CHEMISCHE CHARAKTERISIERUNG VON LIGNINEN AUS DEM ACETOSOLV-VERFAHREN UND DEREN UMSETZUNG ZU PHENOL-FORMALDEHYD-HARZEN DISSERTATION

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1 4S2*?-- CHEMISCHE CHARAKTERISIERUNG VON LIGNINEN AUS DEM ACETOSOLV-VERFAHREN UND DEREN UMSETZUNG ZU PHENOL-FORMALDEHYD-HARZEN DISSERTATION zur Erlangung des Doktorgrades an der Universität Hamburg Fachbereich Biologie vorgelegt von CHRISTOPH HABIGHORST aus Springe Hamburg 1994

2 INHALTSVERZEICHNIS Inhaltsverzeichnis Seite 1. Einleitung 1 2. Allgemeiner Teil Lignin Chemischer Holzaufschluß Konventionelle Holzaufschlußverfahren Sulfatverfahren Sodaverfahren Sulfitverfahren Alternative Holzaufschlußverfahren LAS AM-Verfahren II Organocell-Verfahren Alcell-Verfahren Acetosolv-Verfahren Reaktionen des Lignins im Holzaufschluß Spaltung der a-o-4 Bindungen Spaltung der Bindungen Kondensationsreaktionen Ligninveiwertung Energetische Ligninverwertung Lignin als Rohstoff für niedermolekulare Produkte Lignin als polymeres Produkt Chemische Konstitution technischer Lignine Lignin in Bindemittelharzen Konventionelle Bindemittel der Holzwerkstoffe Hamstoff-Fonnaldehyd-Harze Phenol-Formaldehyd-Harze Resorcin-Formaldehyd-Harze Isocyanate Chemische Reaktionen des Lignins bei der Bindemittelsynthese Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln aus Lignin Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln aus Kunstharzen und Lignin 37

3 INHALTSVERZEICHNIS 3. Spezieller Teil - Eigene Untersuchungen Untersuchung der Ablaugenlignine Chemische Untersuchungen Gehalt der Lignine an Kohlenhydraten, säurelöslichem und säureunlöslichem Lignin Elementaranalyse, Methoxylgehalte und C9-Summenformel Acetylgehalt der Acetosolv-Lignine Phenolische OH-Gruppen der Acetosolv-Lignine Alkoholische OH-Gruppen der Acetosolv-Lignine Molekulargewichtsverteilung der Acetosolv-Lignine Spektroskopische Untersuchungen IR-Spektren ^-NMR-Spektroskopie C-NMR-Spektroskopie Untersuchungen zum analytischen Abbau von Lignin Analytische Pyrolyse Oxidation mit Nitrobenzol Untersuchungen zur Herstellung von Lignin-Phenol-Formaldehyd-Harzen Alkali-Löslichkeit der Acetosolv-Lignine Aushärtungsversuche von Lignin-Phenolharz-Mischungen Untersuchungen zur Reaktion von Acetosolv-Ligninen mit Formaldehyd Einfluß der Alkalizugabe auf die Lignin-Formaldehyd-Reaktion Einfluß der Formaldehydmenge auf die Lignin-Formaldehyd-Reaktion Einfluß der Reaktionsdauer auf die Lignin-Formaldehyd-Reaktion Vergleich der alkalischen Lignin-Formaldehyd-Reaktion verschiedener Acetosolv- und technischer-lignine Zusammenfassende Diskussion der Ergebnisse der alkalischen Lignin-Formaldehyd-Reaktionen Phenolierung von Acetosolv-Ligninen Einfluß der Reaktionstemperatur auf die Phenolierungsreaktion Einfluß der Reaktionsdauer auf die Phenolierungsreaktion Vergleich der Phenolierung verschiedener Acetosolv- und technischer Lignine Zusammenfassende Diskussion der Phenolierungsversuche 99

4 INHALTSVEP 7FICHNIS HI Herstellung und Prüfung von Lignin-Phenol-Formaldehydharzen Chemische Eigenschaften der Lignin-Phenol-Formaldehydharze Technologische Eigenschaften der Lignin-Phenol-Formaldehydharze Zusammenfassende Diskussion der Ergebnisse der Lignin-Phenol- Formaldehydharz-Untersuchungen Material und Methoden Herstellung und Isolierung der Ablaugen und Zellstoffe Isolierung des Lignins Weitere technische und nicht technische Lignine Bestimmung der Analysedaten der Ligninuntersuchungen Aschebestimmung Gehalt an Kohlenhydraten, säurelösliches, säureunlösliches und Gesamtlignin Elementaranalyse Acetylierung der Lignine Methoxylgruppenbestimmung Bestimmung der O-Acetylgruppen und des Gesamt-OH-Gehaltes nach BETHGE und LINDSTRÖM (1973) Phenolischer OH-Gehalt nach MANSSON (1983) Bestimmung der Molekulargewichte und ihrer Verteilung Spektroskopische Untersuchungen FTIR-Spektroskopie ih-nmr-spektroskopie C-NMR-Spektroskopie Pyrolytische Untersuchungen Nitrobenzoloxidation Datenverarbeitung Untersuchungen der Lignin-Phenol-Formaldehydharze Viskositätsmessungen Bestimmung des Gehaltes an freiem Formaldehyd Bestimmung des Gehaltes an freiem Natriumhydroxid Bestimmung der freien Hydroxymethylgruppen Thermoanalytische Untersuchungen Phenolierungsuntersuchungen 128

5 INHALTSVERZEICHNIS ; IV 4.4. Lignin-Phenol-Formaldehydharze Harzsynthese Bestimmung des Feststoffgehaltes Gelierzeitmessungen Verleimungsversuche Statistische Auswertung 131 S.Anhang Zusammenfassung Literaturverzeichnis 148

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