Staatliches Seminar für Didaktik und Lehrerbildung (Gymnasien) Rottweil Grundlagen Biodiesel Thema: Regenerative Energien 1. Einleitung Auf Grund des steigenden Energiebedarfs, der Ressourcenknappheit und des Klimawandels wird der Wunsch nach regenerativen Energien immer lauter. Ein wichtiges Thema ist dabei die Frage, wie wir fossile Kraftstoffe zum Betreiben von Motoren durch erneuerbare Energieträger ablösen können. Derzeit wird zum Beispiel Biodiesel dem herkömmlichen fossilen Dieselkraftstoff beigemischt. Ziel ist es so einen umweltfreundlicheren Kraftstoff herzustellen, bei dem weniger klimaschädliche Gase wie Kohlenstoffdioxid entstehen. An den Tankstellen erkennt man diese Kraftstoffe an den Abkürzungen wie B7, B10, B20, usw. an den Zapfsäulen. Auch im Schienenverkehr und in der Schifffahrt wird Biodiesel zur Beimischung verwendet. Biodiesel wird aus tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen gewonnen. Fette sind dreifache Ester des Glycerins (= Propantriol) mit unverzweigten Monocarbonsäuren, den Fettsäuren. Die chemische Industrie setzt diese Triglyceride mit Alkoholen wie Ethanol und Methanol um. Dabei erfolgt eine Umesterung und der ursprüngliche dreiwertige Alkohol-Baustein Glycerin der Fettmoleküle wird durch einen einwertigen Alkohol-Baustein ersetzt. Diese Umesterung durch den einwertigen Alkohol Methanol ist der gebräuchlichste Prozess zur Herstellung von Biodiesel. Aufbau eines Fettmoleküls Als Rohstoffe dienen vor allem Ölsaaten oder andere ölhaltige Teile von Pflanzen. In Europa wird vorwiegend Raps verwendet, dessen Samen einen Ölgehalt von 40-45 % aufweisen. Je Hektar Raps können ca. 1.500 Liter Pflanzenöl produziert werden. Ein Rapsfeld im Mai. Seite 1
2. Grundlagen Was passiert auf Molekülebene? Das natürliche Fettmolekül (= Triglycerid) besteht aus einem Glycerin- Baustein und drei Fettsäure-Bausteinen, die miteinander verestert sind. Durch die Zugabe von Natriumhydroxid erfolgt bei Anwesenheit von Wasser eine alkalische Verseifungsreaktion (= Esterspaltung), deren Produkte das Glycerin und die drei einzelnen Fettsäuren sind. Ist jedoch Methanol anwesend, reagiert die Alkoholgruppe des Methanols mit den Carbonsäuregruppen der Fettsäuren. So entstehen aus einem Triglycerid-Molekül und drei Methanol-Molekülen ein Glycerin-Molekül und drei Fettsäuremethylester-Moleküle. Seite 2
3.1. Teilversuch 1 Gewinnung von Rapsöl aus Rapsfrüchten Material: Heizpilz Stativmaterial Soxhlet Rückflusskühler mit Schläuchen Erlenmeyerkolben Rapsfrüchte Benzin Siedesteinchen! Achte darauf, dass die Apparatur dicht ist! Aufgabenstellung Extrahiere das Rapsöl aus den Früchten. Durchführung Schütte etwas Benzin zusammen mit einigen Siedesteinchen in den Erlenmeyerkolben und setze das Gefäß mit Benzin in den elektrischen Heizpilz. Stülpe auf dem Erlenmeyerkolben ein Soxhletgefäß, das am Stativ befestig wird. In das Soxhletgefäß wird ein Behälter eingeführt, das die Rapsfrüchte enthält. Stecke über das Soxhletgefäß einen Rückflusskühler und schließe die Schläuche zur Wasserkühlung an. Erhitze nun das Benzin und lasse das Soxhletgefäß 4-5 mal überlaufen. Aufgaben a) Bewahre das Reaktionsprodukt gut für den Teilversuch 3.2 auf. b) Überlege, warum im Versuch Benzin als Lösungsmittel verwendet wird und welche Eigenschaften ein Lösungsmittel aufweisen muss, um Öl aus den Samen herauszulösen. c) Überlege dir ein alternatives Lösungsmittel. d) Recherchiere im Internet, wieviel Raps in Deutschland angebaut wird und wo die größten Anbaugebiete liegen. Schematischer Aufbau Seite 3
3.2. Teilversuch 2 Destillation des erhaltenen Rapsöls Material: Heizpilz Benzin-Rapsöl-Gemisch (Produkt aus Teilversuch 1) Stativmaterial Destillationsbrücke mit Wasserkühlung Thermometer Rundkolben Aufgabenstellung Destilliere das Benzin aus dem Reaktionsprodukt. Durchführung Baue die Apparatur wie abgebildet mit Hilfe des Stativmaterials auf und schließe die Wasserkühlung an. Fülle dein Reaktionsprodukt aus Teilversuch 1 in einen Rundkolben um. Löse verbleibende Reste im Erlenmeyerkolben mit etwas Benzin und fülle sie auch in den Rundkolben. Achte darauf, dass die Apparatur dicht ist. Erhitze nun mit dem Heizpilz das Benzin-Rapsölgemisch. Kontrolliere die Temperatur mit Hilfe des Thermometers. Es sollte nicht heißer als 80 C sein. Schema zum Versuchsaufbau Aufgaben a) Messe wieviel Rapsöl am Ende des Versuchs in deinem Destillationskolben zurück geblieben ist. b) Überlege dir, wie viele Rapsfrüchte benötigt würden, um 100 ml Rapsöl zu gewinnen. c) Wie sind Fette allgemein aufgebaut? Gibt es funktionelle Gruppen? d) Informiere dich über die Großtechnische Gewinnung von Rapsöl. Seite 4
3.3. Teilversuch 3 Herstellung von Rapsölmethylester (Biodiesel) Material: Heizplatte mit Magnetrührer Rückflusskühler mit Schläuchen Stativmaterial Thermometer Becherglas als Wasserbad Rundkolben mit Rührfisch 0,3 g Natriumhydroxid 100 ml Methanol (giftig!) 4 ml Rapsöl Siedesteine zwei Erlenmeyerkolben mit Stopfen! Informiere dich über Sicherheitsmaßnahmen beim Arbeiten mit Methanol! Aufgabenstellung Setze das Rapsöl mit dem Methanol um. Durchführung Führe alle Arbeitsschritte im Abzug durch! Baue die Apparatur wie in der Abbildung dargestellt auf. Fülle das Rapsöl mit den Siedesteinchen und dem Rührfisch in den Rundkolben. Gebe das Natriumhydroxid und die 100 ml Methanol dazu. Montiere nun den Rundkolben unter den Rückflusskühler so, dass er in das Wasserbad eintaucht. Mit Hilfe des Wasserbads wird die Lösung unter Rühren für 20-30 min auf 75 C erhitzt. Schalte den Magnetrührer aus und entnehme den heißen Rundkolben. Fülle den Inhalt in einen Erlenmeyerkolben, der zu ¾ mit Wasser gefüllt ist und verschließe ihn mit einem Stopfen. Es bilden sich nach einer gewissen Zeit zwei Phasen. Schüttle nun den Erlenmeyerkolben noch einmalmal vorsichtig. Pipettiere, sobald die zwei Phasen wieder sichtbar sind, die obere Schicht in ein anderes Gefäß. Aufgaben a) Was ist eine Umesterung? b) Im Versuch wurde Natriumhydroxid als Katalysator eingesetzt. Warum? c) Was ist der Unterschied zwischen den Alkoholen Methanol und Glycerin? d) Wie viel Produkt ist aus wie viel Gramm Rapssamen entstanden? e) Überlege dir nun ausgehend auch von den anderen Teilversuchen, wie viel Raps angebaut werden müsste, um Deutschland komplett mit Biodiesel zu versorgen. Recherchiere dazu auch im Internet. Schematischer Aufbau Seite 5
4. Weiterführende Literatur Netzwerk Naturwissenschaft und Technik/ Schroedel/ Braunschweig 2008 Arbeitsbuch Naturwissenschaft und Technik/ Duden/ Berlin 2011 Green Chemistry-Nachhaltigkeit in der Chemie/ Gesellschaft Deutscher Chemiker/ Frankfurt 2003 http://hannovers.brot-fuer-diewelt.de/uploads/tx_templavoila/bfdw_wenn-das-land-knappwird_broschuere.pdf http://www.mobilohnefossil.de/mid82_kraftstoffe.html Seite 6
Lehrerseiten 5. Ausblick Eine Flächenbedarfsrechnung könnte eine anschließende Aufgabenstellung sein. Ebenso die Recherche woher Deutschland das Pflanzenöl zur Biodieselerzeugung hauptsächlich bezieht. Auch die ethische Kontroverse, ob Agrarflächen statt zur Ernährung eines Landes zur Kraftstoffherstellung genutzt werden sollte, kann man die SuS diskutieren lassen. Material z.b. von Brot für die Welt: Broschüre Wenn das Land knapp wird. Abbildungen: http://www.bundesregierung.de/content/de/archiv16/artikel/2007/09/bilder/ http://www.mobilohnefossil.de/images/user/poel-darstellung_fett.jpg http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de/disido_cy/de/exp/exp_pics/bld_datri/aufbau2.gif 6. Kurzbeschreibung In diesem Versuch sollen grundlegende Fragestellungen, die sich bei der Herstellung von Biodiesel ergeben, untersucht werden. Extrahieren eines Öls aus pflanzlichen Material mit Hilfe eines geeigneten Lösungsmittels Entfernung dieses Lösungsmittels mittels Destillation Was passiert aus dem Triglycerid nach der Umesterung mit Methanol? Wie viel Raps müsste angebaut werden, um den Bedarf in Deutschland an Diesel aus fossilen Quellen zu decken? 7. Lernziel Grundverständnis zum Thema Biodiesel Experimentieren 8. Versuchsdauer Pro Teilversuch ca. 2 Unterrichtsstunden, da das Auf- und Abbauen der Apparaturen erfahrungsgemäß mehr Zeit in Anspruch nimmt. Seite 7
Lehrerseiten 9. Versuchslegende Herausgeber: Technikinitiative NwT Hochschule Furtwangen Furtwangen University Jakob-Kienzle-Str. 17 78054 Villingen-Schwenningen http://technikinitiative-nwt.de/ technikinitiative-nwt@hs-furtwangen.de Autor: H. Franzke, K. Hipp (Referendare des Seminars Rottweil) In Zusammenarbeit mit: Jan Scheibe und Mark Schweikart (Schüler des OHG Tuttlingen) OStR D. Jenkner Prof. M. Kremer Erstellt: Februar 2014 Seite 8