'Chemische und pharmakologische Untersuchungen. der Leberdrogen Butea monosperma (Lam.) Taub.. Eclipta alba (L.) Hassk., Wedella calendulacea Less.
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- Franz Hochberg
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1 'Chemische und pharmakologische Untersuchungen der Leberdrogen Butea monosperma (Lam.) Taub.. Eclipta alba (L.) Hassk., Wedella calendulacea Less. Lophophytum leandri Eichl. und Eichhornia crassipes (Mart.) Solms Dissertation der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Ludwig-Maximilians-Universität München vorgelegt von Bettina Geyer aus Baldham b. München Mai 1986 f. i :./. ' '-.' 3 '- f'. T
2 I N H A L T S V E R Z E I C H N I S Seite E I N L E I T U N G 1 A L L G E M E I N E R T E I L 2 KAPITEL 1: DROGEN MIT LEBERWIRKSAMKEIT 2 1. Lebererkrankungen 2 2. Lebertherapeutika 3 3. Pflanzliche Lebertherapeutika 5 4. Leberwirksame Drogen Aus der Volksmedizin bekannte leberwirksame Drogen Wirkprinzipien einiger leberwirksamer Drogen Auswahl der Drogen für die eigenen Untersuchungen 13 KAPITEL 2: PHARMAKOLOGISCHE TESTMETHODEN In vitro-screening-test auf antihepatotoxische Aktivität nach HIKINO (Hepatozyten-Test) Prinzip des Tests Mechanismus der Tetrachlorkohlenstoff-Schädigung Mechanismus der Galaktosamin-Schädigung Phalloidin-Schädigungsmodelle In vitro-test auf Phalloidin-Antagonisierung nach RAO In vivo-test an der phalloidinvergifteten Maus Test auf Stimulierung der RNA-Synthese an Rattenleberzellkernen nach SONNENBICHLER 20 KAPITEL 3: PHYTOCHEMISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN VON BUTEA MONOSPERMA-BLÜTEN Allgemeine Übersicht Systematik und Verbreitung Botanische Beschreibung Volksmedizinische Verwendung Bisher bekannte Inhaltsstoffe Bisherige pharmakologische Untersuchungen Phytochemische Untersuchungen Pharmakologisches Screening und DC-Untersuchungen Isolierung von Flavonoid 1 und Flavonoid
3 Präparative HPLC Präparative DC Strukturaufklärung Flavonoid FAB-MS Mikrohydrolyse ' *H-NMR Flavonoid 2 ' Pharmakologische Untersuchungen.. ' Hepatozyten-Test nach HIKINO... ' Ergebnisse Vergleich mit anderen Flavonoiden Stimulierung der RNA-Synthese in Zellkernen aus Rattenleber nach SONNENBICHLER Ergebnisse Vergleich mit anderen Flavonoiden Phalloidin-Antagonisierung in vitro nach RAO Test an der phalloidinvergifteten Maus HPLC-Untersuchungen Analytische HPLC der BuOH-Fraktion Quantitative Bestimmung von Isobutrin in der BuOH- Fraktion Quantitative Isobutrin-Bestimmung im MeOH-Extrakt 58 KAPITEL 4 A: PHYTOCHEMISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN VON ECLIPTA ALBA (L.) HASSK Allgemeine Übersicht Systematische Einteilung und Verbreitung Botanische Beschreibung...' Verwendung in der Volksmedizin und bisherige pharmakologische Untersuchungen Bisher bekannte Inhaltsstoffe Eigene Untersuchungen Herstellung einer EtOAc-Fraktion DC-Untersuchungen Pharmakologisches Screening 67
4 2.4. Isolierung Säulenchromatographie Präparative Schichtchromatographie Analytische HPLC Strukturaufklärung El E 2 und E Bewertung der UV- und IR-Spektren Darstellung der Acetate von E2 und E Massenspektrometrie." H-NMR-Spektroskopie ' Coumestanvorkommen in Pflanzen HPLC-Untersuchungen Fingerprintanalyse der EtOAc-Fraktion Identifizierung von Phenolcarbonsäuren Hydroxybenzoesäuren Hydroxyzimtsäureester Quantitative Bestimmung der Coumestane Pharmakologische Untersuchungen Hepatozyten-Test Ergebnisse Vergleichende Beurteilung und Diskussion der Ergebnisse Phalloidin-Schädigungsmodelle In vitro-test nach RAO In vivo-test an der phalloidinvergifteten Maus Stimulierung der RNA-Synthese in vitro In vitro-inhibition der Prostaglandin- und Leukotrien-Biosynthese 100 KAPITEL 4 B: UNTERSUCHUNGEN VON WEDELIA CALENDULACEA LESS Allgemeine Übersicht Untersuchung von EtOAc-Fraktionen Nachweis der Coumestane 106
5 KAPITEL 5: PHYTOCHEMISCHE UND PHARMAKOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN VON LOPHOPHYTUM LEANDRI EICHL. (FLOR DE PIEDRA) Allgemeine Übersicht Systematik, Verbreitung und botanische Beschreibung Volksmedizinische Verwendung Flor de Piedra in der Homöopathie Bisher bekannte Inhaltsstoffe Eigene Untersuchungen Lokalisierung des Wirkprinzips DC-Untersuchungen Isolierung von Substanz P Identifizierung von Substanz P Analytische HPLC.... " Quantitative Bestimmung Pharmakologische Untersuchungen der in Lophophytum leandri vorkommenden Verbindungen 121 KAPITEL 6: UNTERSUCHUNGEN VON EICHHORNIA CRASSIPES (MART.) SOLMS Allgemeine Übersicht Systematik, Verbreitung und botanische Beschreibung Bekämpfung von Eichhornia crassipes Verwendung in der Volksmedizin und Homöopathie Bisher bekannte Inhaltsstoffe Bestimmung von Pflanzensäuren Wirkung der Pflanzensäuren im Hepatozyten-Test Z U S A M M E N F A S S U N G 134 E X P E R I M E N T E L L E R T E I L 137 I. Herkunft des Drogenmaterials 137 II. Herkunft der Vergleichssubstanzen 137 III. Allgemeine Arbeitsmethoden Dünnschichtchromatographie Adsorbentien Auftragetechnik Säulenchromatographie Adsorbens Pack- und Verfahrenstechnik 139
6 3. HPLC Apparative Daten Lösungsmittel Physikalisch-chemische Untersuchungen 141 IV. Spezielle Arbeitsmethoden Untersuchungen von BUTEA MONOSPERMA (Kapitel 3) Extraktion und Ausschüttelung DC-Untersuchungen Analytische HPLC Isolierung von Flavonoid 1 und Flavonoid Semi-präparative HPLC Präparative Schichtchromatographie 14' Mikrohydrolyse auf der DC-Platte Physikalische Daten Flavonoid 1 (Isobutrin) Flavonoid 2 (Butrin) :..." "Flavonoid 3" Quantitative HPLC-Bestimmung von Isobutrin Untersuchungen von ECLIPTA ALBA (Kapitel 4 A) Extraktion Ausschüttelung Dünnschichtchromatographie Isolierung von El - E Säulenchromatographie Präparative Schichtchromatographie von E Acetylierung Physikalische Daten E 1 (Apigenin) E 2 (Wedelolacton) E 3 (Desmethylwedelolacton) HPLC Quantitative Bestimmungen Aufstellung der Eichgeraden Herstellung von EtOAc Herstellung von EtOAc Coumestan-Bestimmung in EtOAc Coumestan-Bestimmung im MeOH-Extrakt Identifizierung der "Isochlorogensäure-Fraktion". 160
7 3. Untersuchungen von WEDELIA CALENDULACEA (Kapitel 4 B) Extraktion und Anreicherung Nachweis von Wedelolacton und Desmethylwedelolacton DC Isolierung von Desmethylwedelolactonperacetat im Mikroraaßstab HPLC Untersuchungen von LOPHOPHYTUM LEANDRI (Kapitel 5) Extraktion ' Ausschüttelung Dünnschichtchromatographie Isolierung von Substanz P HPLC " Untersuchungen von EICHHORNIA CRASSIPES (Kapitel 6) Untersuchungen des Ffischpflanzenansatzes Extraktion DC-Screening Isolierung und Identifizierung von Kaffeesäureethylesterdiacetat Untersuchungen der getrockneten Blätter Extraktion und Ausschüttelung DC-Untersuchungen Isolierung der Phenolcarbonsäuren HPLC 172 V. Pharmakologische Untersuchungen In vitro-test mit CCl^- und GalN-geschädigten Hepatozyten nach HIKINO Phalloidin-Schädigungsmodelle ' Hepatozyten-Modell nach RAO Test an der phalloidinvergifteten Maus Stimulierung der RNA-Synthese in Zellkernen aus Rattenleber nach SONNENBICHLER 178 ANHANG 179 LITERATURVERZEICHNIS 180
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