Pharmazeutische Biologie und Phytochemie. Naturstoffe als Inhibitoren c-myb-abhängiger. Transkriptionsprozesse
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- Wilhelm Winkler
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1 Pharmazeutische Biologie und Phytochemie Naturstoffe als Inhibitoren c-myb-abhängiger Transkriptionsprozesse Inaugural-Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Naturwissenschaften im Fachbereich Chemie und Pharmazie der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster vorgelegt von Caroline Schomburg aus Münster
2 Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis 1 Zusammenfassung 9 1 Einleitung Transkriptionsprozesse im Zusammenhang mit Tumorerkrankungen Transkription und Transkriptionsregulation Naturstoffe als Inhibitoren von Transkriptionsprozessen Der Transkriptionsfaktor c-myb Die Mitglieder der Myb-Familie Der Transkriptionsfaktor c-myb Physiologische Funktion von c-myb Beteiligung von c-myb an humanen Tumorerkrankungen Problemstellung 24 2 Material und Methoden Geräte und Zubehör Geräte und Zubehör für analytische Methoden Geräte und Zubehör für Zellkultur und proteinchemische Methoden Verbrauchsmaterialien Verbrauchsmaterialien für analytische Methoden 28
3 Inhaltsverzeichnis Verbrauchsmaterialien für Zellkultur und proteinchemische Methoden Chemikalien und Reagenzien Chemikalien und Reagenzien für analytische Methoden Chemikalien und Reagenzien für Zellkultur und proteinchemische Methoden Lösungen für analytische Methoden Medien, Puffer und Lösungen für Zellkultur Testsubstanzen Puffer und Lösungen für proteinchemische Methoden ^ Antikörper Helllinien Plasmide Herstellung der DCM-Extrakte Pflanzenmaterial Extraktion und Aufarbeitung der Extrakte Soxhlet-Extraktion Chromatographische Methoden Dünnschichtchromatographie (DC) Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC/UV-DAD) Säulenchromatographie 43
4 Ultrahochleistungsflüssigchromatographie-Massenspektrometrie-Kopplung (UHPLC-/ESI-QTOF MS) Kernresonanzspektroskopie (NMR) Zellbiologische Methoden Kulturbedingungen Herstellung der Stammlösungen der Testsubstanzen GFP-basiertes zelluläres Assay-System Zellernte GFP-Assay Zellviabilitäts- bzw. Zytotoxizitätstest (MTS-Assay) Transiente Transfektion durch Calciumphosphat-Copräzipitation Zellernte Transfektion Proteinchemische Methoden Proteinextraktion mittels ELB-Lysispuffer Reportergen-Assays SDS-Polyacrylamidgelelektrophorese Western Blot Immunfärbung von Proteinen Statistische Auswertung der Daten 62 3 Ergebnisse 63
5 Inhaltsverzeichnis 3.1 Screening verschiedener Naturstoffgruppen auf ihre c-myb inhibitorische Aktivität Sesquiterpenlactone Naphtho- und Benzochinone Triterpenoide einschließlich Steroide Weitere Substanzen Zytotoxische Effekte der untersuchten Testsubstanzen Screening verschiedener Extrakte auf ihre c-myb inhibitorische Aktivität Isolierung und Identifizierung der für die inhibitorische Aktivität verantwortlichen Inhaltsstoffe aktiver Extrakte Bioaktivitätsgeleitete Fraktionierung des DCM-Extraktes von Arctium lappa Bioaktivitätsgeleitete Fraktionierung des DCM-Extraktes von Cynara scolymus Bioaktivitätsgeleitete Fraktionierung des DCM-Extraktes von Helianthus tuberosus Bioaktivitätsgeleitete Fraktionierung des DCM-Extraktes von Liriodendron tulipifera Isolierung von Helenalinacetat aus Arnica montana cv Arbo" Isolierung von Arglabin und Argolid aus Artemisia glabella Isolierung von Nobilin aus Chamaemelum nobile Besondere Effekte von Cucurbitacin B 171
6 Einfluss von Cucurbitacin B auf die Expression von v-myb nach Transfektion Einfluss von Cucurbitacin B auf die Expression von C/EBPß nach Transfektion Einfluss von Cucurbitacin B auf die Expression von c-myb und endogenem C/EBPß Diskussion Isolierung der für die inhibitorische Aktivität verantwortlichen Inhaltsstoffe aus aktiven Extrakten Zusammenhang von inhibitorischer Aktivität und zytotoxischem Potential der Testsubstanzen Struktur-Wirkungsbeziehungen Allgemeine Struktur-Wirkungsbeziehungen Struktur-Wirkungsbeziehungen von Sesquiterpenlactonen Struktur-Wirkungsbeziehungen von Naphtho- und Benzochinonen Einfluss von Cucurbitacin B auf verschiedene Transkriptionsfaktoren Potential von Naturstoffen als Inhibitoren c-myb-abhängiger Transkriptionsprozesse Anhang Strukturen der verwendeten Testsubstanzen Herkunft der verwendeten Testsubstanzen Referenzen zu den verwendeten Testsubstanzen 212
7 1 6 Inhaltsverzeichnis 5.4 Ergänzende Messwerte von Testsubstanzen im GFP-Assay und MTS-Assay, die im Ergebnisteil nicht weiter erläutert wurden Ergänzende Messwerte von getesteten Extrakten im GFP-Assay, die im Ergebnisteil nicht weiter erläutert wurden Weitere NMR-Spektren UHPLC-/ESI-QTOF MS-Spektren einiger isolierter Verbindungen 242 Literaturverzeichnis 244 Veröffentlichungen 254 Danksagung 255 Lebenslauf 257
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Inhalt. Inhaltsverzeichnis
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