Synthese von Teroxazolen als Peptidmimetika

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1 Synthese von Teroxazolen als Peptidmimetika Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Naturwissenschaften vorgelegt beim Fachbereich Biochemie, Chemie und Pharmazie der Johann Wolfgang Goethe-Universität in Frankfurt am Main von Cristiano Pinto Gomes aus Bad Soden am Taunus Frankfurt am Main 2014 (D30)

2 I 1 Einleitung 1 2 Protein-Protein-Interaktionen Proteine: Aufbau und Struktur a-helix ß-Faltblatt ß-Schleife Proteine: Interaktionen Einführung Beispiele von wichtigen PPI ~ Modulation von PPI Peptidmimetika als Modulatoren von PPI Warum Peptidmimetika? Beispiele erfolgreicher PPI-lnhibitoren Designregeln für Sekundärstrukturmimetika a-helixmimetika mit natürlichem Grundgerüst Helikale Foldamere Minimalistische Helixmimetika 18 3 Relevante Targets: AML1/ETO und Aß AML1/ETO Aß ,4-Verbrückte Oligooxazole Vorkommen Synthesemethoden für Oligooxazole 36 \ Cyclodehydratisierungs-/Oxidationssequenz Oxidations-/Cyclodehydratisierungssequenz Weitere Darstellungsmethoden für Oligooxazole Verknüpfung von Oxazoleinheiten durch Kreuzkupplungen Festphasenbasierte Oxazolsynthesen 48

3 II 5 Entwicklung einer festphasenbasierten Oligooxazolsynthese Retrosynthetische Betrachtung des Teroxazolgerüsts Design der Monomere für die Anwendung eines festphasenbasierten Ansatzes Darstellung von geschützten ß-Hydroxy-a-aminosäuren Darstellung von geschützten Glycinderivaten Darstellung von Aldehyden für die Reaktion mit geschützten Glycinderivaten Darstellung von Fmoc-geschützten ß-Hydroxy-a-aminosäuren nach der Aldol-Route Darstellung von Fmoc-geschützten ß-Hydroxy-a-aminosäuren nach der Acylierungs-Reduktions-Route Spezialfall: Darstellung von Fmoc-CH 2COOfBuSer-OH 156h Bestimmung der relativen Stereochemie von ß-Hydroxy-a-aminosäureestern TBDMS-Strategie Trt-Strategie Oxazolsynthesen Schlüsselschritt festphasenbasierter Oligooxazolsynthesen Monooxazole Bioxazole Bioxazol-Peptid-Konjugate Teroxazole Quateroxazole Teroxazole als a-helixmimetika 92 6 Darstellung von Oligobenzamiden Versuchte Darstellung von Oligobenzamiden mit sauren Seitenketten über eine Festphasenstrategie Versuchter Aufbau von oligomeren Phenolen als Template für simultane Mehrfachalkylierungen Darstellung von Terbenzamid 225 nach einer modifizierten Variante des Hamilton-Protokolls Darstellung von Quaterbenzamid

4 III 7 AML1/ET Struktur des Targets Modulation des AML1/ETO-Tetramers als Therapieansatz Potentielle Bindungsstellen für Inhibitoren Hotspot-Strategie I Hotspot-Strategie II Hydrophobe Furche Biologischer Test der potentiellen Liganden Aß Struktur des Targets a-helixstabilisierung als Therapieansatz Untersuchung des Aggregationsverhaltens von Aß 42 mittels Fluoreszenzkorrelationsspektroskopie (FCS) a-helixstabilisierung durch elektrostatische Wechselwirkungen a-helixstabilisierung durch elektrostatische und hydrophobe Wechselwirkungen a-helixstabilisierung durch hydrophobe Wechselwirkungen Universelle Peptidmimetika Zusammenfassung und Ausblick Zusammenfassung Ausblick Experimenteller Teil Allgemeine experimentelle Bedingungen Synthese von geschützten Glycin-Derivaten Synthese von Aldehydvorstufen und Carbonsäuren Synthese von ß-Hydroxy-a-aminosäureestern Synthese von ungeschützten ß-Hydroxy-a-aminosäuren Synthese von Fmoc-geschützten ß-Hydroxy-a-aminosäuren Synthese von Fmoc-und Trt-geschützten ß-Hydroxy-a-aminosäuren Synthese von Thioxooxazolidinen 175

5 IV 10.9 Allgemeine Vorschriften für Festphasenreaktionen Festphasensynthese von Monooxazolen Festphasensynthese von Bioxazolen Bioxazol-Peptid-Konjugate Festphasensynthese von Teroxazolen Festphasensynthese von 2", 15,5, I5,, I5", -Pentamethyl-[2 14, :2,,4,, :2,, I4, "- quateroxazol]-4-carboxamid (211) Synthese von 3-Alkoxybenzoesäure-Derivaten Synthese von Bisbenzämiden 216' Synthese von Terbenzamiden Synthese von Quaterbenzamiden A/-(2-((2-Aminoethyl)amino)ethyl)decanamid-2 TFA (32) Experimentelle Bedingungen für FCS-Untersuchungen Anhang Zur Nomenklatur von ß-Hydroxy-a-aminosäuren Abkürzungen Literatur Eidesstattliche Versicherung Lebenslauf 241

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