Iodoformprobe (Artikelnr.: P )

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1 Lehrer-/Dozentenblatt Gedruckt: :40:37 P Iodoformprobe (Artikelnr.: P772000) Curriculare Themenzuordnung Fachgebiet: Chemie Bildungsstufe: Klasse 7-0 Lehrplanthema: Organische Chemie Unterthema: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen Experiment: Iodoformprobe Schwierigkeitsgrad Vorbereitungszeit Durchführungszeit empfohlene Gruppengröße Leicht 0 Minuten 0 Minuten 2 Schüler/Studenten Zusätzlich wird benötigt: Versuchsvarianten: Schlagwörter: Organische Verbindungen, Nachweismethoden, Iodoform-Probe Aufgabe und Material Lehrerinformationen Lernziele Ethanol reagiert im Gegensatz zu Methanol mit alkalischer Iod-Kaliumiodidlösung unter Bildung eines gelben Niederschlags, wodurch sich beide Stoffe unterscheiden lassen. Der gelbe Niederschlag besteht aus Triiodmethan, das sich als Halogenalkan durch die Beilsteinprobe nachweisen lässt. Hinweise zu Aufbau und Durchführung Vorbereitungen: Iod-Kaliumiodidlösung kann auch frisch angesetzt werden (20 g KI und 0 g I 2 in 00 ml destilliertem Wasser). Stellen Sie verdünnte Natronlauge (2 g NaOH auf 00 ml Wasser) bereit. Die Konzentrationen müssen nicht genau eingehalten werden. Schneiden Sie für die Beilsteinprobe passende Kupferblechstreifen zurecht oder verwenden Sie solche aus früheren Versuchen. Ethanol: H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. Robert-Bosch-Breite 0 Tel: info@phywe.de Göttingen Fax:

2 Lehrer-/Dozentenblatt Gedruckt: :40:37 P Methanol: H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H33: Giftig bei Einatmen. H3: Giftig bei Hautkontakt. H30: Giftig bei Verschlucken. H370: Schädigt die Organe. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302 + P352: P309 + P30: Natriumhydroxid: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt anrufen. H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P30 + P330 + P33: P309 + P30: P305 + P35 + P338: Gefahren BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt anrufen. BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Ethanol und Methanol sind leicht entzündlich. Während des Abfüllens alle offenen Flammen löschen! Schutzbrille aufsetzen! Methanol ist giftig. Versuch möglichst unter dem Abzug durchführen und Raum gut lüften! Spritzer auf der Haut mit viel Wasser abwaschen! Natronlauge wirkt ätzend. Iod-Kaliumiodidlösung greift die Haut an. Kontakt beider Flüssigkeien mit der Haut vermeiden! Hinweise Iod reagiert im basischen Bereich mit Methylen-Gruppen, die Nachbar-Hydroxyl- oder Carbonylgruppen enthalten, unter Bildung von Triiodalkanen. Bei der Reaktion von Ethanol entsteht u.a. Triiodmethan (Iodoform), das als gelber Niederschlag ausfällt: CH 3 CH 2 OH + 4 I NaOH CHI 3 + HCOONa + 5 NaI + 5 H 2 O Da Methanol diese Gruppe nicht enthält, reagiert es unter den angegebenen Bedingungen nicht zu Triiodmethan. Methodische Bemerkungen Die Unterschiede zwischen Methanol und Ethanol werden im nächsten Versuch auf längerkettige Alkohole übertragen, sodass eine sich aus experimentellen Daten ergebende Herleitung der homologen Reihe der Alkane möglich ist. SEK.II: Die Iodoform-Reaktion an Alkoholen oder Carbonylen kann zur Behandlung aliphatischer elektrophiler Substitution genutzt werden. Entsorgung Lösungen in den Sammelbehälter für brennbare organische Flüssigkeiten geben. Filter mit Rückständen in den Sammelbehälter für organische Feststoffe geben. Robert-Bosch-Breite 0 Tel: info@phywe.de Göttingen Fax:

3 Gedruckt: :40:37 P Iodoformprobe (Artikeler.: P772000) Aufgabe ued Material Aufgabe Wie lässt sich Methaeol voe Ethaeol ueterscheidee? (2) Führe mit Methanol und Ethanol die Iodoformprobe durch. Robert-Bosch-Breite 0 Tel: info@phywe.de Göttingen Fax:

4 Gedruckt: :40:37 P Material Positioe Material Besteller. Meege Reagenzglasgestell, 2 Bohrungen; d = 22 mm, Holz Reagenzglas, d = 8 mm, l = 8 cm, Laborglas, 00 Stück T2) 3 Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm Reagenzglashalter bis d = 22 mm Laborschreiber, wasserfest Messzylinder 0 ml, PP transparent Trichter, Oben-d = 50 mm, PP Schutzbrille, farblose Scheiben Löffelspatel, Stahl, l = 50 mm Pipette mit Gummikappe Becherglas DURAN, niedrige Form, 250 ml Zusätzliches Material Butanbrenner Labogaz Butan-Kartusche CV300 Plus mit Ventil, 240 g Ethanol absolut, reinst 000 ml Iod-Kaliumiodid-Lösung TLugolsche Lösung), 250 ml Kupferblech, d=0,mm, b=00mm, 00 g Methanol, reinst 000 ml Natriumhydroxid, Perlen, kg Rundfilter, qualitativ, d = 90 mm, 00 Stück T) Heißes Wasser Robert-Bosch-Breite 0 Tel: info@phywe.de Göttingen Fax:

5 Gedruckt: :40:37 P Aufbau ued Durchführueg Aufbau Gefahree Ethanol und Methanol sind leicht entzündlich. Während des Abfüllens alle offenen Flammen löschen! Schutzbrille aufsetzen! Methanol ist giftig. Versuch möglichst unter dem Abzug durchführen und Raum gut lüften! Spritzer auf der Haut mit viel Wasser abwaschen! Natronlauge wirkt ätzend. Iod-Kaliumiodidlösung greift die Haut an. Kontakt beider Flüssigkeien mit der Haut vermeiden! Durchführueg {tstpicture:} Ergebnisse und Auswertung werden im zugehörigen Protokoll dokumentiert. Das Protokoll wird über den Link Protokoll in einem zweiten Browser-Fenster geöffnet. Um schnell zwischen dem Versuch und dem Protokoll zu wechseln, können die Tastenkombinationen STRG+TAB und STRG+UMSCHALT+TAB oder Wischgesten genutzt werden. Ablauf Nummeriere die Reagenzgläser von bis 2 TAbb. ). Gib in das erste Reagenzglas ml Methanol und in das zweite Reagenzglas ml Ethanol TAbb. 2). Abb. Abb. 2 Füge zu den Alkoholen in Reagenzglas und 2 jeweils 2 ml verdünnte Natronlauge. Schüttele die Lösungen vorsichtig bis zu vollständigem Durchmischen, setze dann einige Tropfen Iod-Kaliumiodidlösung hinzu TAbb. 3), bis die Flüssigkeiten schwach braun gefärbt sind TAbb. 4). Robert-Bosch-Breite 0 Tel: info@phywe.de Göttingen Fax:

6 Gedruckt: :40:37 P Abb. 4 Abb. 3 Fülle das Becherglas zur Hälfte mit heißem Wasser und stelle die Reagenzgläser hinein TAbb. 5). Warte etwa 5 Minuten, stelle dann die Reagenzgläser nebeneinander in das Reagenzglasgestell. Abb. 5 Filtriere nach Abkühlen den Inhalt des Reagenzglases 2 in das entleerte Becherglas ab TAbb. 6), kratze etwas Niederschlag aus dem Filter, gib diesen auf ein Kupferblech und führe die Beilsteinprobe durch TAbb. 7). Entferne vor dem Entzünden des Brenners die Reagenzgläser mit den alkoholischen Lösungen. Robert-Bosch-Breite 0 Tel: info@phywe.de Göttingen Fax:

7 Gedruckt: :40:37 P Abb. 6 Abb. 7 Eetsorgueg Lösungen in den Sammelbehälter für brennbare organische Flüssigkeiten geben. Filter mit Rückständen in den Sammelbehälter für organische Feststoffe geben. Loading [Contrib]/ay/accessibility-menu.js Robert-Bosch-Breite 0 Tel: info@phywe.de Göttingen Fax:

8 Gedruckt: :40:37 P Protokoll: Iodoformprobe Ergebeis - Beobachtuegee (0 Puekte) Notiere deine Beobachtungen. a) Reagenzglas b) Reagenzglas 2 Ergebeis - Beobachtuegee 2 (0 Puekte) Gib das Ergebnis der Beilsteinprobe an. Robert-Bosch-Breite 0 Tel: info@phywe.de Göttingen Fax:

9 Gedruckt: :40:37 P Auswertueg - Frage (0 Puekte) Ziehe die Schlussfolgerungen aus den Beobachtungen. Auswertueg - Stoff-Steckbrief (8 Puekte) Trage die in den bisherigen Versuchen beobachteten Eigenschaften des Methanols in den allgemeinen Stoff-Steckbrief ein. Ergänze den Stoff- Steckbrief, indem du die fehlenden Angaben aus dem Lehrbuch heraussuchst. Stoffname: Methanol CH 3 OH farblos flüssig -97 C 64,7 C Sehr giftig, führt zu Erblindung; brennbar; Borax-Probe positiv (grüne Flamme); Iodoformprobe negativ. Trockene Destillation von Holz ("Holzgeist"); katalytisch aus Kohlenmonoxid; entsteht bei Gärprozessen. Lösungsmittel, Treibstoff. Robert-Bosch-Breite 0 Tel: info@phywe.de Göttingen Fax:

10 Gedruckt: :40:37 P Auswertueg - Stoff-Steckbrief 2 (8 Puekte) Trage die in den bisherigen Versuchen beobachteten Eigenschaften des Ethanols in den allgemeinen Stoff-Steckbrief ein. Ergänze den Stoff-Steckbrief, indem du die fehlenden Angaben aus dem Lehrbuch heraussuchst. Stoffname: Ethanol CH 3 -CH 2 -OH farblos flüssig -4 C 78,3 C In größeren Mengen giftig; brennbar; Borax-Probe negativ; Iodoformprobe positiv (gelber Niederschlag). Gewinnung durch alkoholische Gärung in alkoholischen Getränken; Lösungsmittel; Treibstoff. Robert-Bosch-Breite 0 Tel: info@phywe.de Göttingen Fax: