1 1 H-NMR-Spektroskopie in metallorganischen Komplexen. 1.1 Allgemeines. 1.2 Chiralität in Metallkomplexen 1.3 Dynamische Prozesse
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- Beate Dresdner
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1 1 1 H-NMR-Spektroskopie in metallorganischen Komplexen 1.1 Allgemeines Chemische Verschiebungen Beispiele für einfache Komplexe 1.2 Chiralität in Metallkomplexen 1.3 Dynamische Prozesse 1.4 Heteronukleare Kopplungen Allgemeines Heterokerne: Definition, Eigenschaften 2 13 C-NMR-Spektroskopie
2 1.4 Heteronukleare Kopplungen (Erweiterung von 1 H-NMR auf Heterokerne) Kerne mit Drehimpuls P (auch Kernspin; gequantelt) I = Kernspinquantenzahl (aus Protonen- plus Neutronenzahl) 0; 1/2, 1, 3/2 etc. Kerne mit Kernspin I = 1/2 Homo- und/oder heteropolare skalare Spin-Spin-Wechselwirkungen 1 H-NMR-Spektren 1 H- 31 P-Kopplung 1 H-M-Kopplung in CpM-Hydriden 31 P-NMR-Spektren Kerne mit Kernspin I >1/2 Kopplung mit 31 P und anderen Kernen
3 Informationen aus NMR-Spektren (Zusammenfassung und Vorschau) Parameter Chemische Verschiebung (X) Kopplungskonstanten n J(AX) (n = Zahl der Bindungen) Ursache Unterschiedliche chemische Umgebung Homo- und/oder heteronukleare skalare Spin- Spin-Wechselwirkungen Information Struktur, dynamische Prozesse Konnektivität im Molekül Zahl der Kopplungspartner dynamische Prozesse Relaxationszeiten T 1 (longitudinal) T 2 (transversal) T Q (Quadrupolinduziert) Dipol-Dipol-, Spin-Rotationsund skalare Wechselwirkungen räumliche Struktur, Dynamik, Beweglichkeit von Gruppen im Molekül, elektronische Struktur
4 Definition und Eigenschaften von Heterokernen Heterokerne : Alle Kerne außer 1 H! Wichtige Unterscheidung: Kerne mit Kernspin I = ½ 13 C, 19 F, 31 P etc. (Verhalten wie 1 H) Kerne mit Kernspin I > ½ Meistens Metallkerne Gruppe 13: 11 B (3/2), 27 Al (5/2), 69 Ga (3/2)
5 Eigenschaften von Kernen mit Kernspin >1/2 Nachteile Breite NMR-Signale (Kernquadrupol) Geringe Empfindlichkeit Geringe Häufigkeit Sonstige messtechnische Probleme Vorteile Direktinformationen über die Struktur Metall-Ligand-Bindung (z.b. Kopplungen) Ligandeneffekte Metall-Metall-Bindung
6 NMR-Eigenschaften wichtiger Heterokerne (B. Wrackmeyer, Chemie uns. Zeit 28 (1994) 309)
7 Begriffe zur Tabelle Metallkerne Quadrupolmoment Q (nur Kerne I > ½) Ursache: Unsymmetrische Ladungsverteilung Effekt: Verbreiterung der Signale Gyromagnetisches Verhältnis γ Bestimmt die Nachweisempfindlichkeit eines Kernes Großes γ: Empfindlicher Kern Kleines γ: Unempfindlicher Kern Messfrequenz Ξ Magnetische Flussdichte B 0 = 2.35 T
8 Informationsmaterial für NMR- und Massenspektroskopie
9 Beispiel für 1 H- 31 P-Kopplung [ 3 J(H-P)] in CpFe(C)(CH 3 C)PPh 3 3 J(H-P) = 1.24 Hz H 3 J Ph 3 P Fe C C CH 3
10 Die heteronukleare Kopplung in deuterierten Lösungsmitteln am Beispiel 1 H- 2 H DMS-d6 (99% D-Gehalt) CD 3 S CD 2 H DMS-d5 M = 2nI + 1 n = Zahl äquivalenter Nachbarn I = Kernspin 2 D: I = 1 n = 2 M = 5
11 1 H-NMR-Spektrum von Cp 2 WH 2 (400 MHz, CDCl 3 ) Synthese, Struktur
12 Spektrenanalyse von Cp 2 WH 2 Multiplizität M (Zahl der Signale) M = 2nI + 1 n = Zahl äquivalenter Nachbarn I = Kernspin Informationen aus J. Emsley, The Elements, Clarendon Press Isotop 183 W ist NMR-aktiv I = ½ Natürliche Häufigkeit 14.3 %
13 1 H-NMR-Spektrum von Cp 2 MoH 2 (400 MHz, C 6 D 6 ) Keine 95 Mo-Satelliten!
14 1 H-NMR-Spektrum von Cp 2 MoH 2 (400 MHz, CDCl 3 ) Folie!
15 2 13 C-NMR-Spektroskopie Empfindlichkeit 13 C: 1.6 % von 1 H Natürliche Häufigkeit 13 C: 1.1 % Wesentliche Merkmale: Scharfe Singuletts (Breitband- 1 H-entkoppelt): Spektrum nullter rdnung Großer Signalbereich (bis 400 ppm) Kopplungen mit Zentralmetall möglich
16 13 C-Satelliten am Beispiel CHCl 3 Hauptsignal bei δ = 7.24 ppm 1.1 % Kopplung 1 H- 13 C zu Dublett J(C,H) = 209 Hz; Int. = 0.55 % vom Hauptsignal 1 H-NMR von CHCl 3 ; 13 C-Satelliten 15mal verstärkt (nach Fribolin S. 32)
17 Beispiele und Anwendung δ-werte für metallkoordinierte C-Atome Cr(C) Mo(C) W(C) W(CH 3 ) 6 84 rganische Vergleichswerte δ(alkyl) ppm (C 5 H 5 ) 2 Fe 68 δ(c 6 H 6 ) 120 ppm (C) 5 Cr=CPh δ(ph 3 C + ) 212 ppm Studium beweglicher C-Brücken
18 C-Austausch in (C 5 H 5 ) 2 MoW(C) 4 Synthese 13 C-Anreicherung 13 C-NMR (Variable Temperatur)
19 Halbverbrückende ( semibridging ) C-Liganden [Strukturanalyse nach R. H. Crabtree, M. Lavin Inorg. Chem. 25 (1988) 805] M C M symmetrische Brücke M C bent M M semibridging C linear M Unterscheide: σ- oder π-brücken Merkmale: M-C-Abstände Winkel an C zwischen 120 und 180 IR-Absorptionen zwischen terminal und Brücke
20 Die Substanzklasse [CpM(C) 2 ] 2 (M = Cr, Mo, W) C p C C C M o M o C C C C p 18 e - pro Mo Lokal: 3 IR-Banden (C s ) ν(c): 1960, 1940, 1900 cm -1 Toluol, 115 C Cp C M o C - 2C C C M o Cp Formal (aber nicht korrekt): 18 e - pro Mo mit Mo-Mo- Dreifachbindung 2 IR-Banden ν(c): 1890, 1830 cm -1
21 Lineare Brücke Kristallstruktur von [CpMo(C) 2 ] 2 (M. D. Curtis 1978) Mo1 C2 ( C2 ) = 2.56 Å (a) Mo2 C2 ( C2 ) = 2.13 Å (b) Delokalisiertes π-bindungssystem Winkel (Mo Mo C) = 66 Winkel (Mo C ) = 176
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