Praktikum Anorganische und Organische Chemie I
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- Walter Steinmann
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1 Praktikum Anorganische und Organische Chemie I Hinweise zur Erstellung des Protokolls Synthese von 2-Acetyloxybenzoesäure (Acetylsalicylsäure/Aspirin) Titel Struktur des Produktes Das Protokoll muss in maschinengeschriebener Form in Deutsch oder Englisch angefertigt werden. Es wird aber für Übungszwecke Englisch empfohlen. Zürich, Name name@student.ethz.ch Datum und Name des Studenten angeben. Beide Angaben gehören natürlich auch auf das Präparategläschen mit der Substanz.
2 Zusammenfassung Acetylsalicylsäure wurde aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid unter Katalyse durch Schwefelsäure hergestellt. Die Ausbeute war mit 49% deutlich niedriger als in der Literatur angegeben, da Schwierigkeiten bei der Reinigung durch Umkristallisation auftraten. Hier sollte in zwei bis drei Sätzen zusammengefasst werden, welche Reaktion durchgeführt und in welcher Ausbeute die Zielsubstanz erhalten wurde. Ebenfalls sollte die Ausbeute kurz kommentiert werden. Einleitung Aspirin ist zur Zeit eines der meist verkauften Medikamente. Allein in Amerika werden jährlich 220 Tabletten pro Kopf konsumiert. Aspirin hat sehr vielfältige Wirkungen und wird zum Beispiel gegen Kopfschmerzen, Muskelkater, Erkältungen, Influenza, Arthritis und Rheuma eingesetzt. Aspirin sollte jedoch nicht als "Allheilmittel" angesehen werden, sind doch mehrere Nebenwirkungen wie zum Beispiel die Hinderung der Blutgerinnung bekannt. Zudem haben einige Leute eine Allergie gegenüber Aspirin. Erstaunlicherweise ist bis heute noch nicht restlos geklärt, auf welche Weise Aspirin im menschlichen Organismus wirkt [1]. Als Einleitung bieten sich einige allgemeine Sätze zum hergestellten Präparat, zum Reaktionstyp oder ähnliches an. Stoffeigenschaften Acetylsalicylsäure (3) wird in diesem Versuch durch Acetylierung von Salicylsäure (1) mit Essigsäureanhydrid (2) synthetisiert. Die Reaktion wird durch Schwefelsäure katalysiert. Als Nebenprodukt entsteht Essigsäure (4). Kurze Beschreibung der Reaktion mit Gesamtgleichung
3 Substanz Molare Masse [g/mol] Dichte [g/ml] Schmelzpu nkt [ C] Siedepunkt [ C] Salicylsäure (1) Essigsäureanhydrid (2) Schwefelsäure Acetylsalicylsäure (3) Hier sollten die wichtigsten Stoffeigenschaften aller verwendeten Chemikalien und Lösungsmittel aufgeführt werden. Bitte auch sinnvolle Nachkommastellen achten! Substanz Gefahrensymbol H- und P- Sätze H: Salicylsäure (1) P: Essigsäureanhydrid (2) Schwefelsäure Acetylsalicylsäure (3) H: P: H: P: H: P: Dieser wichtige Teil widmet sich dem Gefahrenpotential aller verwendeten Chemikalien und Lösungsmittel. Es müssen die GHS-Piktogramme oder der Code mit der jeweiligen Bedeutung angegeben werden. In der nächsten Spalte müssen die H- und P-Sätze aufgelistet werden. Falls diese für eine Substanz nicht vorhanden sind, sind die alten R- und S- Sätze zu verwenden. H-Sätze: H226 H290 H301 H302 P309 P310 H314 H315 H318 H319 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Giftig bei Verschlucken. Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Bei Exposition oder Unwohlsein: Sofort Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen. Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.P315 Sofort ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenschäden. Verursacht schwere Augenreizung. Anstatt diese auszuschreiben kann der gesamte Katalog auch jeweils dem Protokoll am Ende beigelegt werden.
4 H332 H335 H302 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Kann die Atemwege reizen. Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P-Sätze: P261 Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden. P280 Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P313 Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. P301 + P330 + P331 Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338 Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P309 + P310 Bei Exposition oder Unwohlsein: Sofort Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen. Entsorgung: Die bei der Aufarbeitung entstandenen wässrigen Lösungen wurden in einem Kanister für saure wässrige Abfälle entsorgt. Alle Edukte, Produkte, Lösungsmittel und Extraktions-/Waschphasen aufführen. Gleiche Entsorgungen können zusammengefasst werden. Nicht vergessen, dass hochreaktive oder besonders gefährliche Verbindungen wie Br 2, KMnO 4 oder NaOCl zunächst unschädlich gemacht werden müssen! Reaktionsmechanismus Im folgenden wird der genaue Reaktionsmechanismus dargestellt. Es handelt sich in beim ersten Schritt um einen säurekatalysierten nukleophilen Angriff der Hydroxygruppe von Salicylsäure auf Essigsäureanhydrid. Anschließend erfolgt ebenfalls säurekatalysiert die Abspaltung von Essigsäure. Dabei entsteht als Produkt Acetylsalicylsäure. In diesem Abschnitt muss ein detaillierter Mechanismus mit Reaktionspfeilen vorgeschlagen werden, der sämtliche Schritte der Reaktion umfasst. Jeder Schritt muss mit Fachworten beschrieben werden.
5 Im ersten Schritt erfolgt die Protonierung von Essigsäureanhydrid durch Schwefelsäure. Dadurch wird die Carbonylgruppe für einen nukleophilen Angriff aktiviert. Angeben, nach welchem Mechanismus die Reaktion oder einzelne Schritte ablaufen; z.b. SN1, E2,... Falls es sich um eine Namensreaktion handelt, muss der Name angegeben werden Das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe von Salicylsäure greift nun die Carbonylgruppe nukleophil an. Es entsteht nach Abspaltung eines Protons ein tetraedrisches Intermediat. Im zweiten Schritt wird durch Protonierung Essigsäure abgespalten. Dabei entsteht nach Abspaltung eines Protons Acetylsalicylsäure, das Produkt der Reaktion. Die Schwefelsäure wirkt als Katalysator für die säurekatalysierten Schritte der Reaktion. Der erste Teil bis hier muss vor dem Beginn des Experiments abgegeben werden.
6 Versuchsdurchführung In einem 125 ml Erlenmeyerkolben wurden Salicylsäure (3 g, mmol, 1.0 Equiv.) und Essigsäureanhydrid (7.4 ml, mmol, 3.6 Equiv.) vorgelegt und mit konz. H 2 SO 4 (5 Tropfen) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde anschließend auf 50 bis 60 C erhitzt und 10 min auf dieser Temperatur gehalten. Die nun klare Lösung wurde im Eisbad abgekühlt. Durch Zugabe von kaltem H 2 O zur Reaktionsmischung erfolgte die Ausfällung der gebildeten Acetylsalicylsäure. Die Kristalle wurden über eine Glasfilternutsche abfiltriert und mehrmals mit kaltem Wasser gewaschen. Die Kristalle wurden in 25 ml gesättigter NaHCO 3 -Lösung gelöst und vom unlöslichen Rückstand abfiltriert. Ansäuern des Filtrats mit 3 M HCl-Lösung führte zur erneuten Kristallisation. Die Kristalle wurden filtriert und mit wenig kaltem H 2 O gewaschen. Umkristallisation aus 1,4-Dioxan/H 2 O 1:1 ergab nach Trocknen am Hochvakuum Acetylsalicylsäure (1.9 g, mmol, 49%) als weisse Kristalle Charakterisierung a) Schmelzpunkt: Literaturwert [2] : 135 C gemessener Wert: 126 C Der zweite Teil muss spätestens eine Woche nach Versuchsende zusammen mit dem ersten Teil abgegeben werden. Das Protokoll wird durchgängig im Imperfekt abgefasst. Kurze Sätze, keine Romane. Keine Ich-Form. Apparatur kurz beschreiben verwendete Reagenzien angeben bei Feststoffen:..g (.. mmol) bei Flüssigkeiten:..ml (.. mmol,.. g) Lösungsmittel in ml (in der Regel auf 5 ml gerundet), falls getrocknet kurz Methode der Trocknung angeben, z. B ml trockenes Ethanol (absolutiert über Natrium mit Phthalsäurediethylester kurze Beschreibung der einzelnen Reaktionsschritte mit Angabe der verwendeten Geräte Reaktionsdauer und alle Beobachtungen angeben keine Mutmaßungen, keine Mechanismen Aufarbeitungsschritte so knapp wie möglich, keine Beschreibung von Umkristallisationsapparaturen etc. Beim Waschen/Extrahieren angeben, wie oft extrahiert/gewaschen wurde und welche Mengen an Lösungsmittel dabei eingesetzt wurden Bei der Umkristallisation Menge an Rohprodukt (getrocknet?) und Menge an Lösungsmittel angeben Bei der fraktionierenden Destillation: Siede-/Destillationsprotokoll erstellen und Daten der jeweiligen Fraktionen angeben möglichst auf umgangssprachliche Formulierungen verzichten Ausbeute mit Gramm, Mol und Prozentangabe sowie Ausbeute der zugrundeliegenden Literaturstelle und Farbe und Aggregationszustand des Produkts angeben. Die eigene Ausbeute wird in % der theoretischen Ausbeute angegeben! Hier werden die erhaltenen Daten der Charakterisierung zusammengefasst, mit Literaturwerten verglichen
7 Die relativ grosse Abweichung des gefundenen Schmelzpunktes vom Literaturwert ist auf Verunreinigungen zurückzuführen. In Frage kommen dabei insbesondere die schwerflüchtigen Lösungsmittel H 2 O und 1,4-Dioxan Kurzer Kommentar über die Abweichung des Schmelzpunktes und Schlussfolgerung warum dies so sein könnte b) Dünnschichtchromatographie: Lösungsmittelgemisch: Hexan:EtOAc 4:1 Detektion: UV, KMnO 4 R f -Wert Salicylsäure: 015 R f -Wert Acetylsalicylsäure: 0.60 SM P Hier muss die DC Platte abgezeichnet werden. Außerdem muss das Lösungsmittelgemisch, die R f -Werte der Substanzen und die Methode der Detektion angegeben werden. Auf der DC-Platte konnte für das Produkt nur eine Substanz detektiert werden. Nach dieser Methode sollte das Produkt hauptsächlich sein und kein Startmaterial mehr beinhalten. Es ist auch ein kurzer Kommentar über die Reinheit und Umsetzung des Produktes notwendig c) Infrarot-Spektrum Wellenzahl [cm -1 ] Interpretation [3] 3515 (w) OH-Streckschwingung, CO 2 H-Gruppe 3006 (m) aromatische C=C, C-H Streckschwingung 2983 (m) O-H Streckschwingung, CO 2 H-Gruppe (breit) 1754 (s) C=O Streckschwingung, Acetat-Gruppe 1693 (s) C=O Streckschwingung, CO 2 H-Gruppe 1606 (m) aromatische C=C, C-H Streckschwingung 1469 (m) aromatische C=C, C-H Streckschwingung
8 Literaturspektrum [4] Literaturspektrum (gute Quelle: sdbs.db.aist.co.jp) Anhand des Vergleichs mit dem Literaturspektrum konnte das Produkt eindeutig identifiziert werden. Besonders die C=O Streckschwingungen sind hier sehr charakteristisch. Die Peaks im "fingerprint"-bereich stimmen überein. Es sind keine fremden Signale anderer Substanzen im Spektrum erkennbar. Somit ist das Produkt relativ rein. Kurzer Kommentar und Vergleich des gemessenen IR-Spektrums und eines Literaturspektrums. Für das Zitieren von Literaturquellen gibt es einen festgelegten Standard. Artikel aus Fachzeitschriften werden wie folgend zitiert: Literatur [1] Niccolai, D.; Tarsi, L.; Thomas, R. J. Chem. Comm. 1997, 2333 [2] Burnett, D. A.; Caplen, M. A.; Davis, H. R. Jr.; Burrier, R. E.; Clader, J. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1733 [3] Wu, G.; Wong, Y.; Chen, X.; Ding, Z. J. Org. Chem. 1999, 64, 3714 [4] sdbs.db.aist.go.jp Bode, J. W.; Fraefel, N.; Muri, D.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2082 Bei Verweisen auf Bücher wird folgendermassen zitiert: Chemistry and Biology of E-Lactam Antibiotics; Morin, R. B.; Gorman, M., Eds.; Academic Press: New York, 1982; Volume 1, p. 582 Die Auflistung der Literaturzitate erfolgt mittels Zahlen, die in Klammern gesetzt werden.
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