02 / Kleider machen Schule Lehrerinformation 1/10 Arbeitsauftrag Ziel Wir tragen wie selbstverständlich Kleider in allen Farben und Mustern. Dass hinter der Kleidung hochkomplexe Fertigungs- und Färbeprozesse stehen, wissen die wenigsten. Die Sch erarbeiten das Wissen, welche komplexen Fertigungs- und Färbeprozesse notwendig sind, um Kleider in verschiedenen Farben und Mustern herzustellen. Die Sch erkennen die Wichtigkeit der richtigen Wahl eines Farbstoffes für verschiedene Arten von Stoffen und kennen die verschiedenen Arten, wie man einen Farbstoff auf ein Gewebe auftragen kann. Die Sch kennen die Eigenheiten von Methylenblau. Material Arbeitsblätter Div. Material gemäss Aufgabenstellung Sozialform GA/Plenum Zeit 60 Zusätzliche Informationen: Notwendiges Vorwissen: Alle Themen des Grundlagenunterrichts sollten behandelt worden sei (Säure-Base- und Redox-Reaktionen, zwischenmolekulare Kräfte, funktionelle Gruppe). Autor: Andreas Häne
2/10 Methylenblau: einst ein Baumwollfarbstoff und heute? Methylenblau ist ein vielseitig einsetzbarer Stoff: Er wurde und wird zum Färben von Textilfasern und Papier eingesetzt, in der Mikroskopie zum Einfärben von Geweben und in der Mikrobiologie zum Färben von DNA und RNA. Auch in der Medizin ist Methylenblau kein Unbekannter: Es wird gegen Kohlenmonoxid- und Nitritvergiftungen eingesetzt, zur Bekämpfung der Malaria und als Antirheumatikum. Neuerdings diskutiert man auch den Einsatz von Methylenblau bei Alzheimerkranken. Ein interessanter Stoff also, dieses Methylenblau Grund genug, sich damit etwas näher auseinanderzusetzen. Aufgabe: Material: Führen Sie das Experiment Blue Bottle gemäss Anweisung durch. Grosses Reagenzglas mit Stopfen, Natriumhydroxid, Methylenblau, Glukose, Schutzbrillen, Experiment Blue Bottle 1. Setzen Sie zunächst die Schutzbrille auf. Betrachten Sie dann die ausgeteilte Probe im Reagenzglas genau, und beschreiben Sie, was Sie sehen. 2. Schütteln Sie nun das Reagenzglas zwei- oder dreimal kräftig (Stopfen festhalten). Was können Sie beobachten? 3. Warten Sie nach dem Schütteln 1-2 min. Notieren Sie nun Ihre Beobachtung. 4. Wir gehen die Angelegenheit nun etwas systematischer an. Schütteln Sie das Reagenzglas in steigender Abfolge nach Belieben z. B. einmal, dreimal, fünfmal, zehnmal. Messen Sie dann die Zeit, bis die Färbung wieder verschwunden ist. Zahl der Schüttelvorgänge Zeit/s Zahl der Schüttelvorgänge Zeit/s
3/10 5. Im Reagenzglas sind u. a. farbloses Leuko-Methylenblau und Traubenzucker enthalten. Beim Schütteln wird das Leuko-Methylenblau in das blaue Methylenblau umgewandelt, ehe die blaue Form wieder mit dem Traubenzucker zu farblosem Leuko-Methylenblau zurückreagiert. Notieren Sie eine Vermutung, was die Blaufärbung hervorruft und woher die in der Tabelle eingetragene Tendenz stammen mag. Hintergründe zum Experiment Die Skelettformeln von Methylenblau und Leuko-Methylenblau sind unten abgebildet. 6. Könnte es sich bei der Umwandlung von Leuko-Methylenblau in die blaue From um eine Säure-Base-Reaktion handeln? Nennen Sie das Argument, das für diese These sprechen könnte. 7. Überprüfen Sie Ihr Argument, indem Sie die Summenformeln (samt Ladung) der beiden Formeln bestimmen. Welches Teilchen wird demnach bei der Umwandlung von der Leuko- in die blaue Form abgespaltet? Summenformel von Leuko-Methylenblau: Summenformel von Methylenblau: Abgespaltenes Teilchen:......... Wie es scheint, müssen wir unsere erste These der Säure-Base-Reaktion verwerfen, denn es wird kein H + -Ion abgespaltet. Möglicherweise handelt es sich beim Umwandeln der Leuko- in die blaue Form des Methylenblaus ja möglicherweise um eine Redoxreaktion? Testen Sie diese Vermutung, indem Sie die Oxidationszahlen aller Atome in den beiden grauen Schläuchen notieren. Vergessen Sie die freien Elektronenpaare nicht!
4/10 8. Handelt es sich beim Übergang von der Leuko- in die blaue Form des Methylenblaus um eine Oxidation oder eine Reduktion? Begründen Sie Ihre Antwort kurz. 9. Wieviele Elektronen werden beim der Umwandlung von den beiden betroffenen Atomen insgesamt aufgenommen resp. abgegeben? 10. Erstellen Sie nachfolgend die Ladungsbilanz für unsere provisorische Oxidations-Halbreaktion. Mit anderen Worten: Notieren Sie die Gesamtladung aller Teilchen links und rechts vom Reaktionspfeil. Leuko-Methylenblau Methylenblau C 16 H 19 N 3 S +... (C 16 H 18 N 3 S) + + 2 e +... Ladung:... =?... Da die Reaktion in einer basischen wässrigen Lösung stattfindet, ergänzen Sie in der Reaktionsgleichung nun gerade soviele (OH) -Ionen, bis die Ladungsbilanz ausgeglichen ist. Noch sind wir allerdings nicht fertig: Die Atombilanz der Halbreaktion stimmt noch nicht. Notieren Sie deshalb auf der entsprechenden Seite vom Reaktionspfeil die passende Zahl an Wasser-Molekülen. Überprüfen Sie Ihre Lösung, bevor Sie zum nächsten Punkt weitergehen.
5/10 11. Unten dargestellt sind die Vorgänge, die sich bei Ihren Versuchen mit dem Reagenzglas abgespielt haben. Überlegen Sie sich zunächst, wofür die Ausdrücke Mb+ resp. MbH stehen. Formulieren Sie anschliessend, was im Reagenzglas beim und nach dem Schütteln abläuft. Fassen Sie Ihre Erklärung in eigene Worte, so dass sie auch für einen Laien verständlich ist.
6/10 Aufgabe für Schnelle: Wenn Sie die vorangehenden Aufgaben alle gelöst haben, können Sie sich in diesem Zusatzkapitel ein wenig austoben. Der im Reagenzglas enthaltene Traubenzucker reagiert mit dem (blauen) Methylenblau und bildet daraus die Leuko- Form. Aus dem Traubenzucker entsteht dabei die sog. D-Glukonsäure. Bearbeiten Sie nun die folgenden Aufgaben: 1. Ergänzen Sie die Formel der D-Glukonsäure zu einer stereochemisch korrekten Darstellung. Die Darstellung in der Keil/Strich-Schreibweise können Sie von der Fischerprojektion der D-Glukose ableiten. 2. Handelt es sich bei der Reaktion von der D-Glukose zur D-Glukonsäure um eine Oxidation oder eine Reduktion? 3. Ergänzen Sie die obige Reaktionsgleichung so, dass eine korrekte Halbreaktion daraus wird. Gehen Sie von einer basischen wässrigen Lösung aus. 4. Kombinieren Sie die unter 3 formulierte Halbreaktion in geeigneter Weise mit der Halbreaktion Mb + /MbH, die Sie auf der vorangehenden Seite hergeleitet haben. 5. Markieren Sie im Kreislauf-Diagramm auf der vorangehenden Seite alle Oxidationsmittel mit roter Farbe. Für die Reduktionsmittel verwenden Sie bitte blaue Farbe zur Markierung. 6. Stellen Sie mit den Substanzen im Kreislauf-Diagramm eine Redoxreihe zusammen, wie Sie sie im Unterricht kennengelernt haben. Die stärksten Oxidationsmittel kommen dabei links oben zu stehen, die stärksten Reduktionsmittel rechts unten. Oxidationsmittel Reduktionsmittel
7/10 Färbeverhalten von Methylenblau Nicht jeder Farbstoff kann auf jede Textilfaser aufgetragen werden. Nebst der Wahl einer passenden Faser/Farbstoff-Kombination spielt auch die Färbetechnik eine entscheidende Rolle für ein gutes Färberesultat. Färbetechniken Direktfärbung & Substanztivfärbung Bei der Direktfärbung werden Farbstoffe direkt auf die Faser aufgezogen. Die Farbstoffe haften dann einzig aufgrund der zwischenmolekularen Kräfte (H-Brücken, VdW-Kräfte, Dipol-Dipol- und Ion-Dipol- Wechselwirkungen), die zwischen den Farbstoffmolekülen und den Molekülen der Textilfaser bestehen. Ein einfaches Beispiel für die Direktfärbung ist das Färben mit Pflanzenfarbstoffen wie Randensaft, Spinat, Kirschsaft usf. Grundsätzlich kann für die Direktfärbung alles eingesetzt werden, was irgendwie Flecken verursacht. Von Substantivfärbung spricht man, wenn das aufzutragende Farbstoffmolekül ungeladen ist. Küpenfärbung Ein an sich schwerlöslicher Farbstoff wird in eine lösliche Form überführt, auf die Faser aufgebracht und wieder zurück in die schwerlösliche Form umgewandelt. Ein Beispiel für diese Färbeart ist das Färben von Jeans mit Indigo(blau). Beizenfärbung Gewisse Farbstoffe haften auf Textilfasern nur schlecht. Um auch solche Farbstoffe zur Textilfärbung einzusetzen, behandelt man die Fasern mit Metallsalzlösung. Man spricht in diesem Zusammenhang auch von Beizen. Die Metallionen lagern sich dabei auf der Faser ab und bilden eine Art Brücke zum nachher aufzutragenden Farbstoff. Das Metallion geht hier eine sog. Komplexbindung sowohl mit der Faser als auch dem Farbstoff ein. Da Komplexbindungen sehr stabil sein können, sind solcherart aufgetragene Farbstoffe entsprechend waschfest.
8/10 Arten von Textilgewebe (eine Auswahl)
9/10 Aufgabe: Material: Lesen Sie die Informationen und führen Sie das Experiment gemäss Anweisung durch. Methylenblau-Lösung, Baumwolle, Polyester, Polyamid, Wolle, Schilder mit Beschriftung der Textilarten, 3 Schutzbrillen, 3 Labormäntel (verschiedene Farben). Experiment: Direktfärbung mit Methylenblau In eine wässrige Lösung von Methylenblau wird für wenige Sekunden ein Stück der folgenden Textilfasern eingetaucht: Wolle, Viskose, Seide, Polyamid, Baumwolle, Cellulosetriacetat. Anschliessend wird das Textilgewebe unter fliessendem Wasser gespült. Die Intensität der Färbung nach dem Spülen ist unten in der Tabelle zusammengefasst: Textilfaser Färbung Wolle Viskose +++ Seide Polyamid Baumwolle ++ Acetat + Polyester ++ 1. Hätten Sie erwartet, dass sich Methylenblau in Wasser lösen lässt? Was spricht für eine gute Wasserlöslichkeit? Was dagegen? Begründen Sie Ihre Antwort mit den zwischenmolekularen Kräften. Folgende Faustregel soll als Hinweis dienen: Ein Molekül ist dann gut wasserlöslich, wenn auf ein N-, O- oder F- Atom nicht mehr als drei C-Atome kommen. 2. Erklären Sie mit Hilfe der zwischenmolekularen Kräfte, warum Methylenblau an der Baumwollfaser gut haftet.
10/10 3. Warum ist die Methylenblau-Färbung bei der Viskose derart intensiv und gar intensiver als bei der Baumwolle? Begründen Sie Ihre Antwort kurz. 4. Warum vermag Methylenblau Polyester so gut zu färben? Notieren Sie eine Vermutung, die den Sachverhalt mit Hilfe der zwischenmolekularen Kräfte erklärt. 5. Je ein Stück Seide- und Polyamid-Faser werden mit einer Lösung von Alaun Alaun (K + Al 3+ (SO 4 ) 2 2)) in Wasser behandelt ( gebeizt ). Nach dem Trocknen werden die beiden Fasern für ein paar Sekunden in eine Methylenblau-Lösung getaucht. Während die Seide ein kräftiges Blau zeigt, bleibt das Polyamid farblos. Erklären Sie, warum das so ist. Tip: Lesen Sie noch einmal den Abschnitt über die Beizenfärbung.