Zürcher Hochschule für Angewandte Wissenschaften Departement für Life Science Institut für Chemie und biologische Chemie. Stammbaum von DHHB

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1 Zürcher Hochschule für Angewandte Wissenschaften Departement für Life Science Institut für Chemie und biologische Chemie Stammbaum von DHHB HS11 Fach: Industrielle Chemie Erstellt durch: Manuel Mazenauer Abgabetermin: Dozent: Dr. A. Ecker

2 Inhaltsverzeichnis 1 Einleitung Wichtige Kenndaten zur Substanz Produktkategorie Relevanz und Verwendung des Produktes Hersteller und Lieferanten Stammbaum von DHHB Literaturverzeichnis... 6 Manuel Mazenauer Seite 2 von 6

3 1 Einleitung Diese Recherchearbeit zum Stammbaum von DHHB soll wichtige Daten zur Substanz selbst sowie zur Synthese und damit der Verfügbarkeit aufzeigen. Als Quellen wurden vorwiegend wissenschaftliche Publikationen, Patente und Lehrbücher verwendet. Bei dem untersuchten Syntheseweg wurde nur der Hauptweg zurück zu fossilen Quellen verfolgt, die Herstellung von verwendeten Edukten wird im Rahmen dieser Arbeit nicht betrachtet. Bei dieser Betrachtung wird in erster Linie Wert auf die Massenbilanz und dem damit verbunden Ökofaktor der Herstellung gelegt. Des Weiteren soll die Arbeit eine Einführung in Suchstrategien zu industriellen chemischen Verfahren sein. 1.1 Wichtige Kenndaten zur Substanz Die Substanz DHHB heisst ausgeschrieben Diethylaminohydroxybenzoylhexylbenzoat und besitzt die CAS-Nummer: Der systematische Name generiert gemäss den IUPAC Nomenklaturregeln für organisch-chemische Verbindungen lautet Hexyl-2-[4-(diethylamino)-2- hydroxybenzoyl]benzoat (siehe Struktur in Abb. 1). In der Industrie ist die Substanz zudem unter dem Namen Uvinul A Plus bekannt. 1.2 Produktkategorie Abbildung 1: Struktur von DHHB Das Produkt gilt gemäss europäischer Produktekategorie als Kosmetika. 1.3 Relevanz und Verwendung des Produktes DHHB wir als UVA-Absorber in Sonnencremes eingesetzt. Das Absorptionsmaximum liegt dabei bei 354 nm. DHHB ist sehr photostabil gut mit anderen UV-Absorbern und vielen kosmetischen Zusätzen kombinierbar [1]. Es wird deshalb oft in UVA und UVB absorbierenden Sonnencremes in Kombination mit anderen UV aktiven Substanzen benutzt. Zudem ist aus demselben Grund die Verwendung in selbstbräunenden oder feuchtigkeitsspendenden Cremes möglich. Die Substanz ist in Europa seit 2005 in einer Konzentration von bis zu 10 % in Sonnencremes zugelassen. Manuel Mazenauer Seite 3 von 6

4 1.4 Hersteller und Lieferanten Die Substanz DHHB ist bei der Firma Dr. Ehrenstorfer GmbH als analytischer Standard bestellbar. Die amerikanischen Firmen Cresent Chemical Company und BOC Sciences bieten sie ebenfalls an. Natürlich ist die Substanz auch in China bestellbar, jedoch ist dabei die Preissuche nicht so einfach. Zwei mögliche Lieferanten sind: LVYU Chemical CO., Ltd. und Huangshi Ruihe Chemical Technology Co., Ltd. 2 Stammbaum von DHHB 2.1 o-xylol als Ausgansmaterial o-xylol erhält man aus den aromatischen Erdöl- und Kohlefraktionen. Dabei sind natürlich nur etwa 20 % des Xylols als ortho Form vorliegend. Mit 40 % ist das m-xylol weitaus häufiger, jedoch viel weniger gebraucht. Nun existieren verschiedene Umwandlungsverfahren, mit welchen die Ausbeute an o-xylol zusätzlich erhöht werden kann [2]. Bei der Disproportionierung von Toluol oder der Transalkylierung entsteht vorwiegend o-xylol. Wohingegen das o-xylol bei der Isomerisierung von m-xylol erst noch aus dem Produktegemisch abgetrennt werden muss. 2.2 Herstellungsverfahren Das o-xylol wird mithilfe von Luftsauerstoff zu Phtalsäureanhydrid oxidiert [3]. Alle weiteren Schritte erfolgen gemäss dem Patent WO [4]. Da aber die letzte Stufe des Herstellungsverfahrens nur im Mikroansatz durchgeführt wurde, wird als Konzentration der Eduktlösung 200 mg/ml anstelle der mg/ml angenommen. Manuel Mazenauer Seite 4 von 6

5 Tabelle 1: Materialfluss der Herstellung von DHHB Eingang Reaktion und Apparate Ausgang o-xylol Sauerstoff Gasphasenreaktor; V 2 O 5 /TiO 2 ; C; Wasser o-xylol Sauerstoff 87 % Phtalsäureanhydrid Hexanol Toluol Pyridin Reaktor; 100 C; 96 % Toluol Edukte Pyridin DMAP DMAP Phtalsäuremonohexylester m-diethylaminophenol Dichlormethan DCC Reaktor; 25 C; 54 % Dichlormethan Edukte DCC Phtalsäure- 3-(diethylamino) phenyl-hexyldiester Manuel Mazenauer Seite 5 von 6

6 Eingang Reaktion und Apparate Ausgang Photoreaktor; Methanol UVB Methanol Strahlung; 35 C; 100 % Diethylaminohydroxybenzoylhexylbenzoat (DHHB) Edukte Produkte Abfall Flüssig Fest gasförmig 2.3 Massenbilanz Die Massenbilanz gilt, daher muss die Summe der Massen aller Edukte gleich der Summe der Masse von Produkt und allen anfallenden Abfällen sein. Die Masse an Abfällen wird unabhängig der möglichen Rückführung in den Prozess berücksichtigt. Aus dieser Definition ergibt sich ebenfalls der Ökofaktor der Reaktion, welcher mit 23.9 im Bereich der Feinchemikalien liegt. 3 Literaturverzeichnis [1] Kano Junko, Fragr J, 2002, Issue 30, No. 6, p [2] Baerns M., Behr A., Technische Chemie, 1. Nachdruck, 2008, S. 545 [3] Baerns M., Behr A., Technische Chemie, 1. Nachdruck, 2008, S. 583 [4] WO (A1), Interquim SA, Manuel Mazenauer Seite 6 von 6

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