Synthese von 4-tert-Butyl-o-Xylol (4-tert-Butyl-1,2-Dimethylbenzol)
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- Carsten Waldfogel
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1 Praktikum Organische Chemie I Chemnitz, L (für Biol./Pharm.Wiss) Wintersemester 05/06 Sylke Höhnel Semester Assistent: Pascal Bindschädler Synthese von 4-tert-Butyl-o-Xylol (4-tert-Butyl-1,2-Dimethylbenzol) - 1 -
2 1 Methode Die Synthese von tert-butyl-o-xylol aus o-xylol (1,2-Dimethylbenzol) und tert-butylchlorid (2-Chloro-2-Methylpropan) durch katalytische Mengen Aluminium(III)-chlorid via Fiedel-Crafts-Alkylierung (aelektrophile Substitution) über einen stabilen Carbokationzustand. 2 Reaktionsgleichung Cl AlCl 3 + CH 3 3 Mechanismus CH 3 Cl AlCl 3 AlCl 4 - C H HCl + C H 3 C H 3 CH3 CH3 AlCl 4 - AlCl 3 H - 2 -
3 4 Physikalische Daten der Substanzen o-xylol M = g/mol ρ = g/cm³ n D = Smp C Sdp C WGK 2 (wassergefährdend) CH-Giftklasse 4 (nicht unbedenklicher Stoff) R10 Entzündlich R20/21 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut R38 Reizt die Haut S25 Berührung mit den Augen vermeiden tert-butylchlorid M = g/mol ρ = 0.84 g/cm³ n D = Smp -28 C Sdp 51 C CH-Giftklasse 4 (nicht unbedenklicher Stoff) Cl CH 3 R11 S9 S16 S29 S33 Leicht entzündlich Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren Von Zündquellen fern halten Nicht rauchen Nicht in die Kanalisation gelangen lassen Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen Aluminium(III)-chlorid M = g/mol ρ = 2.4 g/cm³ Smp C Sdp 180 C (subl.) CH-Giftklasse 4 (nicht unbedenklicher Stoff) Cl Al Cl R34 Verursacht Verätzungen Cl S7/8 Behälter trocken und dicht geschlossen halten S28 Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel... (vom Hersteller anzugeben) S45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen - 3 -
4 Konzentrierte Chlorwasserstoffsäure M = g/mol ρ = 1.06 g/cm³ Smp - 40 C Sdp 84 C CH-Giftklasse 3 (giftige Stoffe) MAK Wert: 5 ppm HCl (konz.) R34 R37 S2 S26 Verursacht Verätzungen Reizt die Atmungsorgane Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen Bei Berührungen mit den Augen sofort mit Wasser abspülen und Arzt oder Ärztin konsultieren 1 M Natriumhydroxid M = g/mol ρ = 2.1 g/cm³ Smp 322 C Sdp 1378 C CH-Giftklasse 3 (giftige Stoffe) MAK Wert: 2 mg/ m³ NaOH R35 Verursacht schwere Verätzungen S1/2 Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren S26 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren S37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille / Gesichtschutz tragen S45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen tert-butylmethylether (MTBE) M = g/mol ρ = g/cm³ Smp C Sdp 55.2 C H 3 C O CH-Giftklasse Frei R11 R38 Leichtentzündlich Reizt die Haut S9 S16 S24 Berührung mit den Augen und der Haut Vermeiden Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen Berührung mit der Haut vermeiden - 4 -
5 Natriumhydrogencarbonat M = g/mol ρ = 2.22 g/cm³ Smp 270 C O CH-Giftklasse 5 (Stoffe geringer Gefährlichkeit) HO O - Na+ S24/25 Berührung mit den Augen und der Haut Vermeiden Natriumchlorid M = g/mol ρ = 2.22 g/cm³ Smp 801 C Sdp 1465 C NaCl WGK 0 (nicht wassergefährdend) CH-Giftklasse Frei S24/25 Berührung mit den Augen und der Haut Vermeiden Magnesiumsulfat M = g/mol ρ = 2.7 g/cm³ Smp 1124 C O S O O - Mg 2+ O - CH-Giftklasse Frei S24/25 Berührung mit den Augen und der Haut Vermeiden 4-tert-Butyl-o-xylol M = g/mol ρ = g/cm³ n D = Smp C Sdp C C H 3 CH3 WGK 2 (wassergefährdend) CH-Giftklasse 4 (nicht unbedenklicher Stoff) R36/37/38 Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut S26 S36 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen - 5 -
6 5 Apparaturen Reaktionsapparatur Kontaktthermometer Kühlwasserkreislauf HCl (g) Rückflusskühler Waschflasche mit NaOH (1M) Zweihalsrundkolben Rührfisch Ölbad Magnetrührer - 6 -
7 Destillationsapparatur Manometer Kontaktthermometer Thermometer Dreiweghahn Kühlkreislauf Claisenaufsatz Vakuumvorstoß Rührfisch Ölbad Schweinchen mit 4 Rundkolben Magnetrührer Filterapparatur Vakuumanschluss Scheidetrichter Nutsche Vakuumaufsatz Erlenmeyer Kolben - 7 -
8 6 Ansatz Substanz Eingesetzte Menge Anzahl Mole Volumen [g] [mmol] Äquivalente [ml] tert-butylchlorid o-xylol AlCl Experimentelle Durchführung In einem 100 ml 2-Halsrundkolben wurde zu tert-butanol (7 ml, 63.5 mmol; 1 eq) o-xylol (7.66 ml, mmol; 1 eq) zugetropft und vorsichtig und unter heftigem Rühren langsam AlCl 3 (0.214 g, 1.62 mol, eq) zugegeben. Dabei entwickelte sich HCl-Gas welches zur Neutralisation über eine Waschflasche mit 1 M NaOH geleitet wurde. Nach 90 min Rühren bei RT wurde während 20 min unter Rückfluss erhitzt. Danach wurde die Substanz aus dem Ölbad genommen. Beim Abkühlen entwickelte sich ein Unterdruck im Reaktionskolben, welcher dazu führte, dass die Natronlauge aus der Waschflasche in den Kolben gesogen wurde. Die Substanz blieb dabei aber im Kolben und mit der Annahme sie sei stabil, wurde weiter gearbeitet. Die Flüssigkeit wurde mit MTBE (200 ml) verdünnt, je einmal mit ges. wässr. NaHCO 3 -Lösung und ges. wässr. NaCl-Lösung gewaschen und über MgSO 4 getrocknet. Danach wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abgedampft. Mit Hilfe einer Vakuumdestillation sollte das Produkt weiter gereinigt werden. Ständige Siedeverzüge des Produkts erschwerten die Destillation, welche deshalb nicht beendet werden konnte. Die Substanz siedete bei ca. 100 C (bei 20 mbar). Die Substanz, die im Ausgangskolben zurückblieb, wurde mittels NMR analysiert. Ein IR-Spektrum wurde aufgenommen und der Brechungsindex gemessen. 8 Ausbeute Eingesetzte Masse von tert-butanol: 5.88 g Ausbeute: 4.77 g (81%) - 8 -
9 9 Charakterisierung Brechungsindex Bei der erhaltenen Fraktion wurde ein Brechungsindex von n D = gemessen. Der Literaturwert für 4-tert-Butyl-o-Xylol liegt bei n D = Infrarot-Spektrum Banden [cm -1 ] Interpretation 2963 Ar- Streckschwingung asym Ar- Deformationsschwingung C-H Deformationsschwingung 1362 s-m Biegeschwingung eines tert-butyl Substituenten 817 C-C Skelettvibration Referenz-Infrarot-Spektren o-xylol - 9 -
10 NMR 4-tert-Butyl-o-Xylol 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): 1.39 (s, 9 H, tbu), 2.31 (s, 3 H, MePh), 2.35 (s, 3 H, MePh), (m, 3 H, arom.). Die 1 H-NMR-Spektren wurden mit einem Bruker ARX 300 (300 MHz) in CDCl 3 aufgenommen. Die chemischen Verschiebungen δ sind in ppm relativ zu SiMe 4 angegeben, die Kopplungskonstanten J in Hz. Als Abkürzungen für die Signalaufspaltung wurden die üblichen Bezeichnungen gewählt (s Singulett, d Duplett, t Triplett, q Quartett, m Multiplett, br. breit) 10 Bemerkungen und Diskussion Anhand von Vergleichen des gemessenen Brechungsindex mit Literaturwerten und des aufgenommenen NMR-Spektrums konnte die untersuchte Flüssigkeit eindeutig als 4-tert-Butyl-o-Xylol identifiziert werden. Es lassen sich jedoch nur diejenigen Unreinheiten erkennen, die Protonen besitzen. Aluminiumverunreinigungen zeigt das NMR nicht. Um ein farbloses Produkt zu erhalten, hätte es in diesem Fall wohl gereicht, die schwarzbraune Flüssigkeit durch einen "plug" Silicagel zu filtrieren. Die IR-Spektren können zur Analyse der Reinheit kaum eingesetzt werden, da sich das Produkt und das Edukt in diesem Sprektrum kaum unterscheiden. 11 Literatur (1) Reinhart Keese, Grundoperationen der präparativen organischen Chemie, 6. überarbeitete Auflage, Druckerei Glauser AG (2) Formeln und Tabellen, 10. Auflage, Paetec (3) (4) (5) (6)
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