a) Redoxreaktionen Einige Versuche zur Organischen Chemie Titration Orangensaft (VitC) mit Iod- Lösung

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1 Einige Versuche zur Organischen Chemie a) Redoxreaktionen AGMueller Lehrgang Chemie 2016 Titration Orangensaft (VitC) mit Iod- Lösung 10 ml Orangensaft (frischgepresst und gekaufte Säfte) und 5 Tropfen Stärkelösung mit 0,01 molarer Iod(KI)Lösung titrieren Umschlag nach blau Oxidation der Ascorbinsäure mit I 2 C 6 H 8 O 6 + I 2 C 6 H 6 O HI

2 KMnO4 und EtOH/Schwefelsäure In ein Rgg 2 cm hoch Schwefelsäure einfüllen Vorsichtig mit Alkohol 2 cm überschichten (Durchmischung vermeiden!!!) In Stativ KMnO 4 Kristall ein werfen Rgg in ein Becherglas mit Wasser eintauchen lassen Blitze an der Grenzfläche Beim entsorgen vorsicht!!! Oxidation von Alkoholen 3 Tropfen einer 0,01 m KMnO 4 Lösung +1 ml H 2 SO 4 verd mischen, auf 3 Rgg verteilen Wasserbad vorbereiten Jeweils 0,5 ml Alkohol (prim, sek, tert) in jedes Rgg (Z.B. Isoamyl, tert Amyl, Isopropanol) Schütteln und Zeit bis zur Entfärbung messen

3 Ethanol Oxidation Rgg mit Ethanol vorbereiten Cu-Blech in der Flamme oxidieren Mit (schwarzem) Cu-Blech in Ethanol Cu wird wieder blank Cu 2 O oxidiert Ethanol zu Ethanal b) Kondensationen Esterherstellung In ein Rgg ca 1ml Alkohol mit 1 ml Carbonsäure mischen + 2 Tr Schwefelsäure konz. Vorsichtig erhitzen In ein zweites Rgg mit 1 cm Backpulver gießen C1 bis C6 oder Aromatische Säuren Z.B.: Methanol oder Ethanol mit Salicylsäure Wintergrünöl 3-Methyl-1-butanol + Essigsäure Eiszuckerl

4 Phenolphthaleinherstellung Eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid und 2 Spsp Phenol werden mit 3 Tr Schwefelsäure konz in einem Reagenzglas kurz erhitzt In Wasser aufnehmen und basisch machen HO O OH O Fluoresceinherstellung Eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid und 1 Spsp Resorcin werden mit 3 Tr Schwefelsäure konz in einem Reagenzglas kurz erhitzt In Wassser aufnehmen und basisch machen

5 c) Färben Indigofärben 100 ml EMK mit 0,1 g Indigo 1 g NaOH 1 g Natriumdithionit 20 ml Wasser Im Wasserbad erhitzen (200 ml Wasser im 400 BG) Wenn Küpe gelb, dann ins Wasserbad gießen Baumwolle für ca 5 Minuten in Küpe legen Kurz unter Wasser abspülen anschließend an Luft hängen lassen (oder in 1% H 2 O 2 kurz eintauchen) d) Kunststoffe Einfache Unterscheidung von Kunststoffen Brennverhalten (Abzug!!) PE,PP brennt, brennende Tropfen PS brennt, rußt PVC brennt außerhalb der Flamme nicht weiter, saure Dämpfe PET brennt, rußt Schwimmfähigkeit in Wasser PE und PP schwimmen, da geringere Dichte PVC, PS, PMMA, PET usw gehen unter

6 PU Schaum 50 g Diisocyanat und 33 g Polyol in Becher mischen (mit Holz umrühren) In mit PE Folie ausgekleidete Schale stellen Es entsteht ein PU Pilz Kunststofflösungen als Klebstoffe Tischtennisball (Celluloid = Nitrocellulose mit Kampher) in Aceton auflösen 3 Bälle in 50 ml Styropor in Aceton oder Essigsäureethylester auflösen 3g in 10 ml Diese Lösung als Klebstoff für Holz, Metall usw.. testen

7 Superabsorber Eine Babywindel in der Mitte zerschneiden. Die Körnchen mit möglichst wenig Fasern auf einem Blatt auffangen In ein Becherglas mit ca 1 g SAb 100 ml Wasser zugeben Der Absorber kann bis zum 1000-fachen des eigenen Gewichts aufnehmen SAb ist ein Polymer aus Propensäure und Propensäurenatrium salz Die Wasseraufnahme ist ein Osmosevorgang Nylon-Fäden In einem 100 ml BG werden 0,4 g NaOH-Plätzchen und 0,55 g Hexamethylendiamin (1,6-Diaminohexan) in 40 ml Wasser gelöst Dann wird vorsichtig mit einer Lösung aus 10 ml Hexan mit 1 ml Sebacinsäuredichlorid überschichtet. (An der Grenzfläche bildet sich Nylon) Man installiert eine Walze (Kartonrolle o.ä.) über dem Becherglas; entnimmt den Faden an der Phasengrenze mit einer Pinzette und wickelt ihn vorsichtig mit der Walze auf.

8 Löslichkeit Styropor in Aceton Großes Glasgefäß mit Aceton Styropor (figur?) auflösen sehr große Volumina Styropor lassen sich in wenig Aceton auflösen e) spezielle Reaktionen Nachweis von Phenolen Phenollösung mit Eisen(III)chlorid-lösung Nachweis auf Phenole mit mehreren funktionellen Gruppen Z.B.: Salicylsäure, Brenzcatechin, Resorcin Intensive Farbreaktionen: Grün, violett, blau...

9 Molare Masse von Butan Kleines Feuerzeug abwiegen In 400 ml Becherglas Umgekehrt 50 ml Meßzylinder blasenfrei hineinstellen 50 ml Butangas aus Feuerzeug in Meßzylinder Feuerzeug trocknen und wieder wiegen Aus der Massendifferenz und dem Volumen läßt sich die molare Masse von Butan berechnen Fehling Test Spatelspitze Zucker +1ml Fehling 1 und 1 ml Fehling 2 Erhitzen Rot=positiv Auf oxidierbare Zucker (freie Aldehydgruppen) Fehling 1: 70 g CuSO4 Hydrat auf 1l Wasser Fehling 2: 350g NaKTartrat +100g NaOH auf 1 l Wasser Z.B: Cola/Cola light

10 Slime mit Guar 1g Guar langsam in 100 ml Wasser einrühren Ca 5 Minuten quellen lassen (gelegentlich umrühren) Zugabe von 15 ml einer 0,6 % Boraxlösung, umrühren Alkoholische Gärung 1 g Glucose in 100 ml Leitungswasser im EMK mit Gährröhrchen (evtl mit ges Ca(OH) 2 oder Ba(OH) 2 lösung) +halbe Pkg Germ

11 Eiweißdenaturierung Eiklar mit ca 100 ml Wasser vermengen Denaturierungen mit Hitze Säure (verd Salzsäure) Schwermetalle (Cu, Blei- Lösung) Biuretreaktion Eiweißlösung mit NaOH verd basisch machen + CuSO4 Lösung Violette Färbung Nachweis für Eiweiß Z.B: Baumwolle/Schafwolle

12 MaillardReaktion In ein Rgg eine Spatelspitze Glucose mit einer Spatelspitze Aminosäure Wenig und vorsichtig erhitzen Cystein: nach kurzzeitigem Erwärmen: Geruch nach gebratenem Fleisch, nach längerem Erhitzen: Geruch nach verbrannten Zwiebeln Alanin: nach kurzem Erhitzen: Geruch nach gebackenem Brot Glutaminsäure: nach kurzem Erhitzen: Geruch nach Zuckerkuchen Methionin: nach kurzzeitigem Erwärmen: Geruch nach Pellkartoffeln Prolin: nach kurzzeitigem Erwärmen: Geruch nach frischem Brot Glycin: nach kurzzeitigem Erwärmen: Geruch nach Karamell Nachweis von Doppelbindungen mit KMnO4 (Baeyer-Probe) 1 g Kokosfett und 1 g Sonnenblumenöl o.ä. werden jeweils in einem RGG auf 50 C im Wasserbad erhitzt In beide RGG gleichzeitig 3 Tropfen einer 0,005 m KMnO4 Lösung zu geben und gleichmäßig schütteln Beobachtet wird, wie schnell sich die KMnO4 Lösung entfärbt (schnelle Entfärbung viele Doppelbindungen)

13 f) Waschmittel Seife Oberflächenspannung Enghalsgefäß mit (gefärbtem) Öl füllen In großes BG mit Wasser stellen, so daß der Hals ca 3 cm unter der Wasseroberfläche steht Mit Pipette vorsichtig Seifenlösung über den Hals einfließen lassen Seife zerstört die OfSp und das Öl steigt auf Oder Feines Pulver (Schwefel, Pfeffer o.ä.) auf Wasseroberfläche Zuerst ein Tropfen Wasser aufbringen, dann ein Tropfen Seifenlösung Pulver wird durch Seife zur Seite gedrängt Oder 10 Gr vorsichtig auf Wasseroberfläch e legen Seife zugeben 10 Gr sinken sofort ab Emulgiervermögen der Seife 2 Rgg mit Öl (angefärbt) Einmal + Wasser Einmal + Seifenlösung schütteln Emulsion mit Seife deutlich länger stabil

14 Seife in Fett(säure) Ca 1 cm Kernseife in Rgg +3 cm Wasser schütteln +HCl verd Es setzt sich Fettsäure am oberen Rand ab Seifenherstellung 55g NaOH vorsichtig!!!, langsam, unter Kühlung in 120 ml Wasser lösen 250 g Kokosfett mit 100g Sonnenblumenöl leicht erhitzen bis geschmolzen Langsam unter Rühren die Natronlauge zugeben Rühren (Stabmixer) bis puddingartige Konsistenz Evtl Farbe und Parfum zugeben In aufgeschnittenen Tetrapack füllen ca 4 bis 6 Wochen stehen lassen