Indan-1,3-dion. Reaktionsgleichung. H- und P-Sätze. Für alle Reagenzien und Produkte. Ausformulierte H- und P-Sätze. Vor(Abschluss)protokoll
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- Karl Mann
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1 Indan-1,3-dion Reaktionsgleichung H- und P-Sätze Substanz Gefahrensymbol Smp. ( C) Sdp. ( C) Phtalsäurediethylester Essigsäureethylester Flammpkt. ( C) H-Sätze P-Sätze Gefahr , 319, 336, EUH , 240, Für alle Reagenzien und Produkte Ausformulierte H- und P-Sätze H-Sätze H 224: Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.. EUH-Sätze EUH 014: Reagiert heftig mit Wasser. 1
2 Ansatzberechnung Lit.Ausbeute: 69% * 0.75 = 52% Substanz Molare Masse (g/mol) Stoffmenge (mmol) Masse (g) Volumen (ml) Dichte (g/ml) Äquivalente Phthalsäure-diethylester Essigsäure-ethylester Natrium Indan-1,3-dion Für alle Reagenzien und Produkte Arbeitsvorschriften Durchführung In einem Zweihalsrundkolben mit Rückflusskühler werden Phthalsäurediethylester (5.3 ml, 5.88 g, 26.3 mmol, 1.00 Äq.) und feingeschnittenes Natrium (1.14 g, 49.8 mmol, 1.90 Äq.) vorgelegt. Dazu wird unter Rühren und Erhitzen eine Lösung aus Ethanol (0.14 ml, 0.11 g, 2.37 mmol, 0.09 Äq.) und Essigsäureethylester (6.4 ml, 5.76 g, 65.0 mmol, 2.50 Äq.) so zugetropft, dass die Reaktionsmischung gerade unter Rückfluss siedet. Anschließend wird weitere 6 h unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen der gelben Suspension wird wasserfreier Diethylether (3.0 ml) hinzugefügt. Der Feststoff wird abgesaugt und an der Luft getrocknet. Das Natriumsalz des 1,3-Dioxoindan-2-carbonsäureethylesters wird erhalten. Das Natriumsalz wird in einem Becherglas in siedendes Wasser (115 ml) eingerührt. Nachdem die rote Lösung auf 70 C abgekühlt ist, wird unter Rühren vorsichtig wässrige Schwefelsäure (23.3 ml; H 2 O:H 2 SO 4 (96%) = 3:1) zugegeben (CO 2 -Entwicklung!). Aufarbeitung Im Eisbad wird auf 15 C abgekühlt, das ausgefallene Indan-1,3-dion wird abgesaugt und im Vakuum bei 50 C getrocknet. Das Rohprodukt hat einen Schmelzpunkt von C. Reinigung Das Rohprodukt wird aus Dioxan (4.7 ml) und Toluol (3.0 ml) unter Erwärmen umkristallisiert. Dann wird Petrolether (2.1 ml; C) hinzugefügt. Das Produkt kristallisiert in gelben Nadeln mit einem Schmelzpunkt von C aus. 2
3 Versuchsaufbau 1. Teil 2. Teil Entsorgung Entsorgungen für alle verwendeten Chemikalien, sowie gebildete Produkte angeben. Theorie Die Reaktionsmechanismen der durchgeführten Reaktionen sollen anhand von Zeichnungen und Text erläutert werden. Literatur Unterschrift 3
4 Abschlussprotokoll Tatsächliche Durchführung Ausbeuteberechnung m(indan-1,3-dion) = n(indan-1,3-dion) = n(isoliertes Produkt) Ausbeute: = XX % n(eingesetztes Edukt) (Prozentzahlen werden hier ohne Nachkommastelle angegeben) Charakterisierung des Produktes Erscheinungsform, Schmelz- bzw. Siedepunkte aufführen und mit Literaturdaten vergleichen. Analyse der 1H-NMR Spektren: -Der nummerierten Verbindung sollen die Signale aus dem Spektrum in Tabellen-oder Textform zugeordnet werden und gegebenenfalls mit Literaturdaten verglichen werden Analyse der IR-Spektren: - Die Signale sollen in Tabellenform den Literaturdaten gegenübergestellt werden und charakteristische Banden dabei oder in einem Text erläutert werden (C=O-, OH- Schwingungen etc ) Das Format der Tabelle sollte dabei bitte dem in dem Vorprotokoll entsprechen Literatur 4
5 Allgemeine Anmerkungen für das Erstellen der Protokolle: Schriftart Arial oder Calibri Strukturen werden in ChemDraw mit den Einstellungen ACS Document 1996 gezeichnet (File open style sheets ACS Document 1996) Englische Schreibweise: Dezimalzahlen werden mit Punkten statt Kommata geschrieben, Bsp.: 1.2 statt 1,2 Geschützte Leerzeichen zwischen Zahlen und Einheiten Nachkommastellen o Molare Masse mit zwei Nachkommastellen o Massen > 1 g mit zwei Nachkommastellen o Massen < 1g mit drei Nachkommastellen bzw als mg o Volumina > 1 ml mit einer Nachkommastelle (Genauigkeit der Spritzen berücksichtigen) o Voluminia < 1 ml mit zwei Nachkommastellen bzw als µl o Stoffmengen > 10 mmol mit einer Nachkommastelle o Stoffmengen < 10 mmol mit zwei Nachkommastellen Die originale Versuchsvorschrift anhängen 5
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