipide abgetrennt. Zurück bleibt der sogenannte Zellstoff, welcher zu ca. 90% aus Cellulose besteht. Im nächsten Verarbeitungsschritt werden die Zellstoffplatten in Natronlauge getaucht. Dabei wird ein Teil der Hydroxygruppen der Cellulosemoleküle deprotoniert, sodass das makromolekulare Netzwerk der Cellulosefibrillen aufgelockert wird. Es entsteht Alkalicellulose: R-OH + NaOH R-ONa + H 2 O R= C 5 H 11 O 5 Anschließend wird die gequollene Cellulose mit Kohlenstoffdisulfid (CS 2 ) behandelt, sodass Cellulosexanthogenat entsteht: R-ONa + CS 2 R-O-C-S - Na + S Dabei entsteht eine zähflüssige, spinnbare Masse, die sogenannte Viskose. Die Viskose wird nass in ein Fällbad aus Schwefelsäure gesponnen. Im Fällbad wird Kohlenstoffdisulfid wieder abgespalten, sodass sich lange Cellulosefasern regenerieren können. Celluloseregenerate sind gelöste und wieder neu in Form von z.b. Fasern oder Folien ausgefällte Cellulose. Die im Viskoseverfahren erhaltenen Regeneratfasern werden dann als Viskosefasern bezeichnet: 2 R-O-C-S - Na + + H 2 SO 4 2 R-OH + Na 2 SO CS 2 S Nachteil des Viskoseverfahrens sind die umweltschädlichen Abgase und Edukte wie z.b. Schwefelkohlenstoff oder Kohlenstoffdisulfid. Zur Reinigung wird die erhaltene Viskosefaser vor der Trocknung gewaschen. Danach kann die Viskosefaser zu Textilien weiterverarbeitet werden.

5 Arbeitsblatt zum Informationstext A1: Vervollständige die unten stehende Übersicht zu den Verarbeitungsschritten im Viskose-Verfahren! A2: Was versteht man unter einem Celluloseregenerat? Gib eine kurze Definition an! Holz Holzaufschluss Zellstoff - abgerufen am Natronlauge Alkalicellulose Kohlenstoffdisulfid Cellulosexanthogenat Fällbad: Schwefelsäure Viskosefaser atalog/5585.jpeg - abgerufen am

6 Versuch 3: Siliconisierung von Baumwolle Cl C H 3 Si Cl CH 3 Abb. 3: Strukturformeln von Dichlordimethylsilan und eines siliconisierten Celluloseausschnitts im Vergleich

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