Schriftliche Prüfung S Analytische Chemie I Winter 2018
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- Gisela Wolf
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1 Schriftliche Prüfung S Analytische Chemie I Winter 2018 Vorname: Legi-Nr.: Name: Es sind alle Aufgaben zu lösen. Jede Aufgabe wird separat benotet. Zeit: 60 Min. Teilen Sie sich Ihre Zeit gut ein. Es sind alle Hilfsmittel mit Ausnahme von Computern und Telekommunikation erlaubt. Unleserliche Texte, unklare Formulierungen oder unsaubere Skizzen können nicht bewertet werden. Bitte bemühen Sie sich um eine saubere Darstellung. Beginnen Sie jede Aufgabe auf einem neuen Blatt und schreiben Sie jedes abzugebende Blatt einzeln mit Ihrem Namen und Vornamen an. Notizen auf den Spektren werden nicht bewertet. Dieses Deckblatt ist ausgefüllt abzugeben. Die Aufgabenstellung ist ebenfalls einzureichen. Wir bitten Sie um Fairness und wünschen Ihnen viel Erfolg!
2 Prüfungsaufgabe 1: Spektrenaufgabe Vorwärtslösung (26 Punkte) Im separaten Handout finden Sie die IR, Massen, 13 C NMR und 1 H NMR Spektren der Verbindung C09. Bearbeiten Sie die folgenden Fragen. Ziel: Ermittlung der Konstitution von C09. Zum IR Spektrum: (4 Punkte) (I) Ordnen Sie die Banden bei 3500 cm -1 und 1710 cm -1 den entsprechenden Schwingungen zu. (2 Punkte) 3500 cm cm -1 (II) Welche Einflussgrößen legen die Frequenz einer Schwingung fest? Erläutern Sie qualitativ wie die Wellenzahl mit den Größen korreliert. (2 Punkte) Zum Massenspektrum: (4 Punkte) (I) Welches Fragment Ion könnte zu dem Signal bei m/z= 18 führen? Geben Sie die Summenformel an. (2 Punkte.) (II) a) Berechnen Sie die Massendifferenz zwischen Basispeak und Molekülionenpeak. (1 Punkt) b) Durch den Verlust welches Neutralteilchens könnte die Massendifferenz erklärt werden? Geben Sie eine Summenformel. (1 Punkt) Klausur Winter 2018 Seite 2 von 7
3 Zum 1 H-NMR Spektrum: (4 Punkte) (I) Wie äußert sich der Dacheffekt im NMR Spektrum (erklären Sie Anhand einer schematischen Zeichnung) und wie kann er bei der Interpretation von Nutzen sein? (1 Punkt) (II) Benennen Sie die Multipletts der Signale bei 1.80 und 3.62 ppm. (2 Punkte) 3.62 ppm 1.80 ppm (III) Identifizieren Sie den Kopplungspartner des Signals bei 3.62 ppm und geben Sie die chemische Verschiebung an. (1 Punkt) Zum 13 C-NMR Spektrum: (2 Punkte) (I) Wie können Sie das DEPT Spektrum nutzen, um die Zahl der quaternären Kohlenstoffatome zu bestimmen? Wie viele solcher Kohlenstoffe sind in C09 vorhanden? Geben Sie die jeweiligen chemischen Verschiebungen mit an. (2 Punkte) Zum Gesamten: (12 Punkte) (I) Bestimmen Sie die Summenformel von C09. (2 Punkte) Klausur Winter 2018 Seite 3 von 7
4 (II) a) Welches Fragment Ion könnte zu dem Signal bei m/z = 91 geführt haben? Geben Sie eine Strukturformel inklusive Ladung. (1 Punkt) b) Zeichnen Sie das Substitutionsmuster des Strukturelements, welches zu den Signalen bei 7.05 ppm bis 7.25 ppm im 1 H-NMR Spektrum geführt hat. Verwenden Sie R um Substituenten zu markieren. (1 Punkt) (III) Geben Sie eine mögliche Summenformel für das Fragment Ion bei m/z= 43. (1 Punkt) Nutzen Sie das 1 H-NMR Spektrum, um einen Strukturvorschlag für die entsprechende Teilstruktur zu erarbeiten. (1 Punkt) (IV) Das Signal bei 12.2 ppm im 1 H-NMR Spektrum ist nicht sichtbar, wenn D 2O als Lösungsmittel verwendet wird. Nennen und erklären Sie die Ursache dafür. (1 Punkt) (V) Geben Sie einen Strukturvorschlag für C09. (5 Punkte) Klausur Winter 2018 Seite 4 von 7
5 Prüfungsaufgabe 2: Elementanalytik (14 Punkte) 1. Multiple Choice Es ist jeweils zu beurteilen, ob die Aussage richtig oder falsch ist. Kreuzen Sie zutreffendes an: Jeweils alles richtig beantwortet: 1 Punkt; 3 Antworten richtig beantwortet: 0,5 Punkte; sonst 0 Punkte. a) Welche Aufgabe oder Fragestellung lässt sich mit Methoden der Elementanalytik beantworten? Aus welchem Motorbauteil stammen die Abriebpartikel im alten Motoröl? Wieviel Zink kann ohne erhöhtes gesundheitliches Risiko pro Tag aufgenommen werden? Wieviel Calcium befindet sich in einem Cappuccino? Wie gross ist der Anteil an Carbonsäuren in Butter? b) Messung und Ergebnisse Mehrfaches Messen (N > 3) macht Ergebnisse richtiger. Mehrfaches Messen (N > 3) macht Ergebnisse präziser. Die in ein ICP eingekoppelte Leistung beeinflusst den Ionisierungsgrad von Analyten. c) Merkmale von elementanalytischen Instrumenten Eine geringere Verdünnung der Probe vor der Messung erhöht die Empfindlichkeit des Messinstruments. Mit simultanen ICP-OES-Spektrometern lässt sich Aluminium gleichzeitig in mehreren Proben bestimmen. Effizientere Probenzufuhrsysteme verringern die Nachweisgrenze. Effizientere Probenzufuhrsysteme verringern die Matrixbelastung. Ein-Elementmethoden sind selektiver als Multi-Elementmethoden. d) Eine Lieferung Steinkohle (50 t) soll vor der Weiterverarbeitung auf verschiedene Spurenelemente untersucht werden (z.b. B, Zn, Mo). Sie erhalten 100 Proben zu jeweils 1 kg für die Analyse. Welche Aussagen können Sie daraus für die Analyse ableiten? Zur Ermittlung der mittleren Analytgehalte wird eine Mischprobe aus den Einzelproben erstellt. Die Probenahmeart war repräsentativ. Die auszuwählende Analysenmethode muss in der Lage sein viele Proben schnell zu messen. Die für die Kalibrierung zu verwendenden Standards sollten an die Matrix Steinkohle angepasst sein. Klausur Winter 2018 Seite 5 von 7
6 2. Analysenstrategie Schwermetalle in Bier Es gibt schon seit mehr als einem Jahrhundert immer wieder Berichte über einen erhöhten Schwermetallgehalt in Bier. Zurzeit gibt es dafür keine gesetzlichen Grenzwerte. Ein Bierbrauer, der nach einer weiteren Meldung in den Medien um seinen Absatz besorgt ist, möchte in seinem Betrieb ein Monitoring einrichten. Sie sollen das Unternehmen dabei unterstützen. Der Fachliteratur entnehmen Sie einige typische Angaben für die Metallgehalte von Bier. Rechnen Sie in ppb um. (1 P) Kupfer 6-50 µg L -1 ppb Blei µmol ml -1 ppb Zunächst soll die Produktion eines Monats (500 hl bzw Flaschen) auf die oben genannten Elemente untersucht werden. Bearbeiten Sie folgende Aufgaben: a. Wie viele Proben und wieviel Material pro Probe entnehmen Sie? (1 P) b. Die Analyse soll möglichst ohne weitere Vorbereitung der Probe erfolgen. Wählen Sie eine geeignete Methode. Nennen Sie auch einen konkreten Nachteil der gewählten Methode oder ein mögliches Problem bei dieser Analyse mit dieser Methode. (1.5 P) ICP-OES Flammen-AAS ETV-AAS c. In welchem Massenanteilsbereich erstellen Sie Lösungen für die Kalibrierung von Eisen? (1 P) d. Es stehen Ihnen drei Testgeräte unterschiedlicher Hersteller für die Messungen zur Verfügung. Sie verwenden zunächst externe wässrige Standardlösungen zur Kalibrierung und erhalten folgendes Diagramm. (1 P) Klausur Winter 2018 Seite 6 von 7
7 Im Folgenden ist jeweils eine Antwort richtig, kreuzen Sie diese an. Welches Gerät misst richtig? Typ 1 Typ 2 Typ 3 Das lässt sich damit nicht beantworten. Welches Gerät misst am empfindlichsten? Typ 1 Typ 2 Typ 3 Das lässt sich damit nicht beantworten. Welches Gerät hat den grössten linearen Messbereich? Typ 1 Typ 2 Typ 3 Das lässt sich damit nicht beantworten. Welches Gerät misst präzise? Typ 1 Typ 2 Typ 3 Das lässt sich damit nicht beantworten. e. Angenommen, Sie stellen fest, dass die externe Kalibrierung mit wässrigen Standardlösungen bei der Analyse von Bier zu falschen Ergebnissen führt. Spektrale Interferenzen haben Sie ausgeschlossen. Was ist eine naheliegende Ursache? Wie können Sie diesem Problem ohne Probenverdünnung konkret begegnen? (1 P) f. Neben dem Bier sollen auch Rohstoffe untersucht werden. Sie erhalten eine Probe von 100 g Hopfen. Nennen Sie alle Probenvorbereitungsschritte bis zur Analysenlösung? Machen Sie möglichst konkrete Angaben zu Massen oder Volumen. Berechnen Sie den Verdünnungsfaktor. (2.5 P) g. Angenommen Sie erhalten bei allen Zutaten für Arsen konstant Werte unterhalb der Nachweisgrenze, jedoch für das Bier Werte konstant deutlich oberhalb der Nachweisgrenze. Geben Sie zwei prinzipiell unterschiedliche Ursachen dafür an. (1 P) Klausur Winter 2018 Seite 7 von 7
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