Bestimmung von Mineralölkontaminationen in Teeproben mittels GCxGC-TOF-MS
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- Markus Beyer
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1 Bestimmung von Mineralölkontaminationen in Teeproben mittels GCxGC-TOF-MS Axel Semrau GmbH & Co. KG Stefansbecke 42, Sprockhövel Telefon 02339/ Abb.1: Chromatogramm der MOSH-Fraktion einer Probe Schokolade mit einem Gehalt an Mineralölkohlenwasserstoffen von 23 mg/kg Einleitung Mineralölrückstände in Lebensmitteln und Verpackungen werden nach dem aktuellen Stand der Technik mit Hilfe einer GC-FID-Technik bestimmt. Diese Art der Analytik wurde 2009 von Biedermann et al. in einer Veröffentlichung beschrieben [1]. Die Probenvorbereitung besteht nach der Extraktion der Probe im Wesentlichen aus einer Flüssigchromatographie über Kieselgel. Diese dient einerseits der Abtrennung von Matrixbestandteilen, andererseits zur Auftrennung von gesättigten (MOSH) und aromatischen Kohlenwasserstoffen (MOAH). Zur weiteren Reinigung der Probenextrakte und zur Senkung der Nachweisgrenzen kann für die MOSH-Fraktion eine Abtrennung biogener n-alkane über Aluminiumoxid erfolgen. Die MOAH-Fraktion wird von restlichen Olefinen durch einen Epoxidierungsschritt befreit. Für die Analytik hat sich die Online-Kopplung einer analytischen HPLC mit einem GC-FID-System (HPLC-GC- FID) als Methode der Wahl etabliert. Reproduzierbarkeit, Robustheit und Probendurchsatz sowie der hohe Automatisierungsgrad sind die ausschlaggebenden Gründe für diese Methode. Abbildung 1 zeigt ein typisches GC-FID- Chromatogramm einer MOSH-Fraktion. Mit uns stimmt die Chemie...
2 Aufgrund der hohen Isomerenzahl von Mineralölverbindungen werden keine scharfen Peaks, sondern Signalhügel (sog. Humps) erhalten. Diese entstehen aufgrund einer nicht ausreichenden chromatographischen Auflösung bzw. Peakkapazität, welche mit einer einfachen eindimensionalen GC-Trennung nur schwer erreichbar ist. Dennoch ist eine Quantifizierung der Signalhügel mit Hilfe des FID aufgrund seines Quasi-Einheitsresponses mit großer Genauigkeit möglich. Eine Aussage über die Zusammensetzung der Probe ist nicht zugänglich. Diese kann nur durch Verwendung eines massenselektiven Detektors erfolgen. Selbst dann ist jedoch keine Aussage über Einzelkomponenten möglich. Es wird eine Überlagerung zahlreicher Massenspuren beobachtet, ähnlich wie am FID. Lediglich qualitative Aussagen, ob es sich um aromatische oder aliphatische Komponenten handelt, sind möglich sofern spezifische MOSH/MOAH-Fragmentionen ausgewählt werden. Einen Schritt weiter geht die sogenannte comprehensive GCxGC-Analytik. Bei dieser werden statt einer GC- Trennsäule zwei Säulen mit möglichst orthogonalen Trenneigenschaften eingesetzt, wodurch es möglich wird, die chromatographische Auflösung und damit die Peakkapazität signifikant zu steigern. Das Eluat der ersten Trennsäule wird in fest eingestellte Volumenelemente geteilt, thermisch fokussiert, auf der zweiten Säule weiter aufgetrennt und schließlich detektiert. Damit die Trennzeiten beider Säulen kompatibel werden, ist es notwendig, eine sehr schnelle Chromatographie auf der zweiten Trennsäule durchzuführen. Dies wiederum generiert sehr schmale Peakbreiten, die von einem schnellaufnehmenden Detektorsystem abgebildet werden müssen. Abbildung 2 zeigt ein typisches 2D-Chromatogramm. Abb.2: Konturplot einer GCxGC-Messung (Bestimmung der Röstauromen in Kaffeebohnen). Durch die Verwendung zweier Trennsäuloen werden formal zwei Retentionszeiten erhalten, die gegen das Messsignal aufgetragen werden. Motivation Die Mineralölanalytik von Tee ist besonders fordernd. Viele Teesorten beinhalten ätherische Öle und damit große Mengen terpenoider und auch aromatischer Substanzen sowie zahlreiche weitere Matrixbestandteile, die mit MOSH bzw. MOAH interferieren können und so ggf. zu Falschpositivbefunden führen können. Eine Aufreinigung über Aluminiumoxid mittels Epoxidierung erzeugt bereits signifikante Verbesserungen, ist jedoch in einigen Fällen nicht ausreichend. Ob es sich bei den erhaltenen FID- Signalen wirklich um aliphatische respektive aromatische Verbindungen aus Mineralölkontaminationen handelt, ist teilweise fragwürdig. An dieser Stelle kann eine GCxGC-Technik mit massenspektrometrischer, schnellaufnehmender Time-of-Flight-Detektion Aufschluss geben. Geräteaufbau und Messparameter Technische Einzelheiten sowie genaue Messparameter können bei Axel Semrau erfragt werden. AN 1303 Seite 2
3 Abb.3: MOSH-Fraktion des Teeextraktes (ca. 8 mg/kg) Ergebnisse Eine Teeprobe wurde in Anlehnung an die Literatur extrahiert und mittels Säulenchromatographie in ihre MOSH- und MOAH-Bestandteile aufgetrennt [1,2]. Die MOSH-Fraktion wurde über Aluminiumoxid aufgereinigt, während die MOAH-Fraktion epoxidiert wurde. Nach einer weiteren abschließenden säulenchromatographischen Aufreinigung wurden die erhaltenen Extrakte vermessen. In einem ersten Schritt wurden beide Fraktionen über ein Online-LC-GC-FID-System analysiert. Die Abbildungen 3 und 4 zeigen die Ergebnisse. Beide Fraktionen wurden in ein GCxGC-TOF-MS-System injiziert und analysiert. Die Abbildungen 5 und 6 zeigen den totalen Ionenstrom (TIC) der rekonstruierten 1D-GC- TOF-MS-Chromatogramme. Die Signalhügel aus den FID- Messungen sind auch hier zu beobachten. Aufgrund des sehr langsamen GC-Ofenprogramms fallen die Signalhügel deutlich niedriger aus und verschwinden teils im Säulenbluten. Ein solches Ofenprogramm maximiert die Abb.4: MOAH-Fraktion des Teeextraktes (ca. 2 mg/kg) Trennleistung der ersten GC-Säule und ist notwendig, um Grundvoraussetzungen der comprehensiven GCxGC- Technik zu erfüllen: Jede Substanz, die von der ersten Trennsäule eluiert, sollte mindestens dreimal auf die zweite Trennsäule aufgegeben werden (Marriott et al., 2006). Um dieser Regel Rechnung zu tragen, muss daher eine vergleichsweise langsame Chromatographie auf der ersten Trennsäule durchgeführt werden. Um gerade für die MOAH-Fraktion eine möglichst hohe Trennleistung zu erzielen, wurde in der ersten GC-Trenndimension eine polare Trennsäule mit hohem Phenylanteil gewählt. Dies kann im Vergleich zu den FID-Messungen zu Veränderungen der Elutionsreihenfolge führen. Der Signalhügel aus den FID-Messungen ist im TIC nicht mehr zu beobachten. Abb.5: Rekonstruierter 1D-TIC der MOSH-Fraktion des Teeextraktes Abb.6: Rekonstruierter 1D-TIC der MOAH-Fraktion AN 1303 Seite 3
4 Abb.7: 2D-TIC der MOSH-Fraktion Abbildung 7 zeigt den 2D-TIC der MOSH-Fraktion. Durch einen Zoom auf die relevanten Massenspuren m/z 57 und 69 (Abb. 8-9) sind Aussagen über die Existenz von paraffinischen und naphthenischen Kohlenwasserstoffen möglich. Spezifische Fragmentierungen sind bei Paraffinen und Naphthenen nur schwer feststellbar. Während sich einige Verbindungen in beiden Massenspuren darstellen, kann eine kleine Verschiebung des Massenschwerpunkts der Peakwolke ausgemacht werden, die für eine Antrennung zwischen Paraffinen und Naphthenen spricht. Um diese stärker in den Vordergrund zu stellen, kann eine Umpolung der GC-Trennsäulen erfolgen. Abbildung 10 und 11 zeigt die gleiche Probe bei umgedrehter Säulenkonfiguration, d.h. unter Verwendung einer Abel Industries AB-5 (30 m x 0,25 mm x 0,5 μm) und einer Restek Rxi-17 (1,5 m x 0,1 mm x 0,1 μm). Der 2D-TIC der MOAH-Fraktion ist in Abbildung 12 zu sehen. Durch die Verwendung einer Säule höheren Phenylanteils in der ersten Trenndimension ist mit einer guten Auflösung der aromatischen Bestandteile zu rechnen. Die Probe enthält einige Siloxane, die vermutlich aus dem Septum des Vials oder des Injektors stammen, und einige restliche n-alkane, die allerdings für die Messung nicht störend sind. Eine Extraktion der Massenspur m/z 91 (Tropyliumkation) zeigt das Vorhandensein von aromatischen Verbindungen mit einem einzelnen aromatischen Ringsystem (Abb. 13). Neben aromatischen Strukturen können auch die erwarteten biogenen terpenoiden Verbindungen gefunden werden. Diese werden jedoch durch die hohe Peakkapazität dieser chromatographischen Technik gut abgetrennt. Ähnliche Beobachtungen können auf anderen charakteristischen Massenspuren für höhermolekulare aromatische Abb.8: Relevante Bereiche der Massenspur m/z 57 (Paraffine) Abb.9: Relevante Bereiche der Massenspur m/z 55 (Naphthene; C 13 = Tridecan, Cycy = Cyclohexylcyclohexan, Cho = Cholestan) Abb.10: Paraffine auf der Massenspur m/z 57 Abb.11: Naphthene auf der Massenspur m/z 55 AN 1303 Seite 4
5 Verbindungen gemacht werden (Abb ). Der Abgleich mit der NIST-Datenbank zeigt zudem hohe Matchwerte für ausgewählte Verbindungen (Abb ), so dass mit großer Sicherheit die Existenz von alkylierten aromatischen Verbindungen in der analysierten Probe bestätigt werden kann. Durch die inhärente Vollspektrendatenaufnahme des DANI Master TOF Plus kann eine Probe jederzeit nachträglich auf unbekannte Substanzen durchsucht werden. Abbildung 15 zeigt dies anhand der Identifizierung von Biphenyl, welches zur Gruppe der MOAH aber auch der Gruppe der Fungizide zugeordnet werden kann. Der hohe Matchwert bei der NIST-Datenbanksuche weist auf die Existenz von Methylphenanthrenen in der untersuchten Probe hin. Dimethyl- und Trimethylderivate konnten ebenfalls identifiziert werden. Abb.12: 2D-TIC der MOAH-Fraktion Abb.13: Relevante Bereiche der Massenspur m/z 91 (Benzole; 5B = Pentylbenzol, TBB = 1,3,5-Tri-tert-butylbenzol) Bewertung der Ergebnisse Die untersuchte Teeprobe zeigt im FID-Chromatogramm MOSH- und MOAH-Kontaminationen. Während die Auswertung der MOSH-Fraktion aufgrund der wenig charakteristischen EI-Fragmentionen für Paraffine und Naphthene nur geringe Aussagekraft aufweist, ist die Betrachtung der MOAH-Fraktion von großem Interesse. Alkylierte Abb.14: Relevante Bereiche der Massenspur m/z 141 (Naphthaline; 1-MN = 1-Methylnaphthalin, 2-MN =2-Methylnaphthalin, IPN=Diisopropylnaphthaline) Abb.15: Beispiel für die NIST-Datenbanksuche (Biphenyl, Massenspur m/z 154) AN 1303 Seite 5
6 Abb.16: Relevante Bereiche der Massenspur m/z (Phenanthrene/Anthracene) sowie eine NIST-Datenbanksuche mit hohem Matchwert aromatische Verbindungen im Bereich von einem bis drei Benzolringen konnten identifiziert werden. Eine toxikologische Betrachtung ausgewählter Einzelsubstanzen wie 1-Methylphenanthren zeigt, dass genotoxisches Potential anzunehmen ist [3]. Eine Grenzwertfestlegung ist an dieser Stelle sicherlich mindestens zu überdenken. Zusammenfassung Die Verwendung eines GCxGC-TOF-MS im Bereich der Mineralölanalytik kann als unterstützende Technik zur etablierten HPLC-GC-FID-Kopplung angesehen werden. Die Kombination der hier verwendeten Time-of-Flight- Detektionstechnik mit Datenaufnahmeraten von über 300 kontinuierlichen Vollspektren pro Sekunde über den gesamten Massenbereich und 70 ev Nist-Kompatibilität ermöglicht den zielerfüllenden Einsatz der GCxGC-Trenntechnik und generiert auf diese Weise komplementäre und wertvolle Informationen. Aussagen bezüglich der Zusammensetzung der MOSH- und MOAH-Fraktionen sind möglich. Während über eine 1D-GC-FID-Messung eine Summenbetrachtung und Quantifizierung erfolgt, dient die 2D-GC-MS-Messung der weiteren Absicherung und der Identifizierung von Einzelsubstanzen. Um eine Betrachtung im Hinblick auf toxikologisches Potential von Einzelsubstanzen vornehmen zu können, ist die GCxGC- Technik von entscheidender Wichtigkeit. Im Fall der hier betrachteten Teeprobe konnte für die MOSH-Fraktion die Existenz von paraffinischen und naphthenischen Alkanen beobachtet werden. Die MOAH- Fraktion konnte in verschiedene aromatische Gruppen auf- getrennt werden. Durch Verwendung einer GC-Trennsäule höheren Phenylanteils in der ersten GC-Trenndimension wurde eine sehr gute Separierung nach Ringgrößen erzielt. Alkylierte Benzole, Naphthaline sowie Phentanthrene/ Antracene konnten identifiziert werden. Ein Abgleich ausgewählter Komponenten mit der NIST-Datenbank zeigt hohe Matchwerte und sorgt für zusätzliche Sicherheit. Der nächste, zusätzliche Ansatz und Ausblick liegt in der direkten Kopplung der GCxGC-Technik mit der HPLC. Entsprechend werden systemische Realisationen wie LC-GCxGC, LCxGCxGC und andere Varianten in vollständiger Funktion zu erwarten sein. Literatur [1] Biedermann, M., Fiselier, K., Grob, K.; Aromatic hydrocarbons of mineral oil in foods: method for determining the total concentration and first results; J. Agric. Food Chem.; 2009, [2] Bundesinstitut für Risikoanalyse (BfR), Kantonales Labor Zürich; Messung von Mineralöl- Kohlenwasserstoffen in Lebensmitteln und Verpackungsmaterialien; cm/343/messung-von-mineraloel-kohlenwasserstoffenin-lebensmittelnund-verpackungsmaterialien.pdf [3] Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin; Polycyclische Aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) in spanischen Oliventresterölen; Stellungnahme des BgVV vom 12. Juli 2001 AN 1303 Seite 6
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