Berichte OCP1. Manuela Bieri 17. Januar 2007

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1 Berichte CP1 SYNTESE VN ISAMYLACETAT Manuela Bieri 17. Januar

2 Berichte CP1 1. Methode Isoamylacetat wurde durch eine säurekatalysierte Veresterung von Isoamylalkohol (3-Methyl-1-butanol) mit Essigsäure hergestellt. 2. eaktionsgleichung Mechanismus = + + Tautomerisierung = - + 2

3 Berichte CP1 4. Substanzen [1], [2], [3] Substanz Essigsäure Isoamylalkohol Schwefelsäure Summenformel C3C C512 2S4 Molmasse (g/mol) Dichte (g/ml) Smp./ Sdp. ( C) Brechungsindex /S-Sätze : S: 26-36/37/39-45 : 10-20/22 S: 16 : 35 S: Bedeutung entzündlich entzündlich stark ätzend stark ätzend schädlich beim Einatmen oder Verschlucken Giftklasse 3 2 Vorsichtsmassnahmen andschuhe und andschuhe und Entsorgung verdünnt in Abfluss Lösungsmittelabfall stark verdünnt in Abfluss 3

4 Berichte CP1 Substanz Kochsalz Natriumhydrogencarbonat Magnesiumsulfat Isoamylacetat (Bananenöl) Summenformel NaC3 NaCl MgS4 C7142 Molmasse (g/ mol) Dichte (g/ml) 0.87 Smp./ Sdp. ( C) Brechungsindex /S-Sätze : : : : 10 S: 24/25 S: 24/25 S: 22-24/25 S: Bedeutung und aut vermeiden und aut vermeiden Staub nicht einatmen und aut vermeiden entzündlich Dämpfe nicht einatmen verhindern Giftklasse Vorsichtsmassnahmen andschuhe und andschuhe und Schutzbrile andschuhe und Kapelle Entsorgung Feststoffabfall Feststoffabfall Feststoffabfall Lösungsmittelabfall 4

5 Berichte CP1 5. Apparatur 6. Ansatz Substanz Essigsäure Isoamylalkohol Schwefelsäure Volumen (ml) Menge (mmol) Äquivalente

6 Berichte CP1 7. Durchführung der Synthese 12.5 ml (210 mmol) Essigsäure und 10 ml (92.5 mmol) Isoamylalkohol wurden in einen 100 ml undkolben gegeben. Unter ühren wurden 2.5 ml konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator zugegeben. Diese eaktionsmischung wurde während einer Stunde zum Sieden erhitzt. Die Lösung wurde im Eisbad bis auf aumtemperatur abgekühlt und danach in einen Scheidetrichter gegeben. Die eaktionsmischung wurde 2 mal mit (25 ml bzw ml) deionisiertem Wasser und anschliessend 3 mal mit 12.5 ml Natriumhydrogencarbonatlösung (5%) gewaschen, um die überschüssige Säure zu entfernen. Da die entfernte wässrige Phase noch immer einen p unter 7 aufwies, wurde die organische Phase noch einmal mit 12.5 ml Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen. Danach wurde die organische Phase zweimal mit 2.5 ml gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und anschliessend über Magnesiumsulfat getrocknet. Die zurückbleibende organische Lösung wurde destilliert, um das gebildete Isoamylacetat vom überschüssigen Isoamylalkohol zu trennen.* *siehe 9. Bemerkungen 8. Ausbeute Es wurden 1.22 g (9.4 mmol) Isoamylacetat gewonnen, was einer Ausbeute von 10% entspricht. Die gemessenen Brechungsindizes betrugen bei der ersten Fraktion und bei der zweiten Fraktion 1.401, was genau das in der Literatur angegebene Intervall abdeckt. I: siehe Anhang, eferenzspektrum [4] Interpretation: 1228 cm -1 Ester 1739 cm -1 Ester cm -1 Methylgruppen (3463 cm -1 -Gruppe, Verunreinigung) 6

7 Berichte CP1 9. Bemerkungen Die Trennung von Isoamylacetat von Isoamylalkohol durch eine Destillation ist schwierig, da die Siedepunkte mit C (Acetat) bzw. 130 C (Alkohol) relativ nahe beieinander liegen. Die Temperatur stieg bei der Destillation nie über 132 C, was vermuten lässt, dass die ganze Lösung als Mischung verdampfte. Ebenfalls sind die Brechungsindizes der beiden Substanzen sehr ähnlich. In allen 3 Fraktionen wurde ein Brechungsindex, der im Bereich für Isoamylacetat liegt gemessen. 10. Literatur [1] Laborchemikalien und analytische eagenzien, Fluka, Sigma-Aldrich 2005/06 [2] GESTIS Stoffdatenbank [3] [4] Spectral Database for rganic Compounds SDBS 7