Gruppe / Kandidat/in Nr. Name / Vorname... Schwerpunktfach Biologie / Chemie Teil: Chemie Verfasser: Richtzeit: Hilfsmittel: Hinweise: R.Guenin, J.Lipscher und S.Steiner 120 Minuten Formelsammlung und Taschenrechner gemäss Vorgaben SMK Die Antworten sind direkt auf die Aufgabenblätter zu schreiben. Bitte lösen Sie die Heftklammern nicht. Sollten Sie mehr Platz als vorgesehen benötigen, benutzen Sie Bitte die letzten beiden leeren Seiten. Geben Sie dabei auch die Aufgabennummer an. und Bei Berechnungen muss der Lösungsweg ersichtlich sein das Ergebnis darf nicht mehr als 5 % vom richtigen Wert abweichen. Fassen Sie sich kurz, aber präzise. Überflüssiges beansprucht nur wertvolle Zeit. Unleserliches wird nicht korrigiert und demzufolge auch nicht bewertet. Die erreichbaren Punktzahlen sind angegeben. Um die Note 6 zu erreichen, müssen nicht alle Aufgaben vollständig gelöst werden. Punktemaximum: 51 Punkte Und nun wünschen wir Ihnen viel Erfolg! Für die Korrigierenden:... Erreichte Punktzahl:... Note SPF B / C :... (auf Zehntelnote gerundet) Schweizerische Maturitätsprüfung
Aufgabe 1 (8.5 P) a) Die Molekularverbindung Wasserstoffperoxid wird heute mit Hilfe des Anthrachinon-verfahrens hergestellt. Bestimmen Sie die Molekülformel des Antracenmoleküls, aus dem Anthrachinon hergestellt wird. Anthracen Geben Sie die Molekülformel von Anthracen an. Die Molekülformel von Anthracen lautet: b) Von Anthracen ist ein Strukturisomer bekannt, das wie Anthracen zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen gehört und die gleiche Anzahl an delokalisierten Elektronen aufweist. Geben Sie die Skelettformel dieses Strukturisomers an. Das Strukturisomer besitzt folgende Skelettformel: c) Unter dem Einfluss geeigneter UV-Strahlung kann die O/O-Bindung im Wasserstoffperoxidmolekül (Molekülformel: H 2 O 2 ) symmetrisch (= homolytisch) gespalten werden. Geben Sie die entsprechende Reaktionsgleichung an und verwenden Sie dabei die Lewisformel der Reaktanden. Die Reaktionsgleichung lautet: Seite 2 von 12
Fortsetzung Aufgabe 1 d) Zur Bestimmung des Gehalts an Wasserstoffperoxid in einer Lösung kann folgende Reaktion verwendet werden: 5 H 2 O 2 + 2 MnO 4 - + x H 3 O + 2 Mn 2+ + 5 O 2 + y H 2 O Bestimmen Sie mit Hilfe der Ladungs- und Atomsymbolbilanz die stöchiometrischen Faktoren x und y. x =.. y =.. e) 50 ml einer wässrigen Wasserstoffperoxidlösung werden angesäuert und danach mit 0.1 M Kaliumpermanganatlösung [KMnO 4 (aq)] titriert, wobei bis zum Erreichen des Äquivalenzpunktes 22.6 ml Kaliumpermanganatlösung verbraucht werden. Dabei läuft folgende Reaktion ab: 5 H 2 O 2 + 2 MnO 4 - + x H 3 O + 2 Mn 2+ + 5 O 2 + y H 2 O Berechnen Sie die molare Konzentration des Wasserstoffperoxids. Hinweis: Zur Berechnung der molaren Konzentration des Wasserstoffperoxids müssen die stöchiometrischen Faktoren x und y nicht bekannt sein. In 22.6 ml 0.1 M KMnO 4 (aq) sind mol MnO 4 - -ionen enthalten Diese Stoffmenge hat gemäss 5 H 2 O 2 + 2 MnO 4 - + x H 3 O + 2 Mn 2+ + 5 O 2 + y H 2 O mit.. mol H 2 O 2 reagiert In 50 ml der Lösung sind somit.. mol H 2 O 2 enthalten Damit wird c [H 2 O 2 (aq)] =.. mol L -1 Seite 3 von 12
Aufgabe 2 (7 P) a) Die Elektronenkonfiguration des Schwefelatoms im Grundzustand lautet [Ne] 3s 2 3p 4 Ergänzen Sie folgenden Text und füllen Sie alle Lücken aus: Im S-atom ist/sind. (Anzahl angeben) 3p-Atomorbital/e unbesetzt,. (Anzahl angeben) halb besetzt und. (Anzahl angeben) vollständig besetzt. b) Aus dem Schwefelatom kann das einatomige Sulfid-ion entstehen. Ergänzen Sie die folgende Zusammenstellung: [Ne] 3s 2 3p 4 +. e - Elektronenkonfiguration Elektronenkonfiguration des des S-atoms Sulfid-ions c) Das Thiomethanalmolekül ist eine Verbindung, die auch im interstellaren Raum nachgewiesen werden konnte. Das Thiomethanalmolekül lässt sich formal aus dem Methanalmolekül ableiten, wobei das O-atom durch ein S-atom ersetzt wird. Geben Sie die Lewisformel des Thiomethanalmoleküls an. Das Thiomethanalmolekül besitzt folgende Lewisformel: d) Zur Entschwefelung von Erdgasen und Erdöl wird folgende Reaktion verwendet, die über zwei Reaktionsschritte abläuft: Schritt 1: Schritt 2: 2 H 2 S + 3 O 2 2 SO 2 + 2 H 2 O 2 H 2 S + 1 SO 2 3 S + 2 H 2 O Fassen Sie die beiden Teilgleichungen in einer Reaktionsgleichung so zusammen, dass der Reaktand SO 2 nicht mehr erscheint. Die Reaktionsgleichung lautet: Seite 4 von 12
Fortsetzung Aufgabe 2 e) Berechnen Sie die Standardreaktionsenthalpie ΔH (in der Einheit kj / FU. FU = Formelumsatz) für die Reaktion 2 H 2 S (g) + 3 O 2 (g) 2 SO 2 (g) + 2 H 2 O (g) ΔH f Werte (in kj mol -1 ) H 2 S (g): - 20.15; O 2 (g): 0; SO 2 (g): -296.9; H 2 O (g): - 241.83 Berechnung: Aufgabe 3 (9 P) a) Die Ionenverbindung Magnesiumallenid (Mg 2 C 3 ) reagiert mit Wasser zu Propadien und Magnesiumhydroxid: 1 Mg 2 C 3 + 4 H 2 O 1 C 3 H 4 (g) + 2 Mg(OH) 2 Bestimmen Sie x für das Allenid-ion C 3 x- x = b) Wie viele Liter Propadiengas entstehen aus 16.8 g Magnesiumallenid bei p = 965 mbar und 32.0 C? Berechnung: Die Formelmasse von Magnesiumallenid beträgt u 16.8 g Magnesiumallenid entsprechen mol Damit entstehen aus 16.8 g Magnesiumallenid mol Propadien Seite 5 von 12
Fortsetzung Aufgabe 3 Ideale Gasgleichung: p V = R T n p (Einheit: N m -2 ); V (m 3 ); R = 8.314 N m K -1 mol -1 ; T (K); n (mol); 1 mbar = 10 2 N m -2 Berechnung des Volumens des Propadiens: p = 965 mbar =. N m -2 T = 32.0 C =. K n (C 3 H 4 ) =. mol V (C 3 H 4 ) = =.m 3 Damit entstehen. Liter Propadien Seite 6 von 12
Fortsetzung Aufgabe 3 c) Die Moleküle Ethen und Propadien weisen folgende Lewisformel auf: Hinweis: Beachten Sie die gegenseitige Anordnung der H-atome in den beiden Molekülen. Im Ethenmolekül liegen die vier H-atome in einer Ebene, während im Propadienmolekül die beiden H-atome rechts in der Papierebene und die beiden H- atome links in einer senkrecht auf der Papierebene stehenden Ebene liegen. Die räumliche Anordnung der Bindungen um die C-atome kann mit Hilfe des Tetraedermodells erklärt werden. Geben Sie die Lewisformel für das Butatrienmolekül an, so dass die gegenseitige räumliche Lage der Wasserstoffatome erkennbar ist. Das Butatrienmolekül besitzt folgende Lewisformel: Seite 7 von 12
Aufgabe 4 (15.5 P) Nicotinsäure ist eine unvollständig protolysierende, einprotonige Carbonsäure (pk s = 4.82) und besitzt folgende Skelettformel: Hinweis: Das N-Atom weist ein, die beiden O-Atome je zwei nichtbindende Elektronenpaare auf. a) Welchen ph-wert weist eine 0.08 M wässrige Nicotinsäurelösung auf? Berechnung: b) 40 ml einer 0.08 M wässrigen Nicotinsäurelösung werden mit 0.1 M Natronlauge bis zum Äquivalenzpunkt titriert. Wie viele ml Natronlauge werden dabei verbraucht? Berechnung: Seite 8 von 12
Fortsetzung Aufgabe 4 c) Berechnen Sie mit Hilfe der Puffergleichung (= Henderson-Hasselbalch- Gleichung) den ph-wert der Lösung, wenn zu 40 ml einer 0.08 M wässrigen Nicotinsäurelösung 10 ml 0.1 M Natronlauge zugegeben werden. Berechnung: d) Das von der Nicotinsäure abgeleitete Nicotinsäureamid spielt als Coenzym Nicotin-amiddinucleotid (NAD + bzw. NADH) bei vielen Redoxreaktionen wie z.b. bei der Umwandlung von Ethanol zu Ethanal eine wichtige Rolle: Ethanol + NAD + Ethanal + NADH + H + Geben Sie die Lewisformel des Ethanol- und Ethanalmoleküls an und bestimmen Sie die Oxidationszahl (OxZ) der C-Atome C1 und C2 im jeweiligen Molekül. Das C-atom C1 ist dasjenige, das mit dem O-atom verknüpft ist. Lewisformel des Ethanolmoleküls Lewisformel des Ethanalmoleküls OxZ C1: OxZ C2: OxZ C1: OxZ C2: Seite 9 von 12
Fortsetzung Aufgabe 4 [ ] Bei der oben formulierten Reaktion wird das C-atom C1 oxidiert [ ] Bei der oben formulierten Reaktion wird das C-atom C1 reduziert [ ] Bei der oben formulierten Reaktion wird das C-atom C2 oxidiert [ ] Bei der oben formulierten Reaktion wird das C-atom C2 reduziert [ ] Bei der oben formulierten Reaktion werden die C-atome C1 und C2 weder reduziert noch oxidiert (Zutreffendes ankreuzen) Bei dieser Reaktion werden (Anzahl angeben) Elektronen übertragen Aufgabe 5 (11 P) Der künstliche Süssstoff Aspartam weist folgende Skelettformel auf: A Hinweis: Die beiden N-Atome weisen je ein, alle O-Atome je zwei nichtbindende Elektronenpaare auf. a) Kennzeichnen Sie in der oben dargestellten Skelettformel alle Chiralitätszentren mit einem * Seite 10 von 12
Fortsetzung Aufgabe 5 b) Geben Sie an, ob folgende Aussagen richtig oder falsch sind: Aussage ist falsch richtig [ ] [ ] Das Aspartammolekül ist ein Tripeptid [ ] [ ] Die Drehbarkeit um die C-N-Bindung der Peptidgruppe ist nicht eingeschränkt [ ] [ ] Die vier an der Peptidgruppe beteiligten Atome befinden sich in einer Ebene [ ] [ ] Die Carboxylgruppe links ist die C-terminale Carboxylgruppe [ ] [ ] Das Aspartammolekül enthält eine Cyclohexylgruppe [ ] [ ] Im stark sauren Milieu entsteht aus dem Aspartammolekül ein Kation c) In dem mit A bezeichneten Bereich des Aspartammoleküls (vgl. Skelettformel oben) ist die Ausbildung einer intramolekularen Wasserstoffbrücke auf zwei Arten denkbar. Zeigen Sie mit einer detaillierten Lewisformel für diesen Bereich wie die Wasserstoffbrücke ausgebildet wird. Möglichkeit I Möglichkeit II Seite 11 von 12
Fortsetzung Aufgabe 5 d) Im menschlichen Magen-Darm-Trakt wird im Aspartammolekül die Peptid- sowie die Esterbindung gespalten. Geben Sie die Skelettformel der aus einem Aspartammolekül entstehenden drei Produkte an und geben Sie deren systematischen Namen an. Lewisformel Systematischer Name Seite 12 von 12