Aromastoffe im Früchtetee eine Anwendung des chemischen Gleichgewichts

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1 1 von 24 Aromastoffe im Früchtetee eine Anwendung des chemischen Gleichgewichts Jens Bussen und Bernd Sauer, Berlin Niveau: Sek. II Dauer: 8 Unterrichtsstunden Bezug zu den KMK-Bildungsstandards Fachwissen: Das Konzept des chemischen Gleichgewichts Das Struktur-Eigenschaft-Konzept Erkenntnisgewinnung: Experimentieren unter Beachtung von Sicherheits- und Umweltaspekten Kommunikation: Vorstellung von Versuchsergebnissen Bewertung: Diskutieren und Bewerten von Vor- und Nachteilen beim Einsatz von künstlichen Aromastoffen im Tee Der Beitrag enthält Materialien für: ü offene Unterrichtsformen ü Schülerversuche ü fachübergreifenden Unterricht ü Binnendifferenzierung Hintergrundinformationen In dieser Einheit wird das Thema Aromastoffe am Beispiel von aromatisiertem Tee schülerorientiert und experimentell erarbeitet. Dabei wenden die Schülerinnen und Schüler ihr Wissen über das chemische Gleichgewicht kontext- und kompetenzorientiert an. Vorausgesetzt werden hierbei Berechnungen der Massenwirkungskonstante und die Verschiebung des chemischen Gleichgewichts. Hinweise zur Didaktik und Methodik Den Einstieg in diese Unterrichtseinheit bietet ein etwa 5-minütiges YouTube-Video der Sendung NDR Markt (siehe Internet). In diesem Video wird die Diskrepanz zwischen den vielversprechenden Packungsaufschriften und den tatsächlich enthaltenden Inhaltsstoffen von Früchtetees dargestellt. Die Lernenden werden so an das Thema Aromastoffe herangeführt. Im nächsten Schritt sollen sie das im Film dargestellte Experiment (Identifizierung von Aromakristallen) mit verschiedenen Teesorten nachstellen (M 1). Mithilfe eines Informationstextes (M 2) sollen sie die Zusammenhänge zwischen künstlichen und natürlichen Aromastoffen erarbeiten. Die in der Folgestunde durchgeführten Experimente (M 3a c) zur Aromaherstellung werden binnendifferenziert durchgeführt und ausgewertet. Dabei sollten jeweils zwei Schülergruppen (ca. drei Personen) themengleich arbeiten, um eventuell auftretende Schwierigkeiten untereinander zu klären.

2 3 von 24 Materialübersicht V = Vorbereitungszeit SV = Schülerversuch AB = Arbeitsblatt D = Durchführungszeit Info = Informationsblatt M 1 SV Gibt es Aromastoffe in meinem Früchtetee? M 2 D: 20 min M 3a SV r div. aromatisierte Früchtetees (z. B. Teekanne Landlust (Mirabelle-Birne), Teekanne Frecher Flirt (Granatapfel- Brombeer), Teekanne Türkischer Apfel) r Petrischale AB, Info Aromastoffe ein vielseitiger Begriff D: 40 min M 3b SV D: 40 min Herstellung von Spearmint-Aroma r Salicylsäure r Methanol (vom Lehrer bereits 3,2 g in einem Reagenzglas mit Stopfen vorgelegt) r Schwefelsäure konz. r Reagenzglasständer r Reagenzglasklammer r Reagenzglas Herstellung von Pfefferminz-Aroma r Benzoesäure r Ethanol (vom Lehrer bereits 2,3 g in einem Reagenzglas mit Stopfen vorgelegt) r Schwefelsäure konz. r Reagenzglasständer r Reagenzglasklammer r Reagenzglas r schwarzes Papier/Pappe r Lupe r Pinzette r Schere r Spatel r Becherglas fübad r Vierfuß r Kristallisationsschale r Schutzbrillen r Folien für OHP r Spatel r Becherglas fübad r Vierfuß r Kristallisationsschale r Schutzbrillen r Folien für OHP M 3c SV M 4 D: 40 min Herstellung von Birnen-Aroma r Pentan-1-ol r konz. Ethansäure (vom Lehrer bereits 1,5 g in einem Reagenzglas mit Stopfen vorgelegt) r Schwefelsäure konz. r Reagenzglasständer r Reagenzglasklammer r Reagenzglas Hilfekarten für die Versuche M 3a c M 5 SV Gewinnung von natürlichem Pfefferminzaroma D: 35 min M 6a AB M 6b AB r frische Pfefferminze r Mörser mit Pistill r Erlenmeyerkolben (500 ml) r durchbohrter Stopfen r gebogenes Glasrohr r Rundkolben mit Ansatz (250 ml) Wasserdampfdestillation Jersey-Gruppe Wasserdampfdestillation Provence-Gruppe M 7 Info Vokabelhilfen zudampfdestillation Die Erläuterungen und Lösungen finden Sie ab Seite 22. r Spatel r Becherglas fübad r Vierfuß r Kristallisationsschale r Schutzbrillen r Folien für OHP r Destillationsaufsatz mit Thermometer r Liebigkühler r Messzylinder r 2 Vierfüße r Stativmaterial r Schutzbrillen

3 4 von Aromastoffe im Früchtetee M 1 Gibt es Aromastoffe in meinem Früchtetee? In vielen Tees sind die auf der Verpackung abgebildeten Früchte, wenn überhaupt, nur in winzigen Spuren enthalten. Woher kommt dann der Fruchtgeschmack? Früchte in Form von billigen Aromakristallen? Kann das sein? Schülerversuch: Identifizierung von Aromakristallen in verschiedenen Früchtetees Vorbereitung: 5 min Durchführung: 20 min Chemikalien / Gefahrenhinweise Geräte r div. aromatisierte Früchtetees (z. B. Teekanne Landlust Mirabelle/Birne, Teekanne Frecher Flirt Granatapfel/ Brombeer Teekanne Türkischer Apfel Westminster Minze mit Zitrone) Entsorgung: im Hausmüll Aufgaben 1. Untersuchen Sie mindestens drei verschiedene Teesorten, indem Sie die Teebeutel aufschneiden und den Inhalt jeweils auf eine mit schwarzem Papier ausgelegte Petrischale schütten. 2. Identifizieren Sie mithilfe der Lupe die Aromakristalle, verkosten Sie diese und notieren Sie den Geschmack in der unteren Tabelle. r Petrischale r schwarzes Papier/Pappe r Lupe r Pinzette r Schere Sicherheitshinweis: Da in diesem Versuch Teebestandteile verkostet werden, dürfen nur Versuchsmaterialien verwendet werden, die nicht bereits mit Chemikalien in Berührung kamen! 4. Bestimmen Sie auch den prozentualen Anteil der Aromakristalle einer Teesorte Ihrer Wahl in einem Teebeutel. Beobachtung Foto: Thinkstock/iStockphoto Teesorte Geschmack Aromakristalle prozentualer Anteil

4 11 von 24 M 3c Herstellung von Birnen-Aroma Um einige Gramm natürliches Birnen-Aroma herzustellen, bräuchten Sie einige Kilogramm Birnen. Dies erfordert neben einem inanziellen auch einen erheblichen zeitlichen Aufwand. Mit diesem Experiment wird es Ihnen gelingen, in kürzester Zeit und mit wenig Aufwand Birnen-Aroma künstlich herzustellen. Arbeitsaufträge Colourbox/Vladimir Liverts 1. Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Birnen-Aroma auf. 2. Berechnen Sie in Ihrer Gruppe die Masse an Pentan-1-ol (M = 88 g/mol), die für die stöchiometrische Umsetzung (gleiche Stoffmengen) von 1,5 g Ethansäure (M = 60 g/mol) benötigt wird. Vergleichen Sie Ihr Ergebnis mit der Parallelgruppe. Bei Schwierigkeiten benutzen Sie die Hilfekarte Berechnen Sie weiterhin die dabei zu erwartende Ausbeute an Ester (K = 4) in mol. Vergleichen Sie anschließend Ihre Werte mit der Parallelgruppe. Vergleichen Sie Ihre Werte mit der Hilfekarte Führen Sie Ihr Experiment durch und fertigen Sie eine OH-Folie an, auf der Sie dem Kurs Ihre Ergebnisse vorstellen. Für schnelle Gruppen: 5. Überlegen Sie sich die Funktion der konz. Schwefelsäure und erklären Sie dem Kurs, wie man die Ausbeute des Esters noch erhöhen könnte. Ester sind Verbindungen, die in einer exothermen Gleichgewichtsreaktion mit K = 4 (Kondensationsreaktion) aus einer Carbonsäure und einem Alkanol in einer Kondensationsreaktion entstehen. Dabei entsteht neben dem Ester auch Wasser durch Abspaltung der OH-Gruppe der Carboxygruppe und des Wasserstoffs der Hydroxygruppe. Der Name des Esters wird gebildet aus dem Namen der Carbonsäure, dem Alkylrest des Alkanols und der Endung -ester. Für die Reaktion ist die Zugabe katalytischer Mengen konzentrierter Schwefelsäure nötig. Strukturformel von Pentan-1-ol:

5 12 von Aromastoffe im Früchtetee Schülerversuch: Birnen-Aroma herstellen Vorbereitung: 5 min Durchführung: 40 min Chemikalien / Gefahrenhinweise Geräte r Pentan-1-ol r Reagenzglasständer r konz. Ethansäure (vom Lehrer r Reagenzglasklammer bereits 1,5 g in einem Reagenzglas mit Stopfen vorgelegt) r Schwefelsäure konz. r Reagenzglas r Spatel r Becherglas fübad r Vierfuß r Kristallisationsschale r Schutzbrille Entsorgung: Entsorgungsgefäß für organische Abfälle! Achtung! Schutzbrille aufsetzen! Durchführung Wiegen Sie Ihre berechnete Menge an Pentan-1-ol ab und fügen Sie diese zu der im Reagenzglas vorgelegten Ethansäure. Fügen Sie Ihrem Reaktionsansatz vorsichtig sechs bis acht Tropfen konz. Schwefelsäure hinzu. Achtung: konz. Schwefelsäure ist stark ätzend. Füllen Sie ein Becherglas mit heißem Wasser etwa zur Hälfte, stellen Sie das Reagenzglas hinein und erwärmen Sie das Wasserbad weiter bis zum Sieden. Geben Sie den Inhalt des Reagenzglases nach ca. drei Minuten in eine mit kaltem Leitungswasser halb voll gefüllte Kristallisierschale und prüfen Sie den Geruch (chemisch riechen)!

6 13 von 24 M 4 Hilfekarten für die Versuche M 3a c Hilfe 1: Spearmint-Aroma, Berechnung der Einwaage Methanol: n = 0,1 mol (zehnfacher Überschuss) Salicylsäure: n = 0,01 mol è m = 1,38 g, da M = 138 Einwaage von Salicylsäure: 1,38 g g mol Hilfe 2: Spearmint-Aroma, Aufstellen der Gleichgewichtskonstante Methanol + Salicylsäure Salicylsäuremethylester + Wasser 0,1 0, (Ausgangslage) x x +x + x (Reaktion) (0,1 x) (0,01 x) x + x (Gleichgewicht) 2 x K = = 4 c ( 0,1 x) ( 0,01 x) pq-formel: x 2 0,1467x + 0,0013 = 0 è 4 (0,1 x) (0,01 x) = x 2 (0,4 4x) (0,01 x) = x 2 0,004 0,4x 0,04x + 4x 2 = x 2 3x 2 0,44x + 0,004 = 0 I 3 Hilfe 3: Spearmint-Aroma, Anwendung der p-q-formel Foto: Thinkstock/iStock Foto: Thinkstock/iStock x 1/2 2 p p = ± q ,1467 0,1467 Also: x1/2 = ± 0, x = 0,0734 ± 0, x1 = 0, % der Säure haben sich umgesetzt x = 0,1373 unrealistisch, da x < 0,01 sein muss 2 Foto: Thinkstock/iStock

7 17 von 24 M 6a Wasserdampfdestillation Jersey-Gruppe Das Prinzip dedampfdestillation zur Gewinnung von ätherischen Ölen wird international angewandt. Im Folgenden finden Sie Informationen aus einer Lavendelöldestillerie in Jersey. Arbeitsauftrag 1. Lesen Sie den Text The Destillation Process sorgfältig durch und setzen Sie ihn in Bezug zur Grafik. Bei Verständnisschwierigkeiten liegen auf dem Lehrertisch Vokabelhilfen aus. 2. Erarbeiten Sie mit einem Schüler/einer Schülerin der Provence-Gruppe Gemeinsamkeiten und Unterschiede beider Verfahren und vergleichen Sie die industrielle Gewinnung mit unserem Schulexperiment. Foto: Bernd Sauer Destillierapparat in der Lavendelöldestillerie in Jersey

8 21 von 24 M 7 Vokabelhilfen zudampfdestillation Englisch (Jersey-Gruppe) albeit: wenn auch still: Destillierapparat mesh: Netz lid: Deckel to tighten: befestigen bolt: Halterung steam: Wasserdampf oil glands: Öldrüsen (Produktion der ätherischen Öle) to vapourise: verdampfen to feed: reinleiten coiled pipe: gedrehtes Rohr (siehe Liebigkühler) droplets: Tröpfchen to loat: schweben lask: Flakon, Flasche excess: überschüssig to siphon: absaugen fragrance: Duft to draw off: wegnehmen precious: wertvoll to emerge: herauskommen, heraustreten stalk: Spross, Stiel (Lavendel) lower bed: Blumenbeet nutritious: nährreich, nahrhaft Französisch (Provence-Gruppe) la vapeur: der Dampf le mélange: die Mischung le pétale: das Blütenblatt l ébullition: das Sieden provoquer: ici: verursachen l ouverture: das Aufgehen s écouler de qc: abließen, auslaufen l huile: das Öl le réfrigérant: das Kühlaggregat se condenser: sich verlüssigen recueillir: sammeln, auffangen la surface: die Oberläche séparer: trennen Foto: Thinkstock/iStock Foto: Bernd Sauer

9 22 von Aromastoffe im Früchtetee Erläuterungen und Lösungen Erläuterung (M 1) Je nach Teesorte kann man unterschiedlich deutlich weiße bis beigefarbene Aromakristalle identiizieren. Der sensorische Befund ergibt einen ausgeprägten künstlichen Geschmack, der von den Schülerinnen und Schülern zum Teil als unangenehm wahrgenommen werden kann. Lösungen (M 1) Teemischung mit Aromakristallen (links) Foto: Jens Bussen Teesorte Geschmack Aromakristalle prozentualer Anteil Frecher Flirt (Teekanne) künstlich fruchtig 7 % (Packungsangabe) Türkischer Apfel (Teekanne) künstlich süß-sauer Augenmaß ca. 1 % Heiße Liebe (Teekanne) himbeerig nicht abschätzbar Lösungen (M 2) zu 1.: Bei einem Aromastoff handelt es sich um lüchtige Substanzen, die von Geruchsrezeptoren im Nasenraum, z. T. auch Mundraum, gebunden werden und dadurch den charakteristischen Aromaeindruck vermitteln. In den meisten Fällen entsteht das Aroma eines Lebensmittels aus dem Zusammenwirken von mehreren Aromastoffen, z. B. konnten im Aroma des Röstkaffees über 600 Stoffe nachgewiesen werden, im Bier über 250. Es gibt auch (wenige) Aromastoffe, die das Aroma eines Stoffes wiedergeben ( character-impact-components ), z. B. Vanillin oder bestimmte Fruchtaromen. Die Kennzeichnung Aroma auf der Zutatenliste eines Lebensmittels (z. B. Heiße Liebe: Himbeeraroma, Vanillearoma) erlaubt dem Hersteller die Verwendung von künstlich (chemisch) hergestellten Aromastoffen. Bei der Deklaration natürlicher Aromastoff muss dieser lediglich aus einem natürlichen Rohstoff gewonnen worden sein. Bei diesem natürlichen Rohstoff kann es sich um Sägespäne (Lignin) oder z. T. gentechnisch veränderte Mikroorganismen handeln. Um natürliche Aromen aus einer Frucht handelt es sich hier entgegen dem Glauben des Verbrauchers i. d. R. nicht. Bei der Verwendung des Begriffs natürliches Aroma einer Fruchtart (z. B. natürliches Erdbeeraroma ) müssen hingegen 95 % des Aromas aus der Frucht (Erdbeere) stammen. Die verbleibenden 5 % können natürliche Aromastoffe sein. zu 2.: Butansäure + Ethanol Butansäureethylester + Wasser zu 3.: Nach Le Chatelier gilt folgende Gesetzmäßigkeit: Übt man auf ein im Gleichgewicht beindliches System Zwang aus (Temperatur-, Druck-, Konzentrationsänderung), so verschiebt sich das Gleichgewicht in die Richtung, in die die Folgen des Zwanges verringert werden. Die Reaktion zur Esterbildung verläuft schwach exotherm, sodass das Gleichgewicht bei zu hohen Temperaturen auf der Seite der Edukte liegt. Eine ausreichende Aktivierungsenergie (Wasserbad) und ein Katalysator (konz. Schwefelsäure) beschleunigen die Einstellung des Gleichge-