Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim zu -Caprolactam in einer Wirbelschicht mit kontinuierlicher Regeneration
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- Katrin Hase
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1 Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim zu -Caprolactam in einer Wirbelschicht mit kontinuierlicher Regeneration Von der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät - Fachbereich I - der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen zur Erlangung des akademischen Grades eines Doktors der Ingenieurwissenschaften genehmigte Dissertation vorgelegt von Diplom-Ingenieur Gerd Dahlhoff aus Dortmund Referent: Universitätsprofessor Dr.rer-nat. W.F. Hölderich Korreferent: Universitätsprofessor Dr.rer-nat. Th. Melin Tag der mündlichen Prüfung: 18. Dezember 2002 D82 (Diss. RWTH Aachen)
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3 Berichte aus der Chemie Gerd Dahlhoff Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim zu e-caprolactam in einer Wirbelschicht mit kontinuierlicher Regeneration. D 82 (Diss. RWTH Aachen) Shaker Verlag Aachen 2003
4 Die Deutsche Bibliothek - CIP-Einheitsaufnahme Dahlhoff, Gerd: Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim zu ε-caprolactam in einer Wirbelschicht mit kontinuierlicher Regeneration / Gerd Dahlhoff. Aachen : Shaker, 2003 (Berichte aus der Chemie) Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2002 ISBN Copyright Shaker Verlag 2003 Alle Rechte, auch das des auszugsweisen Nachdruckes, der auszugsweisen oder vollständigen Wiedergabe, der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen und der Übersetzung, vorbehalten. Printed in Germany. ISBN ISSN X Shaker Verlag GmbH Postfach Aachen Telefon: / Telefax: / Internet: info@shaker.de
5 Meiner Frau Andrea und meinen Eltern
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7 Die vorliegende Arbeit wurde im Zeitraum zwischen Nov und Dez am Lehrstuhl für Technische Chemie und Heterogene Katalyse im Institut für Brennstoffchemie und phys.-chem- Verfahrenstechnik der RWTH Aachen erstellt. Herrn Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Wolfgang F. Hölderich danke ich sehr herzlich für die interessante Aufgabenstellung und seine stete Diskussions- und Hilfsbereitschaft. Ausdrücklich danke ich ihm für ausgezeichnete Arbeitsbedingungen und die Gewährung und Unterstützung wissenschaftlicher Freiräume. Herrn Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Th. Melin danke ich für die freundliche Übernahme des Korreferats dieser Arbeit und für die Betreuung der Arbeiten von Herrn Weckes und Herrn Sbresny. Den Herren Dr. Moritani und Dr. Ichihashi von der Firma Sumitomo Chemicals Co., Ltd., Japan danke ich für die tatkräftige Unterstützung und ihr stetes Interesse an dieser Arbeit. Der Fa. Eltex danke ich für die leihweise Überlassung eines Entladungssystems. Herrn Andrè Sbresny und Herrn Patrick Weckes danke ich für ihren Beitrag zu dieser Arbeit in Form von Studien- und Diplomarbeiten und wünsche ihnen für die Fortführung ihrer eigenen Arbeiten am Institut viel Erfolg. Herrn Axel Söhngen danke ich für die im Rahmen seiner Diplomarbeit an der Fakultät Elektrotechnik der FH-Aachen durchgeführte Konzipierung und Erstellung des Prozessleitsystems der kontinuierlichen Anlage. Für die Arbeiten und die ständige Unterstützung und Hilfsbereitschaft bedanke ich mich herzlich bei Herrn G. Wirtz, Herrn W. Weingarts und Herrn R. Thelen, ohne die der Bau und der Umbau der verwendeten Anlagen nicht möglich gewesen wäre. Ausdrücklich bedanke ich mich bei den Damen J. Queck für die GC-Analysen und A. Melswich für die Analyse der ICP-Proben, bei Herrn K.-J. Vaeßen für die Durchführung der XRD- und Adsorptionsmessungen, bei den Herren Dr. J. Niederer und Dr. U. Barsnick für die Synthese der verwendeten Zeolithe, bei Frau Biener für die Modifikationen dieser Zeolithe und die durchgeführten Verstrangungen und bei Frau Dr. Hausmann für die NMR- Messungen. Allen Institutsangehörigen, besonders meinen Laborkollegen G.Prinz, W. Eickelberg und F.Kollmer, danke ich für mehr als drei Jahre guter Zusammenarbeit, unzählbare Diskussionen und Anregungen.
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9 Inhalt und Formelzeichen i INHALT INHALT FORMELZEICHEN I IV A ALLGEMEINER TEIL 1 1 EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 1 -CAPROLACTAM UND SEINE VERWENDUNG 4 3 STAND DER TECHNIK: PRODUKTIONSVERFAHREN 7 Caprolactamprozesse mit Cyclohexanonoxim als Zwischenprodukt 8 Caprolactamprozesse ohne Cyclohexanonoxim als Zwischenprodukt Neue Caprolactamprozesse mit Cyclohexanonoxim als Zwischenprodukt Neue Caprolactamprozesse ohne Cyclohexanonoxim als Zwischenprodukt Caprolactam-Rückgewinnung aus Nylon-6-Abfall 28 -Caprolactamprozesse in der Entwicklung 30 4 STAND DER FORSCHUNG: KATALYTISCHE BECKMANN-UMLAGERUNG IN DER GASPHASE Zusammenhang zwischen Azidität und Ausbeute auf nicht-zeolithischen Molekularsieben Zusammenhang zwischen Azidität und Ausbeute auf zeolithischen Molekularsieben Aktiver Bereich des Katalysatorkristalls Deaktivierungs- und Regenerierungsverhalten Lösemittel Reaktorsysteme 42 5 GRUNDLAGEN: KATALYSE UND ZEOLITHE Katalyse Zeolithe Mikro- und Makrokinetik 58 B GRUNDLAGEN DER REAKTION UND IHRER DURCHFÜHRUNG 65 1 MECHANISMUS 65 2 NEBENREAKTIONEN 66 3 THERMODYNAMIK 66 4 KINETIK 70 5 REAKTIONSVORBEREITUNG 72 C AUSWAHL UND OPTIMIERUNG DES KATALYSATORSYSTEMS 76 1 STANDARD-FESTBETTREAKTOREN Anlagenbeschreibung Versuchsdurchführung 78
10 ii Inhalt und Formelzeichen 2 KATALYSATORSCREENING Synthese Einfluß des Borgehalts Kalzinierung Katalytische Ergebnisse des Ausgangsmaterials Ionentausch Saure Modifikation Basische Modifikation Deborierung Hydrothermale Behandlung 90 3 WARUM [B]-MFI? 92 4 EINFLUß DER REAKTIONSPARAMETER AUF DIE BECKMANN-UMLAGERUNG MIT [B]-MFI ALS KATALYSATOR Temperatur Druck Verweilzeit Partialdruck/Eduktzusammensetzung Einfluß des Lösemittels Zusatz von Wasser Trägergase Reaktorgeometrie/Partikelgröße Einfluß der Verstrangungsmethoden 107 D AUSWAHL UND OPTIMIERUNG DES REAKTORSYSTEMS GRUNDLAGEN DER WIRBELSCHICHTTECHNIK Blasen Kinetische Modelle für blasenbildende Wirbelschichten ZIRKULIERENDE WIRBELSCHICHT Experiment Resultate STATISCHE EINZELBETT-WIRBELSCHICHT Anlagenbeschreibung STATISCHE DOPPELBETT WIRBELSCHICHT Anlagenbeschreibung Das Feststoffventil Die Verteilereinheit Prozessleitsystem ERGEBNISSE DER WIRBELSCHICHTUNTERSUCHUNGEN 148 E REGENERATION DEAKTIVIERUNG UND REGENERATION 154
11 Inhalt und Formelzeichen iii 1.1 Deaktivierung Regenerierung Langzeitregeneration REGENERATIONSMODELL REAKTOROPTIMIERUNG 165 F UNTERSUCHUNG VON SONDERFRAGEN ABRIEB Experiment Diskussion des Abrieb in blasenbildenden Wirbelschichten Resultat AGGLOMERATION/ELEKTROSTATISCHE EFFEKTE Experiment Diskussion VERDAMPFUNG Zielsetzung Vermessung der Stoffdaten Verbesserung der Verdampfung 186 G ZUSAMMENFASSUNG 195 I LITERATUR 202
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