Synthese: Triphenylcarbinol
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- Hanna Färber
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1 Synthese: Triphenylcarbinol 1
2 Inhaltsverzeichnis Synthese von Triphenylcarbinol 1.1 Allgemeine Angaben Strukturformel Reaktionsgleichung Ansatz Ausbeuteberechnung Apparatur Durchführung Vergleich der Werte Ergebnissatz Anhang
3 1. Synthese von Triphenylcarbinol 1.1 Allgemeine Angaben 1 Trivialnamen: Triphenylmethanol Tritylalkohol Summenformel: C 19 H 16 O Molare Masse: 260,33 g/mol CAS Nummer: Aggregatszustand: fest Aussehen: farblose bis rosafarbene Blättchen Schmelzpunkt: 164 C (laut Versuchsanleitung) Löslichkeit: unlöslich in Wasser 1.2 Strukturformel 2 Triphenylcarbinol 1.3 Reaktionsgleichung [gesehen: ,12:36 Uhr von lab-equip] 2 Abbildung kopiert von: Triphenylmethanol.png [gesehen: ,12:34uhr von lab-equip] 3 Abbildung kopiert von: 3
4 1.4 Ansatz 3,2 g Magnesiumspänne 7,1 ml Benzoesäureethylester 0,055 mol 13,5 ml Brombenzol 0,0129 mol (:2 = 0,0645 mol) CaCl 2 Jod Diethylether Konz. HCl Ethanol 1.5 Ausbeuteberechnung 0,055 mol M(Triphenylcarbinol) = 100 % Theoretische Ausbeute 0,055 mol 260,33 g/mol = 14,3 g => Waage im Labor zeigt nur 0,1 g an => 14,3 g 1.6 Apparatur 4 Glasgeräte: 250 ml 3-Hals-Rundkolben NS 29/32, Dimrothkühler NS 19/26,Übergangsstück Kern 29/32 Hülse 19/26, Kristallisierschale, Tropftrichter 100 ml, Trockenrohr 1.7 Durchführung In einem Prozellanmörser werden kräftig 3,2 g Magnesiumspäne mit einer Spatelspitze Iod verrieben bis sie sich dunkel verfärben 5, in einen 250 ml 3-Hals Rundkolben gegeben und anschließend mit wasserfreiem Ether überschüttet so das sie nicht mit dem Luftsauerstoff in Kontakt kommen. In einen Tropfrichter gibt man ca. 50 ml wasserfreien Ether und 13,5 ml Brombenzol. Diese Mischung tropft man in den Rundkolben während man mit einem heißen Wasserbad erwärmt. Das Wasserbad wird entfernt sobald die Synthese angesprungen ist, dies geschieht wenn sich der Kolbeninhalt von rot 6 nach farblos 7 und anschließend nach dunkel gelb bis braun 8 verfärbt, jetzt wird jedesmal nachdem die Reaktion etwas nachlässt erneut aus dem Tropftrichter zugetropft. Nachdem der ganze Inhalt zugegeben wurde und die Reaktion nachlässt kocht man mit Hilfe eines heißen Wasserbads während das Magnesium verbraucht 4 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.2 Der verwendeten Syntheseapparatur 5 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb Späne verfärben sich durch verreibung 6 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.5 Kolbeninhalt vor der Reaktion 7 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.6 Gringard springt an Katalysator in der Reaktion 8 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.7 Katalysator wird an das System zurückgegeben 4
5 wird 9 und kühlt danach im Eisbad das Gemisch runter. In den kalten Sumpf wird ein Gemisch aus wasserfreiem Ether und 7,1 ml Benzoesäureethylester getropft so dass sich der Sumpf himbeerfarben verfärbt 10 und kocht anschließend erneut eine halbe Stunde im Wasserbad, dabei verfärbt sich der Sumpf gelblich 11. Nun wird der Sumpf wieder im Eisbad runter gekühlt und nachdem er kalt ist, während der Kolben im Eisbad steht, ca. 30 g Eis in den Kolben gegeben dabei verfärbt sich dir Kolbeninhalt hellgelb und ein farbloser Niederschlag ist zu erkennen 12. Der Niederschlag wird im Eisbad mit der benötigten Menge an halbkonzentrierter Salzsäure gelöst 13 und im Scheidetrichter dreimal mit etwas Ether ausgeschüttelt. Die entstandenen anorganischen Salze 14 werden abgetrennt und verworfen. Die organische Phase ist bei dem ersten abscheiden rot und bei dem dritten mal ausschütteln gelb 15. Die vereinigten Etherphasen werden im Rotationsverdampfer destilliert und es bleibt eine tiefrote dickflüssige Flüssigkeit mit roten Kristallen übrig 16. Der Rückstand wird mit eiskaltem Ethanol aus dem Kolben durch einen Büchnertrichter gefiltert und anschließend erneut mit eiskaltem Ethanol gewaschen 17 und gefiltert. Man erhält 3,8 g hell rosa farbige Kristallplättchen mit einem Schmelzpunkt von 154 C. Was einer Ausbeute von 26,6% entspricht. 1.8 Vergleich der Werte mit der Vorschrift Schmelzpunkt Vorschrift: 164 C Schmelzpunkt gemessen im Labor: 154 C 1.9 Ergebissatz Man erhält 3,8 g hell rosa farbige Kristallplättchen mit einem Schmelzpunkt von 154 C. Was einer Ausbeute von 26,6% entspricht. 9 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.8 Magnesium ist verbraucht 10 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.9 Sumpf wird himbeerfarben 11 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.10 Sumpf wird gelblich 12 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.11 Kolbeninhalt nach der zugabe von Eis 13 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb 12 Auflösen des Niederschlags mit halbkonz Salzäure 14 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.13 Anorganische Salze im Trichter 15 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.14 Organische Phase 16 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.15 Nach dem Abrotieren 17 Siehe Abbildungsverzeichnis: Abb.16 Gewascherne Kristalle im eiskalten Ethanol 5
6 2. Anhang Abbildungsverzeichnis Betriebsanweisung nach 14 Abs. 1 GefStoffV: Benzoesäureethylester Brombenzol...11 Calciumchlorid Diethylether Ethanol..15 Iod Magnesiumspäne Salzsäure Triphenylcarbinol..20 6
7 Abbildungsverzeichnis Abb Trockenrohr 2 2 Tropftrichter 3 3 Dimrothkühler ml 3-Hals-Rundkolben Synthese Apparatur Abb.3 Abb.4 Magnesiumspäne mit Iod vor der Verreibung. Magnesiumspäne mit Iod nach der Verreibung. 7
8 Abb.5 Abb.6 Abb.7 Kolbeninhalt vor der Reaktion Reaktion gestartet Reaktion läuft Abb.8 Abb.9 Abb.10 Magnesium wirf verbraucht Sumpf wird himbeerfarben Sumpf wird gelblich Abb.11 Abb.12 Abb.13 Nach der Zugabe von Eis Lösen des Niederschlags mit Anorganisches Salz halbkonzentrierter Salzsäure 8
9 Abb. 14 Erste und zweite ethrige Phase vereint, dritte ethrige Phase noch im Scheidetrichter. Abb. 15 Abb. 16 Nach dem abrotieren Triphenylcarbinolkristalle in eiskaltem Ethanol 9
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