Analytik von Bienen auf Belastungen durch Pflanzenschutzmittel
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- Gabriel Raske
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1 Wissenschaftliches Symposium Subletale Effekte von Neonicotinoiden auf das Verhalten und die soziale Organisation von Bienen in der Fischermühle, Rosenfeld Analytik von Bienen auf Belastungen durch Pflanzenschutzmittel Institut für ökologische Chemie, Pflanzenanalytik und Vorratsschutz
2 Analytik von Bienen auf Belastungen durch Pflanzenschutzmittel Themen: Welche Rückstandsmethode? Was muss eine Rückstandsmethode leisten? Ablauf einer Rückstandsanalyse Messung und Auswertung Ergebnisse der Methodenvalidierung (Beispiele)
3 Warum Bienenanalytik? Gesetz zur Neuordnung des Pflanzenschutzrechtes (PflSchG) vom 06. Februar (2) Das Julius Kühn-Institut hat zusätzlich zu den Aufgaben, die ihm durch dieses Gesetz, durch Rechtsverordnungen nach 52 Absatz 4 und 67 oder durch andere Rechtsvorschriften übertragen sind oder werden, folgende Aufgaben:. 11. die Untersuchung von Bienen auf Schäden durch Pflanzenschutzmittel Darüber hinaus werden (sehr viele) Proben aus aktuellen Fragestellungen rund um das Thema Bienen analysiert
4 Untersuchungsstelle für Bienenvergiftungen Institut für Pflanzenschutz in Ackerbau und Grünland Probenannahme, Probensichtung, erste Einschätzung, biologische Untersuchungen, Schadfallbearbeitung, Gesamtleitung für alle Untersuchungen (Jens Pistorius) Untersuchung von Bienenvergiftungen in Deutschland seit 1946 Analytik von Proben mit Verdacht auf Bienenvergiftung in Berlin Dahlem seit Anfang der 80er Jahre Untersuchung auf zugelassene, nicht mehr zugelassene und bienentoxische Wirkstoffe aus anderen Bereichen (z.b. Insektensprays) sowie Substanzen, die in der Imkerei zum Einsatz kommen Bei der Stoffauswahl werden - soweit möglich - auch Substanzen berücksichtigt, deren Einsatz in Nachbarländern erlaubt ist/war
5 Wahl der Rückstandsmethode Entscheidend ist: wie lautet die Frage zu den Proben Geht es um... Proben aus Schadfällen mit Verdacht auf Bienenvergiftung durch Pflanzenschutzmittel dann benötigen wir eine größere Anzahl von Bienen (~ 100 g) Repräsentativität Bedarf für biologische und chemische Analysen Rückstellprobe und bearbeiten die Proben mit einer validierten Multirückstandsmethode Starnberger See
6 Chemische Bienenuntersuchung Chemische Untersuchungen bei geeignetem Probenmaterial und Verdacht auf PSM-Vergiftung Bearbeitung der Proben mit einer validierten Multirückstandsmethode Bienen-, Pflanzenproben u.a. relevante Materialien (z.b. Pollen, Brut) Identifizierung und Quantifizierung der Wirkstoffe mit LC/MS/MS und GC/MS (insgesamt 5 Messungen erforderlich) 280 Wirkstoffe im Screening (140 Insektizide/Akarizide/Varroazide) Laufende Anpassung an aktuelle Erfordernisse, Auswahl der Substanzen nach Relevanz (Toxizität)
7 Wahl der Rückstandsmethode Entscheidend ist: wie lautet die Frage zu den Proben Geht es um... Proben aus gezielten Versuchen mit Pflanzenschutzmitteln oder gesammelt im Zuge klar definierter Fragestellungen dann sind wir i.d.r. mit geringen Probenmengen konfrontiert Bienen, z.b. 10 Individuen oder Teile davon (0,1-1,0 g) Pollen(höschen) (0,1 5 g) Nektar und bearbeiten die Proben mit für die jeweilige Matrix optimierten validierten Methoden Starnberger See
8 Rückstandsanalyse: prinzipieller Ablauf Probeneingang Lagerung bis zur Analyse (- 18 C) Analysenprobe Kontrolle der Analysen: Zugabe deuterierter Surrogat-Standards zur Probe, u.a. Acetamiprid D3 Homogenisierung / Extraktion Extraktreinigung / Verteilung Quantifizierung i.d.r. gegen Matrix-Standards Konzentrieren / Ausfrieren Filtration / Messlösung Quantifizierung mit internen deuterierten Standards u.a. Clothianidin D3, Imidacloprid D4 Messung Auswertung Bericht / Befund
9 Rückstandsanalyse: prinzipieller Ablauf Probeneingang Lagerung bis zur Analyse (- 18 C) Analysenprobe Homogenisierung / Extraktion Extraktreinigung / Verteilung Kontrolle der Analysen: Zugabe deuterierter Surrogat-Standards zur Probe, u.a. Acetamiprid D3 In kursiver Schrift: Stellschrauben für die Methodenanpassung Quantifizierung i.d.r. gegen Matrix-Standards Konzentrieren / Ausfrieren Filtration / Messlösung Quantifizierung mit internen deuterierten Standards u.a. Clothianidin D3, Imidacloprid D4 Messung Auswertung Bericht / Befund
10 Rückstandsanalyse: prinzipieller Ablauf Probeneingang Lagerung bis zur Analyse (- 18 C) Analysenprobe Homogenisierung / Extraktion Kontrolle der Analysen: Zugabe deuterierter Surrogat-Standards zur Probe, u.a. Acetamiprid D3 Was muss eine Rückstandsmethode leisten? Extraktreinigung / Verteilung Quantifizierung i.d.r. gegen Matrix-Standards Konzentrieren / Ausfrieren Filtration / Messlösung Quantifizierung mit internen deuterierten Standards u.a. Clothianidin D3, Imidacloprid D4 Messung Auswertung Bericht / Befund
11 Was muss eine Rückstandsmethode leisten? Sie sollte den sicheren Nachweis einer großen Zahl an Wirkstoffen unterschiedlichster Molekülmasse, Polarität und Löslichkeit in einer Analyse (mit mehreren Messungen) ermöglichen Die Quantifizierung dieser Wirkstoffe sollte mit möglichst hoher Ausbeute (> 70%) möglich sein Glucose Glyceryl tristearate bzw. Tristearin unlöslich in Wasser Molekülmasse: 891,48 g Wasserlöslichkeit: 470 g/l Molekülmasse: 180,16 g
12 Was muss eine Rückstandsmethode leisten? Methamidophos Clothianidin Wasserlöslichkeit: 200 g/l Molekülmasse: 141,1 g Wasserlöslichkeit: 0,27 g/l Molekülmasse: 249,678 g Azadirachtin Wasserlöslichkeit: 2,9 g/l Molekülmasse: 720,7g Beispiele aus dem Multikomponenten-Screening
13 Was muss eine Rückstandsmethode leisten? Endosulfan Wasserlöslichkeit: 0,33 mg/l 0,00033 g/l Molekülmasse: 406,93 g Tau-Fluvalinate Molekülmasse: 502,92 g Wasserlöslichkeit: 1 µg/l 0, g/l Beispiele aus dem Multikomponenten-Screening
14 Unvorstellbar wenig!? (Beispiel Wasseranalytik) Ein Zuckerwürfel (2,7 g) aufgelöst in entspricht einer Konzentration von 0,27 Liter 10 g/l 2,7 Liter 1 g/l Liter 1 mg/l (Milligramm) 0,001 g/l (10-3 ) 2,7 Mio. Liter 1 µg/l (Microgramm) 0, g/l (10-6 ) Oestertalsperre 2,7 Mrd. Liter 1 ng/l (Nanogramm) 0, g/l (10-9 ) Starnberger See 2,7 Bill. Liter 1 pg/l (Picogramm) 0, g/l (10-12 )
15 Unvorstellbar wenig!?. auf eine Bienenprobe bezogen bedeutet das: 1 µg/kg Bienen (Mikrogramm) 1 kg = Bienen 0,1 ng/biene (unter der Annahme, dass eine Biene 100 mg wiegt) Es ist in der Regel kein Problem, eine so geringe Menge eines bienentoxischen Insektizids in einer Bienen- oder Pflanzenprobe nachzuweisen! Reicht das?
16 LD 50 lethale Dosis: Toxizität Der im Laborversuch ermittelte LD 50 -Wert (in μg pro Biene) dient zur Eingruppierung in eine Toxizitätsstufe: unter 1 μg pro Biene = sehr toxisch (fast alle Insektizide) 1 10 μg pro Biene = toxisch (Insektizide) μg pro Biene = mittel bis schwach toxisch > 100 μg pro Biene = nicht toxisch
17 Neonicotinoide: LD 50 -Werte, WFR und NG Wirkstoff LD 50 -Wert WFR [%] WFR [%] NG Oral [ng/biene] Kontakt [ng/biene] Zusatz 1 µg/kg Zusatz 10 µg/kg [ng/biene] Imidacloprid 3, ± 5 97 ± 3 0,05 Clothianidin 3, ± ± 4 0,05 Thiamethoxam ± ± 6 0,01 Acetamiprid ± 7 95 ± 2 0,01 Thiacloprid ± ± 4 0,01 WFR = Wiederfindung; NG = Nachweisgrenze 1 µg/kg Bienen (Mikrogramm) 1 kg = Bienen 0,1 ng/biene Ergebnisse erzielt im Rahmen der Multimethoden-Validierung
18 Ablauf eine Rückstandsanalyse
19 Rückstandsanalyse: Material & Einwaage Schadfallklärung 200 Bienen
20 Rückstandsanalyse: wenig Probenmaterial Köpfe Thoraces Segmente von 10 Bienen Nach Zugabe des Extraktions- Mittels (hier nur organisches Lösungsmittel)
21 Homogenisierung / Extraktion / Zentrifugation
22 Reinigung/Verteilung (Optional) Bestandteil der Multimethode Aufgabe auf ChemElut-Säule während der Einwirkzeit
23 Reinigung/Verteilung (Optional) Bestandteil der Multimethode Für das Multikomponenten-Screening müssen die Proben mit einem Lösungsmittel-Wasser-Gemisch extrahiert werden. Das Wasser wird durch die ChemElut-Kartusche aufgenommen und die Zielsubstanzen werden mit einem organischen Lösungsmittel von der Säule gespült. Aufgabe auf ChemElut-Säule während der Einwirkzeit
24 Rückstandsanalyse: Nach Konzentrierung Filtration Kleine Volumina: Lösungsmittel abblasen mit Stickstoff Messlösung
25 Messung und Auswertung: Messgeräte LC/MS/MS 4000 QTRAP GC/MS DSQ II gekühlte Probenteller
26 Messung und Auswertung: Messgeräte LC/MS/MS QTRAP 5500 Empfindlichstes Messgerät im Labor gekühlter Probenteller
27 Was ist Chromatographie? Chromatographie ermöglicht die Auftrennung eines Stoffgemisches durch unterschiedliche Verteilung seiner Einzelbestandteile zwischen einer mobilen und stationären Phase Ziel: Detektion, Identifizierung und Quantifizierung der Einzelsubstanzen Chromatographie Probe Substanzgemisch Fluss Treibgut Mobile Phase Stationäre Phase Flusswasser Flussbett Quelle: Wikipedia, Transportgeschwindigkeit hängt ab von der Art der Substanzen, der Beschaffenheit der stationären Phase und der Strömungsgeschwindigkeit
28 Aufbau eines Massenspektrometers Substanzidentifizierung (in der Multimethode): 3 charakteristische Massenübergänge (MRM) Retentionszeit XIC of +MRM (133 pairs): 250.0/169.1 Da from Sample 21 (MPRST ) of _pos_MRM_BU10.wiff (Turbo Spray) Max cps In te n s ity, c p s Time, min
29 Aufbau eines Massenspektrometers Die in einer Probe enthaltenen chromatographisch getrennten Substanzen werden in das Massenspektrometer eingebracht und in der Ionenquelle ionisiert. Das heißt, aus neutralen Substanzen werden elektrisch geladene Verbindungen. Im Analysator werden die Ionen nach ihrer Masse (genauer: Masseladungszahl m/z) getrennt. Im Detektor werden die Ionen erfasst und der schwache Ionenstrom wird zu einem messbaren Signal verstärkt. XIC of +MRM (133 pairs): 250.0/169.1 Da from Sample 21 (MPRST ) of _pos_MRM_BU10.wiff (Turbo Spray) Max cps Die Messergebnisse 1500 werden ausgewertet. Hier ist der Ausschnitt eines LC/MSMS-Chromatogramms mit drei charakteristischen Massen Übergängen (MRM) einer Substanz zu sehen Time, min In te n s ity, c p s Substanzidentifizierung (in der Multimethode): 3 charakteristische Massenübergänge (MRM) Retentionszeit (Weitere Erläuterungen auf den folgenden Abbildungen)
30 Messprinzip des Massenspektrometers
31 Messprinzip des Massenspektrometers Bei der häufig verwendeten MRM-Messung (Multiple Reaction Monitoring) wird im Quadrupol 1 (Q1) ein Molekül-Ion mit einer bestimmten Masse selektiert (im Schema [1] das rote Ion). Im Q2 wird dieses Molekül durch Kollision mit einem zugeleiteten Kollisionsgas fragmentiert (im Schema [2] als blaue, grüne und braune Bruchstücke dargestellt). Im Q3 wird, analog zum Q1, nur eines dieser Molekül-Ionen-Bruchstücke durchgelassen (im Schema [3] das grüne Ion) und im Detektor (SEV) gemessen. Diese Massenübergänge eines definierten Vorläufer-Ions zu einem definierten Produkt-Ion sind sehr selektiv, da Verbindungen, die die gleiche Masse aber verschiedene Strukturen haben, bei gleicher Masse des Vorläufer-Ions in der Regel verschiedene Produkt-Ionen erzeugen. Um das Ergebnis der Substanzidentifizierung noch sicherer zu machen, werden im Q3 bei der Multimethode nicht nur die grünen, sondern auch die blauen und die braunen Ionen durchgelassen. Damit werden Fehler bei der Auswertung sehr unwahrscheinlich.
32 Clothianidin in Bienenköpfen (Probe) Retention Time: 1.78 minutes Q1/Q3: / Exp RT: 0.00 minutes Name (MRM Transition): Clothianidin Date: 6/12/2013 3:19:28 PM Library: 1311 Mass Tolerance: 0.25 Purity Threshold: 10% Collision Energy = -35 ev ÖPV/Zentrale Analytik 06/09/2013 XIC of +MRM (14 pairs): Exp 1, / Da ID: Clothianidin 1 from Sample 16 (CTD 4 H) of ZA465 Heads.wiff (Turbo Spray) 6.7e4 6.5e4 6.0e4 5.5e Max. 6.7e4 cps. Proben- Spektrum 5.0e4 I n t e n s i t y, c p s 4.5e4 4.0e4 3.5e4 3.0e4 Clothianidin 2.5e4 2.0e4 1.5e4 1.0e Bibliotheks- Spektrum Time, min Results Name: N/A Compound Name Peak Area Purity(%) Fit (%) / Rfit (%) 1 Clothianidin N/A / 97.8
33 Clothianidin in Bienenköpfen (Probe) Retention Time: 1.78 minutes Q1/Q3: / Exp RT: 0.00 minutes Name (MRM Transition): Clothianidin Date: 6/12/2013 3:19:28 PM Library: 1311 Mass Tolerance: 0.25 Purity Threshold: 10% Collision Energy = -35 ev Alternative zur Aufnahme von drei Massenübergängen ÖPV/Zentrale Analytik 06/09/2013 XIC of +MRM (14 pairs): Exp 1, / Da ID: Clothianidin 1 from Sample 16 (CTD 4 H) of ZA465 Heads.wiff (Turbo Spray) Max. 6.7e4 cps. I n t e n s i t y, c p s 6.7e4 6.5e4 6.0e4 5.5e4 5.0e4 4.5e4 4.0e4 3.5e4 3.0e Proben- Spektrum Aufnahme eines MS/MS Gesamtspektrums (Enhanced Product Ion, EPI) der gesuchten Substanz. Clothianidin Absicherung der Identität durch Vergleich mit den Einträgen in einer Spektren-Bibliothek. 2.5e4 2.0e4 1.5e4 1.0e Bibliotheks- Spektrum Time, min Results Name: N/A Compound Name Peak Area Purity(%) Fit (%) / Rfit (%) 1 Clothianidin N/A / 97.8
34 Clothianidin in Bienenköpfen (Matrix-Std.) Retention Time: 1.71 minutes Q1/Q3: / Exp RT: 0.00 minutes Name (MRM Transition): Clothianidin Date: 6/12/2013 2:15:44 PM Library: 1311 Mass Tolerance: 0.25 Purity Threshold: 10% Collision Energy = -35 ev ÖPV/Zentrale Analytik 05/09/2013 XIC of +MRM (14 pairs): Exp 1, / Da ID: Clothianidin 1 from Sample 3 (1311-1M) of ZA474 ZV Heads.wiff (Turbo Spray) Max. 2.8e4 cps. 2.8e4 2.6e4 2.4e4 2.2e Proben- Spektrum 2.0e4 I n t e n s i t y, c p s 1.8e4 1.6e4 1.4e4 1.2e e Clothianidin Bibliotheks- Spektrum Time, min Results Name: N/A Compound Name Peak Area Purity(%) Fit (%) / Rfit (%) 1 Clothianidin N/A / 97.1
35 Ergebnisse der Methodenvalidierung
36 Methodenvalidierung mit 200 Bienen (Beispiele) Drei Zusatzkonzentrationen, Quantifizierung gegen Matrix-Standards
37 Methodenvalidierung mit Bienenteilen Zusatzkonzentration: 10 µg/kg, Quantifizierung gegen Matrix-Standards, unverdünnt
38 Methodenvalidierung mit Bienenteilen Beispiel: Bienenköpfe Wiederfindung und Nachweisgrenzen bei geringen Probenmengen Wirkstoff LD 50 -Wert WFR [%] NG NG Oral [ng/biene] Kontakt [ng/biene] Zusatz 10 µg/kg [ng/kopf] [µg/kg] Imidacloprid 3, ± 14 0,01 1,0 Clothianidin 3, ± 10 0,05 5,0 Thiacloprid ± 5 0,01 1,0 WFR = Wiederfindung; NG = Nachweisgrenze Annahmen: 1 Biene wiegt 100 mg, der Anteil des Kopfes beträgt 10 %, das sind 10 mg Trotz geringer Probenmengen niedrige Nachweisgrenzen erzielt, durch: Anpassung der Aufarbeitung (Aliquotierungen, Endvolumen) Empfindlichstes LC/MS/MS-Gerät eingesetzt (Faktor 10)
39 Beispiele für Einsatz der Rückstandsanalytik Multikomponenten-Screening zur Schadfallklärung Bestimmung ausgewählter Wirkstoffe in Larven, Wachs, Honig (Fütterungsversuche) Multikomponenten-Screening in Pollen Ausgewählte Wirkstoffe (Wirkstoffkombinationen) in Bienen und Pflanzenmaterial aus (Halb-)Freiland-Versuchen Ausgewählte Wirkstoffe in Bienenteilen
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