Synthese 1 Herstellung von. Cyclohex-3-en-1,1-diyldimethanol
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- Juliane Keller
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1 Organisch-Chemisches Praktikum 1 (OCP 1) HS 10/11 Assistenten: Daniel Fankhauser, Lorenz Urner Synthese 1 Herstellung von Cyclohex-3-en-1,1-diyldimethanol Bastian Vögeli Versuch: 21./22. Oktober
2 1. Reaktionstyp Aldol- inklusive Kreuz-Cannizzaro-Reaktion 2. Reaktionsgleichung Cyclohex-3-enecarbaldehyde Cyclohex-3-ene-1,1-diyldimethanol Chemical Formula: C 7 H 10 O Chemical Formula: C 8 H 14 O 2 Molecular Weight: Molecular Weight: Ansatz Substanz Eingesetze Menge [g] Volumen [ml] Anzahl Mole [mmol] Äquivalente Cyclohex-3- enecarbaldehyd Formaldehyd (37%) 3.00 (100 %) 8.11 (37 %) NaOH (25%) 2.40 (100 %) 9.60 (25 %) Methylisobutylketon 2 mal 20.0 Wasser 3 mal 20.0 Na2SO4 Bis flockig EtOH ca. 50 Produkt: Cyclohex-3-ene-1,1- diyldimethanol (Sollwert, 100 %) 2
3 4. Gefahren- und Sicherheitshinweise Formaldehyd: R: 23/24/ Giftig bei Einatmen, Verschlucken, Berühren S: (1/2)-26-36/37/ Schutzkleidung und Schutzbrille tragen, in Kapelle arbeiten NaOH: R: 35 Verursacht Verätzungen S: (1/2)-26-37/39-45 Schutzkleidung und Schutzbrille tragen Entsorgung Neutralisieren, in Abwasser einleiten Cyclohex-3- R: 21-36/37/38 Gesundheitsschädlich bei Berührung mit enecarbaldehyde Haut, Augen, Atmungsorgane S: Schutzkleidung tragen Cyclohex-3-ene- R: 22-36/37/38 Nicht verschlucken, reizt Haut, Augen, 1,1.diyldimethanol Atmungsorgane S: 36 Schutzkleidung tragen Methylisobutylketon R: /37-66 Entzündlich, reizt Augen, Atmungsorgane S: (2) nicht in Kanalisation lassen, von Zündquellen fernhalten Natriumsulfat keine Hinweise Entsorgung Feststoffabfall Ethanol R: 11 Leichtentzündlich S: 7-16 von Zündquellen fernhalten 3
4 5. Apparaturen 100 ml 100 ml 6. Experimentelle Durchführung In einem 100 ml Rundkolben werden 7,4 ml 37% Formaldehyde und 7,5 ml 25% NaOH zugegeben und mit Eiswasser auf 10 C runtergekühlt. Dann werden 4,7 ml Cyclohex-3-enecarbaldehyde zugegeben. Das Gemisch wird auf 55 C aufgeheizt und für 1h gerührt. Anschliessend wir das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur runtergekühlt und mit zweimal 20 ml Methylisobutylketon extrahiert. Die organische Phase wird danach mit deionisiertem Wasser auf ph 7 neutral gewaschen. Die Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und am Rotationsverdampfer bei 50 C eingeengt. Das Produkt, eine gelbe, viskose Flüssigkeit wird danach wieder mit 7,4 ml 37% Formaldehyde und 7,5 ml 25% NaOH vermischt und mit kaltem Wasser auf 10 C runtergekühlt. Nun wird das Gemisch auf 70 C erhitzt und für 1h gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und mit zweimal 30 ml Methylisobutylketon extrahiert. Die organische Phase wird mit deionisiertem Wasser bis ph 7 neutralgewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und am Rotationsverdampfer eingeengt. Die erhaltenen gelblichen Kristalle werden in einigen ml Ethanol unter erhitzen erwärmt, am Rotationsverdampfer etwas eingeengt und im Eiswasser wieder abgekühlt, bis die Kristalle wieder auskristalisieren. Die Mutterlauge wird abfiltriert und die erhaltenen Kristalle im Exsikkator getrocknet. Dies führt zu 2.18 g Produkt was einer Ausbeute von 38,3%. 4
5 7. Reaktionsmechanismus Einführende Bemerkung: [1], [2] Enthält der Aldehyd R-CHO des Ausgangsproduktes noch α-ständigen Wasserstoff, so findet zunächst eine Aldolreaktion statt. Erst nach Ersatz aller α-ständigen Wasserstoffatome tritt mit weiterem Formaldehyd die Cannizzaro-Reaktion ein. Dabei entspricht die Cannizzaro-Reaktion einer Disproportionierung unter Einfluss basischer Katalysatoren (in unserem Falle NaOH) zu Carbonsäuren und Alkoholen. Dabei gilt: Bei einem Gemisch eines Aldehyds mit Formaldehyd fungiert stets der Formaldehyd als Hydrid-Donor und wird dabei zur Ameisensäure oxidiert ( Crossed-Cannizzaro- Reaction ). Somit folgt für die obige Reaktion: Da das Edukt ein α-ständiges Wasserstoffatom besitzt, wird zuerst eine Aldolreaktion ( Aldol- Reaction ) stattfinden und anschliessend eine gekreuzte Cannizzaro Reaktion ( Crossed-Cannizzaro- Reaction ). [1],[2] Aldolreaktion 5
6 [1],[2] Kreuz-Cannizzaro-Reaktion 8. Diskussion Eigentlich wurde bei dieser Synthese erwartet, dass man nach dem ersten Erhitzen, Extrahieren und Einengen das Produkt erhält. Deshalb wurde die viskose, gelbe Flüssigkeit mit dem Ausgangsprodukt und dem erwarteten Produkt durch eine Dünnschichtchromatographie mit einem Laufmittel DCM 1:1 Hexan verglichen. Es hat sich herausgestellt, dass sich in der Flüssigkeit sowohl Edukt als auch Produkt befand. Dies führte zur Vermutung, dass die Reaktion entweder aufgrund zu kurzem oder zu wenig starkem Erwärmen nicht vollständig abgelaufen sei. Deshalb wurde das Reaktionsgemisch erneut erhitzt, diesmal auf 70 C, was zum gewünschten Produkt führte. Es kann also Vermutet werden, dass für eine neuerliche Synthese nur ein einmaliges Erwärmen auf 70 C und einer Zeitspanne von 1.5 Stunden das gewünschte Produkt auch erreicht und somit viel Arbeitszeit eingespart werden kann. 9. Analyse des Produktes Mit ChemDraw berechnetes Infrarotspektrum: 6
7 Erwartete Banden: Schwingungsart Bande O-H st. der primären Alkohole ~ 3640 cm -1 C-O st. der primären Alkohole ~ 1050 cm -1 C-H st cm -1 mehrere Banden 10. Literatur [1] K. Bruns, J. Conrad, Tetrahedron 1979, 35, Stereochemistry of Cyclic Compounds-I [2] L. Kürti, B. Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier Academic Press, 2005 [3] Organikum, Organisch-chemisches Grundpraktikum, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 23. Auflage,
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