Untersuchungen zur heterogen-katalysierten Fries-Umlagerung in der flüssigen Phase

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1 Untersuchungen zur heterogen-katalysierten Fries-Umlagerung in der flüssigen Phase Von der Fakultät für Mathematik und Naturwissenschaften der zur Erlangung des Grades eines Doktors der Naturwissenschaften angenommene Dissertation von Dipl.-Chem. Elke Heitling geb. am in Weener Betreuender Gutachter: Prof. Dr. Frank Rößner Korreferenten: Prof. Dr. Axel Brehm Prof. Dr. Eric van Steen Tag der Disputation: 30. Januar 2004

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3 Berichte aus der Chemie Elke Heitling Untersuchungen zur heterogen-katalysierten Fries-Umlagerung in der flüssigen Phase. Shaker Verlag Aachen 2004

4 Bibliografische Information der Deutschen Bibliothek Die Deutsche Bibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über abrufbar. Zugl.: Oldenburg, Univ., Diss., Copyright Shaker Verlag 2004 Alle Rechte, auch das des auszugsweisen Nachdruckes, der auszugsweisen oder vollständigen Wiedergabe, der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen und der Übersetzung, vorbehalten. Printed in Germany. ISBN ISSN X Shaker Verlag GmbH Postfach Aachen Telefon: / Telefax: / Internet:

5 Seite I Vorwort Die vorliegende Arbeit entstand zwischen Juli 2000 und Juli 2003 während meiner Tätigkeit als wissenschaftliche Mitarbeiterin am Lehrstuhl für Technische Chemie der Carl von Ossietzky Universität Oldenburg unter der wissenschaftlichen Leitung von Prof. Dr. F. Rößner. Bei allen, die zum Gelingen der Arbeit beigetragen haben, möchte ich mich an dieser Stelle herzlich bedanken. Mein besonderer Dank gilt Herrn Prof. Dr. F. Rößner für die interessante Themenstellung, die wissenschaftliche Begleitung der Arbeit und seine stete Diskussionsbereitschaft. Bei Herrn Prof. Dr. A. Brehm und Herrn Prof. Dr. E. van Steen möchte ich mich für die Übernahme des Korreferats bedanken. Herrn Prof. Dr. E. van Steen, Department of Chemical Engineering, University of Cape Town, South Africa, danke ich für die freundliche Zusammenarbeit während seiner Aufenthalte in Oldenburg und seine vielfachen Anregungen, die zum Gelingen dieser Arbeit beigetragen haben. Frau Dipl.-Chem. E. Tegeler (Universität Oldenburg) sei an dieser Stelle für die Aufnahme der DRIFT-Spektren gedankt. Ebenso gilt mein Dank Frau Dr. A. Hagen (ICAT Kopenhagen, Dänemark) für die Durchführung der XRD- und TPD-Untersuchungen, Herrn Dr. H. Berndt (ACA Berlin) für die 27 Al-MAS-NMR-Untersuchungen, Frau K. Adolph (Universität Oldenburg) für die Kohlenstoffgehaltsbestimmungen sowie Herrn Dr. A. Lützen und Herrn D. Neemeyer (Universität Oldenburg) für die 23 Na-NMR-Messungen. Mein Dank gilt ferner allen derzeitigen und ehemaligen Mitarbeitern des Lehrstuhls für die angenehme Arbeitsatmosphäre, die ich sicherlich vermissen werde. Ich danke der Max-Buchner-Forschungsstiftung und der Heinz-Neumüller-Stiftung, die meine Promotion durch Stipendien finanziell unterstützt haben. Besonderer Dank gilt auch meinen Eltern, ohne deren großzügige Unterstützung und ständige Hilfsbereitschaft ich weder Studium noch Promotion in dieser Form hätte abschließen können.

6 Seite II

7 Seite III Inhaltsverzeichnis 1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG ZEOLITHE STRUKTURELLER AUFBAU Strukturen der verwendeten Zeolithe KATALYTISCHE EIGENSCHAFTEN VERWENDUNG VON ZEOLITHEN STAND DES WISSENS KLASSISCHE HOMOGEN-KATALYSIERTE FRIES-UMLAGERUNG HETEROGEN-KATALYSIERTE FRIES-UMLAGERUNG Mechanismus der heterogen-katalysierten Fries-Umlagerung Feste Säuren als Katalysatoren für die Fries-Umlagerung Zeolithe als Katalysatoren für die Fries-Umlagerung ZUSAMMENFASSUNG EXPERIMENTELLER TEIL APPARATIVER AUFBAU UND VERSUCHSDURCHFÜHRUNG SYNTHESE UND VORBEHANDLUNG DER REAGENZIEN KATALYSATORREGENERATION KATALYSATORCHARAKTERISIERUNG NMR-SPEKTROSKOPIE DRIFT-SPEKTROSKOPIE TEMPERATUR-PROGRAMMIERTE AMMONIAK-DESORPTION (NH 3 -TPD) CHARAKTERISIERUNG DER DURCH REAKTION VERURSACHTEN VERÄNDERUNGEN Bestimmung des organischen Kohlenstoffgehalts Röntgenpulverdiffraktometrie (XRD) NMR-Spektroskopie DRIFT-Spektroskopie LÖSUNGSMITTELKLASSIFIZIERUNG UMSETZUNG VON PHENYLACETAT UNTERSUCHUNGEN ZUM REAKTIONSMECHANISMUS MODELLIERUNG DER REAKTIONSKINETIK... 66

8 Seite IV 7.3 ANWENDUNG VERSCHIEDENER ZEOLITHE LÖSUNGSMITTELEINFLUSS KATALYSATORDESAKTIVIERUNG UND -REGENERATION OPTIMIERUNG DES REAKTORDESIGNS ZUSAMMENFASSUNG UMSETZUNG VON PHENYLPROPIONAT ANWENDUNG VERSCHIEDENER ZEOLITHE LÖSUNGSMITTELEINFLUSS ANWENDUNG DES SOXHLET-BASIERTEN REAKTORKONZEPTES ZUSAMMENFASSUNG UMSETZUNG VON PHENYLBENZOAT ANWENDUNG VERSCHIEDENER ZEOLITHE LÖSUNGSMITTELEINFLUSS ZUSAMMENFASSUNG ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK LITERATURVERZEICHNIS ANHANG ÜBERBLICK ÜBER DIE VERWENDETEN CHEMIKALIEN ANALYTIK HOMOGEN-KATALYSIERTE FRIES-UMLAGERUNG MOLEKÜLGRÖßEN DES REAKTIONSSYSTEMS PHENYLACETAT FRIES-UMLAGERUNG VON PHENYLACETAT FRIES-UMLAGERUNG VON PHENYLPROPIONAT FRIES-UMLAGERUNG VON PHENYLBENZOAT

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