Campherchinon (teuer)
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- Emil Rothbauer
- vor 5 Jahren
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1 chiral pool alle chiralen, nicht racemischen Verbindungen aturstoffe - müssen enantiomerenrein verfügbar sein - müssen leicht und rein isolierbar sein dann sind diese billig im andel verfügbar alle Verbindungen, die durch diastereoselektive Reaktionen aus den aturstoffen herstellbar sind alle Verbindungen, die aus achiralem oder racemischen Material durch asymmetrische Synthese herstellbar sind Quellen: Chemikalienkataloge, besonders solche die speziell für Chiralika optimiert sind z.b. Aldrich-Fluka-Sigma-Katalog für chiral nonracemic compounds 216
2 Vorteile: definierte Reinheit liegt vor Methoden zur Enantiomerenreinheitsbestimmung sind bekannt rascher Einstieg in das entsprechende Arbeitsgebiet anhand der relevanten Literaturzitate möglich achteile: oft überhöhte Preise für Produkte die wirklich etwas können wirklich billig sind nur die Grundbausteine, die trivial aber vielverwendet sind Pharmazeutisch relevante "chiral pool" Bausteine: α-aminosäuren α-ydroxysäuren Monosaccharide Terpene Steroide Alkaloide Antibiotika 217
3 Ausweg aus dem Preisdilemma: Ermittlung des erstellungsweges von zu teuren Bausteinen Eigensynthese aus billig verfügbaren Verbindungen Se 2 Campher (billig) Campherchinon (teuer) Aminosäuren (Boc) 2 Boc-geschützte AS achteile: genaue Kenntnis der asymmetrischen Synthese nötig Racemisierungsgefahr (nur bei Verbindungen mit einem Chiralitätszentrum) Bestimmung der Enantiomerenreinheit muß selbst durchgeführt werden Wege ausgehend von billigem chiral-pool-bausteinen oft vielstufig 218
4 α-aminosäuren Strukturformel Trivialname (Abkürzung) Glycin (Gly) Alanin (Ala) Valin (Val) Leucin (Leu) Isoleucin (Ile) M (g/mol) pi
5 Strukturformel Trivialname (Abkürzung) Serin (Ser) Threonin (Thr) Asparaginsäure (Asp) Asparagin (Asn) Glutaminsäure (Glu) M (g/mol) pi
6 Strukturformel Trivialname (Abkürzung) M (g/mol) pi 2 2 Glutamin (Gln) Lysin (Lys) Arginin (Arg) istidin (is) S 2 Cystein (Cys)
7 Strukturformel S Trivialname (Abkürzung) Methionin (Met) Prolin (Pro) Phenylalanin (Phe) Tyrosin (Tyr) Tryptophan (Trp) M (g/mol) pi
8 Synthese von Tamsulosin: retrosynthetisches Konzept Me Et S 2 2 Tamsulosin 2 X Me Et 2 L-Tyrosin Resorcin 223
9 Synthese von Tamsulosin: Syntheses von -Methyl-L-tyrosin 2 Ac 2 a L-Tyrosin (1) (Me) 2 S 2 Cl / 2 Cl Me Me Me 2 L-Tyrosin ist ein chiral-pool-baustein mit 3 funktionellen Gruppen, die alle methylierbar sind! Die selektive Methylierung der phenolische -Gruppe erfolgt hier nach Schützung durch Acetylierung und Verseifung des Methylesters 224
10 Synthese von Tamsulosin: Reduktion der Carboxylgruppe, Einführung der Sulfonamidgruppe Cl SCl 2 / Me 2 LiAl 4 / TF 2 Me Me Me Me Ac 2, / pyridine 16 h / reflux Me R ClS 3 0 C -> r.t. Me C 3 C / 3 0 C -> r.t. 7 S 2 Cl 5 6 Me Cl 3 h / r.f. Me 2 S S
11 Synthese von Tamsulosin: Kopplung via Amidbindung, Reduktion zum Zielmolekül Me S Cl 9 Et DMF / pyridine Me S Et 10 C 3 C / SCl 2 r.t. Me S Cl 11 Et ab 4 / TF B 3 / TF Me S 2 2 Et 12 (= Tamsulosin) 226
12 Synthesen mit Pyrroglutaminsäure: L-Pyrroglutaminsäure (100 g, 26 ) D-Pyrroglutaminsäure (10 g, 75 ) Me/ + Me ab 4 L-Pyrroglutaminsäure 2 3 R 1 3 Benzaldehyd/ + 1. LDA 2. RX R 1 1. LDA 2. RX R 2 Ph Ph Ph /Pd/C R 2 R 1 xidation R 2 R 1 R 2 R 1 Ph 7 Ph 8 9 R 2 R
13 Synthese von Chloroquin: retrosynthetisches Konzept Cl Chloroquin Cl Cl 2 4,7-Dichlorchinolin "novaldiamin-base" C D-Pyrroglutaminsäure 228
14 Synthese der basischen Seitenkette von Chloroquin: Me/ + Me ab D-Pyrroglutaminsäure 3 Beznoylchlorid I Reduktion Ph Ph Ph Ph Reduktion 2 7 "novaldiamin-base" 229
15 xazolidinone für die asymmetrische Synthese: 230
16 231
17 232
18 233
19 234
20 α-ydroxysäuren (S)-Milchsäure (2S)-Mandelsäure (2S)-Äpfelsäure (2R,3R)-Weinsäure (R)-Pantolacton (S)-Pantolacton 235
21 Asymmetrische xidation nach Sharpless: Ti E-Zimtalkohol 236
22 Monosaccaride Aldosen: C C 2 D-Glycerinaldehyd C C C 2 C 2 D-Erythrose D-Threose C C C C C 2 C 2 C 2 C 2 D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose 237
23 C C C C C 2 C 2 C 2 C 2 D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose C C C C C 2 C 2 C 2 C 2 D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose 238
24 Ketosen: C 2 C 2 Dihydroxyaceton C 2 C 2 D-Erythrulose C 2 C 2 C 2 C 2 D-Ribulose D-Xylulose 239
25 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 D-Psicose D-Fructose D-Sorbose D-Tagatose 240
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