Pharmakognostische, phytochemische und biosynthetische Untersuchungen über SoUdago virgaurea, SoUdago glgantea und SoUdago canadensls

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1 Pharmakognostische, phytochemische und biosynthetische Untersuchungen über SoUdago virgaurea, SoUdago glgantea und SoUdago canadensls INAUGURAL-DISSERTATION zur Erlangung der Doktorwürde des Fachbereichs Pharmazie der Freien Universität Berlin vorgelegt von Ute Bornschein aus Ludwigshafen/Rheln Berlin 1987

2 Inhaltsverzeichnis Seite 1. Einleitung Problemstellung und Zielsetzung Zusammenfassung über die pharmakolo- 16 gischen, klinischen und toxikologischen Untersuchungen von Solidago virgaurea, Solidago gigantea und Solidago canadensis 3. Hauptteil 2-1. Botanischer Teil Einleitung und Zielsetzung Makroskopische Beschreibung von 24 Solidago virgaurea, Solidago gigantea und Solidago canadensis.2.1. Solidago virgaurea Linne Solidago gigantea Aiton Solidago canadensis Linne Geographische und pflanzensoziologische Übersicht Ergebnis ' Mikroskopische Beschreibung von 32 Solidago virgaurea, Solidago gigantea und Solidago canadensis.. Keimblätter Primärblätter Folgeblätter Laubblätter Involucralblätter Zungenblüten Röhrenblüten Pollen Vergleichende, mikroskopische 53 Charakterisierung von wildwachsenden Exemplaren, selbst gezogenen Pflanzen, Handelsdrogen und Herbarpflanzen aus dem Botanischen Museum in Berlin anhand von Laubblättern und Involucralblättern Laubblätter Involucralblätter Ergebnis Prüfung von Handelswaren

3 Phytochemischer Teil Bisher bekannte Inhaltsstoffe Ätherisches öl Phenolische Verbindungen Nicht wasserdampfflüchtige terpenoide und steroide Verbindungen Saponine Sonstige Komponenten Allgemeine Vorproben auf Inhaltsstoffgruppen Weitergehende phytochemische Untersuchungen Ätherische öle Angewandte Methoden zur Auftrennunq Seite Auftrennung des ätherischen Öles über eine Kieselgelsäule Auftrennung' der ätherischen öle dünn- 86 schichtchromatographisch nach Gewinnung durch Wasserdampfdestillation, im Vergleich zur Direktaufgabe aus der Dampfphase (TAS-Ofen) Auftrennung der ätherischen öle gaschromatographisch nach Gewinnung 89 durch Wasserdampfdestillation Identifizierung bisher noch nicht be- 93 kannter Verbindungen in den ätherischen ölen von Solidag» graminifolia, Solidago gigantea, Solidago canadensis und Solidago virgaurea Unterschiede der ätherischen öle von 94 Solidago virgaurea, Solidago gigantea, Solidago canadensis und Solidago graminifolia in der Zusammensetzung und im Gehalt Vergleich der ätherischen öle aus 109 Pflanzen, die in unterschiedlichen Klimazonen beheimatet sind Prüfung der diurnalen Variabilität Veränderungen der ätherischen öle während der Lagerung der Pflanzen Flavonoide Chemotaxonomische Übersicht der Flavonoide 123

4 Seite Flavonoide in Solidago virgaurea, Solidago gigantea und Solidago canadensis Weitere qualitative und halbquantitative Untersuchungen der Ermittlung optimaler DC-Systeme zur 127 Trennung der Flavonoide in Solidago- Arten bei unterschiedlichen Adsorbentien Untersuchung des Flavonoidmusters in 128 Blättern und Blüten der 3 Solidago- Arten Nachweis von Hyperosid in Solidago 132 virgaurea, Solidago gigantea und Solidago graminifolia Quantitative Bestimmung der 137. Flavonoide in Solidago virgaurea, Solidago gigantea und Solidago canadensis Analytische Möglichkeiten zur Quantifizierung Notwendigkeit der Validierung beider Bestimmungsmethoden Spektralphotometrische Gehaltsbe- Stimmung und Validierung dieser 142 Methode mittels Densitometrie Zielsetzung und Methoden für die 148 densitometrische und spektralphotometrische Flavonoidbestimmung in Solidago virgaurea, Solidago gigantea und Solidago canadensis Anwendung der vergleichenden densito- 151 metrischen und spektralphotometrischen Gehaltsbestimmung an Pflanzen verschiedener Herkünfte Vergleich des Gesamtflavonoidgehaltes, 155 Rutins und Quercitrins in Blättern, Blüten und Stengeln der 3 Solidago- Arten Beobachtung der qualitativen und quan- 157 titativen Verteilung der Flavonoide während der Entwicklung der Pflanzen (Ontogenetische Variabilität) Biogenetische Entwicklung Prüfungen von Fertigarzneimitteln und Handelsdrogen 166

5 Seite Rutin-Quercitrin-Quotient phytochemisches Merkmal als Prüfung alkoholischer Goldrutenkrautauszüge bei längerer Lagerung Bitterstoffe Alkaloide Vorschlag zur Erstellung zweier Drogenmonographien Übersichtstabelle zur Identifizierung und Unterscheidung der Solidago-Species 4. Zusammenfassung und Diskussion Experimenteller Teil 190" 5.1. Verwendetes Pflanzenmaterial Herkunft des Saatgutes und Anzuchts- 190 bedingungen Herkünfte gesammelter Pflanzen Berlin Andere Standorte Herbarexemplare des Botanischen Museums Berlin/Dahlem Solidago virgaurea Solidago gigantea Solidago canadensis Muster von Handelswaren Solidago virgaurea Solidago gigantea Herba Solidaginis Sammlung, Trocknung, Zerkleinerung und Lagerung der Pflanzen Allgemeine Angaben zur Mikroskopie Gewinnung und Gehaltsbestimmung ätherischen Öles des Chromatographie Dünnschichtchromatographie (DC) Detektion Instrumentelle Dünnschichtchromatographie 201

6 TAS-Verfahren Densitometrie Gaschromatographie (GC) Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) Säulenchromatographie (SC) UV-Spektroskopie Literaturverzeichnis Lebenslauf Seite ,

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