Aromastoffe im Früchtetee eine Anwendung des chemischen Gleichgewichts

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1 Aromastoffe im Früchtetee eine Anwendung des chemischen Gleichgewichts Jens Bussen und Bernd Sauer, Berlin Niveau: Dauer: Sek. II 8 Unterrichtsstunden Bezug zu den KMK-Bildungsstandards Fachwissen: Das Konzept des chemischen Gleichgewichts Das Struktur-Eigenschaft-Konzept Erkenntnisgewinnung: Experimentieren unter Beachtung von Sicherheits- und Umweltaspekten Kommunikation: Vorstellung von Versuchsergebnissen Bewertung: Diskutieren und Bewerten von Vor- und Nachteilen beim Einsatz von künstlichen Aromastoffen im Tee Der Beitrag enthält Materialien für: offene Unterrichtsformen fachübergreifenden Unterricht Hintergrundinformationen Schülerversuche Binnendifferenzierung In dieser Einheit wird das Thema Aromastoffe am Beispiel von aromatisiertem Tee schülerorientiert und experimentell erarbeitet. Dabei wenden die Schülerinnen und Schüler ihr Wissen über das chemische Gleichgewicht kontext- und kompetenzorientiert an. Vorausgesetzt werden hierbei Berechnungen der Massenwirkungskonstante und die Verschiebung des chemischen Gleichgewichts. Hinweise zur Didaktik und Methodik Den Einstieg in diese Unterrichtseinheit bietet ein etwa 5-minütiges YouTube-Video der Sendung NDR Markt (siehe Internet). In diesem Video wird die Diskrepanz zwischen den vielversprechenden Packungsaufschriften und den tatsächlich enthaltenden Inhaltsstoffen von Früchtetees dargestellt. Die Lernenden werden so an das Thema Aromastoffe herangeführt. Im nächsten Schritt sollen sie das im Film dargestellte Experiment (Identifizierung von Aromakristallen) mit verschiedenen Teesorten nachstellen (M 1). Mithilfe eines Informationstextes (M 2) sollen sie die Zusammenhänge zwischen künstlichen und natürlichen Aromastoffen erarbeiten. Die in der Folgestunde durchgeführten Experimente (M 3a c) zur Aromaherstellung werden binnendifferenziert durchgeführt und ausgewertet. Dabei sollten jeweils zwei Schülergruppen (ca. drei Personen) themengleich arbeiten, um eventuell auftretende Schwierigkeiten untereinander zu klären.

2 Materialübersicht V = Vorbereitungszeit SV = Schülerversuch AB = Arbeitsblatt D = Durchführungszeit Info = Informationsblatt M 1 SV Gibt es Aromastoffe in meinem Früchtetee? V: 5 min D: 20 min div. aromatisierte Früchtetees (z. B. Teekanne Landlust (Mirabelle-Birne), Teekanne Frecher Flirt (Granatapfel- Brombeer), Teekanne Türkischer Apfel) Petrischale M 2 AB, Info Aromastoffe ein vielseitiger Begriff M 3a SV Herstellung von Spearmint-Aroma V: 5 min Salicylsäure D: 40 min Methanol (vom Lehrer bereits 3,2 g in einem Reagenzglas mit Stopfen vorgelegt) Schwefelsäure konz. Reagenzglasständer Reagenzglasklammer Reagenzglas M 3b SV Herstellung von Pfefferminz-Aroma V: 5 min Benzoesäure D: 40 min Ethanol (vom Lehrer bereits 2,3 g in einem Reagenzglas mit Stopfen vorgelegt) Schwefelsäure konz. Reagenzglasständer Reagenzglasklammer Reagenzglas schwarzes Papier/Pappe Lupe Pinzette Schere Spatel Becherglas für bad Vierfuß Bunsenbrenner Kristallisationsschale Schutzbrillen Folien für OHP Spatel Becherglas für bad Vierfuß Bunsenbrenner Kristallisationsschale Schutzbrillen Folien für OHP M 3c SV Herstellung von Birnen-Aroma V: 5 min Pentan-1-ol D: 40 min konz. Ethansäure (vom Lehrer bereits 1,5 g in einem Reagenzglas mit Stopfen vorgelegt) Schwefelsäure konz. Reagenzglasständer Reagenzglasklammer Reagenzglas M 4 Hilfekarten für die Versuche M3a c M 5 SV Gewinnung von natürlichem Pfefferminzaroma V: 5 min D: 35 min frische Pfefferminze Mörser mit Pistill Erlenmeyerkolben (500 ml) durchbohrter Stopfen gebogenes Glasrohr Rundkolben mit Ansatz (250 ml) M 6a AB dampfdestillation Jersey-Gruppe M 6b AB dampfdestillation Provence-Gruppe M 7 Info Vokabelhilfen zur dampfdestillation Die Erläuterungen und Lösungen finden Sie hier. Spatel Becherglas für bad Vierfuß Bunsenbrenner Kristallisationsschale Schutzbrillen Folien für OHP Destillationsaufsatz mit Thermometer Liebigkühler Messzylinder 2 Vierfüße Bunsenbrenner Stativmaterial Schutzbrillen

3 M 1 Gibt es Aromastoffe in meinem Früchtetee? In vielen Tees sind die auf der Verpackung abgebildeten Früchte, wenn überhaupt, nur in winzigen Spuren enthalten. Woher kommt dann der Fruchtgeschmack? Früchte in Form von billigen Aromakristallen? Kann das sein? Schülerversuch: Identifizierung von Aromakristallen in verschiedenen Früchtetees Vorbereitung: 5 min Durchführung: 20 min Chemikalien/Gefahrenhinweise div. aromatisierte Früchtetees (z. B. Teekanne Landlust Mirabelle/Birne, Teekanne Frecher Flirt Granatapfel/Brombeer Teekanne Türkischer Apfel Westminster Minze mit Zitrone) Entsorgung: im Hausmüll Aufgaben Geräte 1. Untersuchen Sie mindestens drei verschiedene Teesorten, indem Sie die Teebeutel aufschneiden und den Inhalt jeweils auf eine mit schwarzem Papier ausgelegte Petrischale schütten. 2. Identifizieren Sie mithilfe der Lupe die Aromakristalle, verkosten Sie diese und notieren Sie den Geschmack in der unteren Tabelle. Petrischale schwarzes Papier/Pappe Lupe Pinzette Schere Sicherheitshinweis: Da in diesem Versuch Teebestandteile verkostet werden, dürfen nur Versuchsmaterialien verwendet werden, die nicht bereits mit Chemikalien in Berührung kamen! 3. Bestimmen Sie auch den prozentualen Anteil der Aromakristalle einer Teesorte Ihrer Wahl in einem Teebeutel. Thinkstock/iStockphoto Beobachtung Teesorte Geschmack Aromakristalle prozentualer Anteil

4 M 3c Herstellung von Birnen-Aroma Um einige Gramm natürliches Birnen-Aroma herzustellen, bräuchten Sie einige Kilogramm Birnen. Dies erfordert neben einem finanziellen auch einen erheblichen zeitlichen Aufwand. Mit diesem Experiment wird es Ihnen gelingen, in kürzester Zeit und mit wenig Aufwand Birnen-Aroma künstlich herzustellen. Arbeitsaufträge Colourbox/Vladimir Liverts 1. Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Birnen-Aroma auf. 2. Berechnen Sie in Ihrer Gruppe die Masse an Pentan-1-ol (M = 88 g/mol), die für die stöchiometrische Umsetzung (gleiche Stoffmengen) von 1,5 g Ethansäure (M = 60 g/mol) benötigt wird. Vergleichen Sie Ihr Ergebnis mit der Parallelgruppe. Bei Schwierigkeiten benutzen Sie die Hilfekarte Berechnen Sie weiterhin die dabei zu erwartende Ausbeute an Ester (K = 4) in mol. Vergleichen Sie anschließend Ihre Werte mit der Parallelgruppe. Vergleichen Sie Ihre Werte mit der Hilfekarte Führen Sie Ihr Experiment durch und fertigen Sie eine OH-Folie an, auf der Sie dem Kurs Ihre Ergebnisse vorstellen. Für schnelle Gruppen: 5. Überlegen Sie sich die Funktion der konz. Schwefelsäure und erklären Sie dem Kurs, wie man die Ausbeute des Esters noch erhöhen könnte. Ester sind Verbindungen, die in einer exothermen Gleichgewichtsreaktion mit K = 4 (Kondensationsreaktion) aus einer Carbonsäure und einem Alkanol in einer Kondensationsreaktion entstehen. Dabei entsteht neben dem Ester auch durch Abspaltung der OH-Gruppe der Carboxygruppe und des stoffs der Hydroxygruppe. Der Name des Esters wird gebildet aus dem Namen der Carbonsäure, dem Alkylrest des Alkanols und der Endung -ester. Für die Reaktion ist die Zugabe katalytischer Mengen konzentrierter Schwefelsäure nötig. Strukturformel von Pentan-1-ol:

5 Schülerversuch: Birnen-Aroma herstellen Vorbereitung: 5 min Durchführung: 40 min Chemikalien/Gefahrenhinweise Pentan-1-ol konz. Ethansäure (vom Lehrer bereits 1,5 g in einem Reagenzglas mit Stopfen vorgelegt) Schwefelsäure konz. Achtung: Schutzbrille aufsetzen! Geräte Entsorgung: Entsorgungsgefäß für organische Abfälle Durchführung Reagenzglasständer Reagenzglasklammer Reagenzglas Spatel Becherglas für bad Vierfuß Bunsenbrenner Kristallisationsschale Schutzbrille Wiegen Sie Ihre berechnete Menge an Pentan-1-ol ab und fügen Sie diese zu der im Reagenzglas vorgelegten Ethansäure. Fügen Sie Ihrem Reaktionsansatz vorsichtig sechs bis acht Tropfen konz. Schwefelsäure hinzu. Achtung: konz. Schwefelsäure ist stark ätzend. Füllen Sie ein Becherglas mit heißem etwa zur Hälfte, stellen Sie das Reagenzglas hinein und erwärmen Sie das bad weiter bis zum Sieden. Geben Sie den Inhalt des Reagenzglases nach ca. drei Minuten in eine mit kaltem Leitungswasser halb voll gefüllte Kristallisierschale und prüfen Sie den Geruch (chemisch riechen)!

6 Foto: Colourbox/Vladimir Hilfe 1: Birnen-Aroma, Berechnung der Einwaage Pentan-1-ol + Ethansäure Ethansäurepentylester + ( ) ( ) npentan 1 ol 1 = n Ethansäure 1 m n M =, n( Ethansäure) n (Pentan-1-ol) = 0,025 mol m = n M = 0,025 mol 88 1,5g = = 0,025 m ol g 60 mol g mol Einwaage (Pentan-1-ol): 2,2 g = 2,2 g Hilfe 2: Birnen-Aroma, Berechnung der Ausbeute Pentan-1-ol + Ethansäure Ethansäurepentylester + 0,025 0, (Ausgangslage) x x +x + x (Reaktion) (0,025 x) ( 0,025 x) x + x (Gleichgewicht) 2 x K = = 4 c ( 0,025 x) ( 0,025 x) x Kc = = 2 0,025 x x = 2 ( 0,025 x) x = 0,05 2x I+ 2x 3x= 0,05 x = 0,017 Eshabensichalso 2/3derEdukteumgesetzt. I Liverts Foto: Colourbox/Vladimir Liverts

7 M 6a dampfdestillation Jersey-Gruppe Das Prinzip der dampfdestillation zur Gewinnung von ätherischen Ölen wird international angewandt. Im Folgenden finden Sie Informationen aus einer Lavendelöldestillerie in Jersey. Arbeitsauftrag 1. Lesen Sie den Text The Destillation Process sorgfältig durch und setzen Sie ihn in Bezug zur Grafik. Bei Verständnisschwierigkeiten liegen auf dem Lehrertisch Vokabelhilfen aus. 2. Erarbeiten Sie mit einem Schüler/einer Schülerin der Provence-Gruppe Gemeinsamkeiten und Unterschiede beider Verfahren und vergleichen Sie die industrielle Gewinnung mit unserem Schulexperiment. Foto: Bernd Sauer Destillierapparat in der Lavendelöldestillerie in Jersey

8 The Distillation Process Here at Jersey Lavender the process of distillation is pretty much based on the same principles as those which were carried out by the Egyptians over 2000 years ago albeit with a modern oil-fired boiler and stainless steel stills! The plant material (lavender flowers, rosemary leaves etc.) is loaded into a mesh basket, weighed so that we can calculate the essential oil yield and then lowered into the still. The lid is put on and tightened down with bolts. Steam is produced by our oil-fired boiler and this is then blasted under pressure into the space at the bottom of the still, below the base of the mesh basket. The steam rises through the plant material the heat breaks the oil glands in the leaves or flowers and vapourises the essential oil. The mixture of steam and oil vapour rises to the top of the still and out through a horizontal pipe at the back and into the condenser here, cool water is fed in at the lower end and passes through a coiled pipe inside the condenser. This cools the steam and oil vapour down to water and tiny essential oil droplets, which then flow into the glass which is known as a Florentine Flask. The essential oil, which is lighter than water (and also does not mix with it) separates out and floats to the top you may be able to see the golden coloured essential oil in the flask now. The excess water is siphoned from the bottom of the flask and back into the still though we are currently looking into the benefits of keeping and using this water which has a slight lavendery fragrance. At the end of each day we draw off the precious essential oil and store it away carefully. As for our waste the condenser cooling water emerges from the condenser as very hot water. This is pumped continuously through our water cooler outside (the noisy machinery) where it is air cooled and recycled. The old stalks and flowers from the distillation are put on a compost heap and in 12 months time will be put back on the fields and flower beds as lovely, nutritious compost. Foto: Bernd Sauer Blühender Lavendel auf Jersey

9 M 7 Vokabelhilfen zur dampfdestillation Englisch (Jersey-Gruppe) albeit: wenn auch still: Destillierapparat mesh: Netz lid: Deckel to tighten: befestigen bolt: Halterung steam: dampf oil glands: Öldrüsen (Produktion der ätherischen Öle) to vapourise: verdampfen to feed: reinleiten coiled pipe: gedrehtes Rohr (siehe Liebigkühler) droplets: Tröpfchen to float: schweben flask: Flakon, Flasche excess: überschüssig to siphon: absaugen fragrance: Duft to draw off: wegnehmen precious: wertvoll to emerge: herauskommen, heraustreten stalk: Spross, Stiel (Lavendel) flower bed: Blumenbeet nutritious: nährreich, nahrhaft Französisch (Provence-Gruppe) la vapeur: der Dampf le mélange: die Mischung le pétale: das Blütenblatt l ébullition: das Sieden provoquer: ici: verursachen l'ouverture: das Aufgehen s écouler de qc: abfließen, auslaufen l huile: das Öl le réfrigérant: das Kühlaggregat se condenser: sich verflüssigen recueillir: sammeln, auffangen la surface: die Oberfläche séparer: trennen Foto: Thinkstock/iStock Foto: Bernd Sauer

10 Erläuterungen und Lösungen Erläuterung (M 1) Je nach Teesorte kann man unterschiedlich deutlich weiße bis beigefarbene Aromakristalle identifizieren. Der sensorische Befund ergibt einen ausgeprägten künstlichen Geschmack, der von den Schülerinnen und Schülern zum Teil als unangenehm wahrgenommen werden kann. Lösungen (M 1) Teemischung mit Aromakristallen (links) Foto: Jens Bussen Teesorte Geschmack Aromakristalle prozentualer Anteil Frecher Flirt (Teekanne) künstlich fruchtig 7 % (Packungsangabe) Türkischer Apfel (Teekanne) künstlich süß-sauer Augenmaß ca. 1 % Heiße Liebe (Teekanne) himbeerig nicht abschätzbar Lösungen (M 2) zu 1.: Bei einem Aromastoff handelt es sich um flüchtige Substanzen, die von Geruchsrezeptoren im Nasenraum, z. T. auch Mundraum, gebunden werden und dadurch den charakteristischen Aromaeindruck vermitteln. In den meisten Fällen entsteht das Aroma eines Lebensmittels aus dem Zusammenwirken von mehreren Aromastoffen, z. B. konnten im Aroma des Röstkaffees über 600 Stoffe nachgewiesen werden, im Bier über 250. Es gibt auch (wenige) Aromastoffe, die das Aroma eines Stoffes wiedergeben ( character-impactcomponents ), z. B. Vanillin oder bestimmte Fruchtaromen. Die Kennzeichnung Aroma auf der Zutatenliste eines Lebensmittels (z. B. Heiße Liebe: Himbeeraroma, Vanillearoma) erlaubt dem Hersteller die Verwendung von künstlich (chemisch) hergestellten Aromastoffen. Bei der Deklaration natürlicher Aromastoff muss dieser lediglich aus einem natürlichen Rohstoff gewonnen worden sein. Bei diesem natürlichen Rohstoff kann es sich um Sägespäne (Lignin) oder z. T. gentechnisch veränderte Mikroorganismen handeln. Um natürliche Aromen aus einer Frucht handelt es sich hier entgegen dem Glauben des Verbrauchers i. d. R. nicht. Bei der Verwendung des Begriffs natürliches Aroma einer Fruchtart (z. B. natürliches Erdbeeraroma ) müssen hingegen 95 % des Aromas aus der Frucht (Erdbeere) stammen. Die verbleibenden 5 % können natürliche Aromastoffe sein. zu 2.: Butansäure + Ethanol Butansäureethylester + zu 3.: Nach Le Chatelier gilt folgende Gesetzmäßigkeit: Übt man auf ein im Gleichgewicht befindliches System Zwang aus (Temperatur-, Druck-, Konzentrationsänderung), so verschiebt sich das Gleichgewicht in die Richtung, in die die Folgen des Zwanges verringert werden. Die Reaktion zur Esterbildung verläuft schwach