Teubner Studienbücher

Teubner Studienbücher Chemie Aurich/Rinze: Chemisches Praktikum für Mediziner 2. Aufl. 240 Seiten. DM 28,80 Breitmaier: Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen Ein kurzes Praktikum der NMR-Spektroskopie 2. Aufl. 261 Seiten. DM 39,80 Ebert: Biopolymere 543 Seiten. DM 59,80 Eischenbroich/Salzer: Organometallchemie Eine kurze Einführung. 3. Aufl. 562 Seiten. DM 46,- Engelke: Aufbau der Moleküle Eine Einführung. 2. Aufl. 339 Seiten. DM 44,- Fellenberg: Chemie der Umweltbelastung 2. Aufl. 265 Seiten. DM 32,- Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie 227 Seiten. DM 28,80 Hennig/Rehorek: Photochemische und photokatalytische Reaktionen von Koordinationsverbindungen 164 Seiten. DM 24,80 Kaim / Schwederski: Bioanorganische Chemie zur Funktion chemischer Elemente in Lebensprozessen 462 Seiten. DM 44,80 Kunz: Molecular Modelling für Anwender Anwendung von Kraftfeld und MO Methoden in der organischen Chemie 243 Seiten. DM 29,80 Levlne/Bernstein: Molekulare Reaktionsdynamik 607 Seiten. DM 59,80 Mül'ler: Anorganische Strukturchemie 2. Aufl. 318 Seiten. DM 36,- Primas/Müller Herold: Elementare Quantenchemie 2. Aufl. 398 Seiten. DM 39,- Vögtle: Cyclophan-Chemie. Synthesen, Strukturen, Reaktionen Einführung und Überblick 595 Seiten. DM 48,- Vögtle: Reizvolle Moleküle der Organischen Chemie 402 Seiten. DM 39,80 Vögtle: Supramolekulare Chemie. Eine Einführung 2. Aufl. 580 Seiten. DM 49,80 Preisänderungen vorbehalten. B. G. Teubner Stuttgart

Teubner Studienbücher Chemie H. G. Aurich / P. Rinze Chemisches Praktikum für Mediziner

Teubner Studienbücher Chemie Herausgegeben von Prof. Dr. rer. nat. Christoph Elschenbroich, Marburg Prof. Dr. rer. nat. Friedrich Hensel, Marburg Prof. Dr. phil. Henning Hopf, Braunschweig Die Studienbücher der Reihe Chemie sollen in Form einzelner Bausteine grundlegende und weiterführende Themen aus allen Gebieten der Chemie umfassen. Sie streben nicht die Breite eines Lehrbuchs oder einer umfangreichen Monographie an, sondern sollen den Studenten der Chemie - aber auch den bereits im Berufsleben stehenden Chemiker - kompetent in aktuelle und sich in rascher Entwicklung befindende Gebiete der Chemie einführen. Die Bücher sind zum Gebrauch neben der Vorlesung, aber auch - da sie häufig auf Vorlesungsmanuskripten beruhen - anstelle von Vorlesungen geeignet. Es wird angestrebt, im Laufe der Zeit alle Bereiche der Chemie in derartigen Lernbüchern vorzustellen. Die Reihe richtet sich auch an Studenten anderer Naturwissenschaften, die an einer exemplarischen Darstellung der Chemie interessiert sind.

Chemisches Praktikum für Mediziner Von Prof. Dr. phil. Hans Günter Aurich und Dr. rer. nat. Peter Rinze Universität Marburg 2., überarbeitete Auflage Mit 65 Aufgaben, zahlreichen Abbildungen und Tabellen sowie einem ausklappbaren Periodensystem der Elemente m B.G.Teubner Stuttgart 1993

Prof. Dr. phil. Hans Günter Aurich Geboren 1932 in MeuselwitzfThüringen. Ab 1955 Studium der Chemie in Marburg. 1961 Diplom, 1962 Promotion, 1967 Habilitation in Marburg. 1967 Dozent für organische Chemie, 1970 Professor für organische Chemie in Marburg. Dr. rer. nat. Peter Rinze Geboren 1943 in Meißen. Studium der Chemie in Marburg. 1968 Diplom, 1970 Promotion in anorganischer Chemie in Marburg. 1970 Wissenschaftlicher Assistent, 1973 Akademischer Rat. Seit 1980 Lehrauftrag zur "Chemie für Studierende der Medizin und Zahnmedizin, anorganischer Teil". 1988 Akademischer Direktor in Marburg. Produkthaftung: Die Autoren haben die Angaben in diesem Praktikumsbuch nach bestem Wissen zusammengestellt. Dennoch sind fehlerhafte Angaben und Druckfehler nicht völlig auszuschließen. Deshalb kann für die Richtigkeit und Unbedenklichkeit der Angaben über den Umgang mit Chemikalien und deren Einstufung nach der Gefahrstoffverordnung keine Haftung übemommen werden. Bezüglich der dabei einzuhaltenden Vorschriften wird auf diese direkt verwiesen. Die Verantwortung für zu erstellende Betriebsanweisungen usw. tragen die jeweiligen Unterzeichner dieser Anweisungen. Die Deutschen Bibliothek - CIP-Einheitsaufnahme Aurich, Hans Günter: Chemisches Praktikum für Mediziner: mit 65 Aufgaben, zahlreichen Tabellen sowie einem ausklappbaren Periodensystem der Elemente / von Hans Günter Aurich und Peter Rinze. - 2., überarb. Aufl. - Stuttgart : Teubner, 1993 (Teubner Studienbücher: Chemie) ISBN 978-3-519-13513-5 ISBN 978-3-322-92686-9 (ebook) DOI 10.1007/978-3-322-92686-9 NE: Rinze, Peter: Das Werk einschließlich aller seiner Teile ist urheberrechtlich geschützt. Jede Verwertung außerhalb der engen Grenzen des Urheberrechtsgesetzes ist ohne Zustimmung des Verl~ges unzulässig und strafbar. Das gilt besonders für Vervielfältigungen, Ubersetzungen, Mikroverfilmungen und die Einspeicherung und Verarbeitung in elektronischen Systemen. B. G. Teubner Stuttgart 1991 Gesamtherstellung: Druckhaus Beltz, Hemsbach/Bergstraße Einband: P.P.K,S - Konzepte T. Koch, Ostfildern/Stuttgart

Der Philosoph, der tritt herein Und beweist euch, es müsst so sein: Das Erst' wär so, das Zweite so, Und drum das Dritt' und Vierte so; Und wenn das Erst' und Zweit nicht wär', Das Dritt und Viert' wär' nimmermehr. Das preisen die Schüler aller Orten, Sie sind aber keine Weber geworden. Wer will was Lebendigs erkennen und beschreiben, Sucht erst den Geist herauszutreiben, Dann hat er die Teile in seiner Hand. Fehlt, leider! nur ~as geistige Band. Encheiresin naturae nennt's die Chemie, Spottet ihrer selbst und weiss nicht wie. 1. W.Goethe, "Faust"1808

VORWORT Die Kenntnisse der Grundlagen der Chemie sind für den Mediziner unerläßlich zum Verständnis der biochemischen Prozesse bei allen wichtigen Lebensvorgängen. Ein Chemisches Praktikum ftir Studierende der Medizin oder der Zahnmedizin hat daher zwei Aufgaben zu erfüllen: Die Studierenden müssen mit den in der Chemie angewandten Methoden vertraut gemacht werden und praktische Kenntnisse über experimentelles Arbeiten vermittelt bekommen. Gleichzeitig dient das Chemiepraktikum dazu, die in Vorlesungen und Übungen sowie durch Lehrbücher vermittelten chemischen Grundkenntnisse durch aktive Auseinandersetzung mit dem Stoff zu festigen und zu vertiefen. Aus der großen Stoffülle, die auch durch die "Stoffgrundlagen für die schriftlichen ärztlichen Prüfungen" gegeben ist, können in einem Praktikum nur einzelne Problemkreise schwerpunktmäßig ausgewählt werden. Bei der Auswahl der exemplarischen Versuche haben wir vorrangig solche ausgewählt, die für stoffbezogene Lebensvorgänge besonders bedeutsam sind. Soweit es der Rahmen eines Praktikumsbuches zuläßt, wird auch auf entsprechende Zusammenhänge hingewiesen. Das vorliegende Praktikumsbuch profitiert von den langjährigen Erfahrungen mit dem "Chemischen Praktikum für Mediziner" an der Philipps-Universität Marburg, dessen grundlegendes Konzept in den fünfziger Jahren von Prof.Dr.K.Dirnroth in Zusammenarbeit mit Prof.Dr.C.Mahr entwickelt wurde: An nach Themenschwerpunkten gegliederten Kurstagen wurden den Studierenden wenige, aber dafür anspruchsvolle und vom Ergebnis her überprüfbare Aufgaben gestellt, deren Lösung die aktive Mitarbeit erforderte. Bei der Auswahl der Aufgaben wurde darauf geachtet, das der Chemikalienverbrauch möglichst gering gehalten wurde. Letzteres gewinnt heute im Zusammenhang mit dem Gebot der Sonderabfallvermeidung eine besondere Bedeutung. 1961 wurden die Kurstage und Versuche erstmals zu einem Praktikumsbuch zusammengefaßt, das in der Zwischenzeit von einigen anderen Hochschulen übernommen wurde oder als Anregung für ein eigenes Praktikumsbuch diente. Das Buch wurde im Laufe der Jahre mehrfach ergänzt und neuen Anforderungen angepaßt. Zu diesen haben neben den verschiedenen Praktikumsleitern auch viele Assistenten beigetragen, so daß eine echte Gemeinschaftsarbeit entstanden ist. Für die jetzt vorliegende neue Form wurde der gesamte Stoff gründlich überarbeitet, an dem von Dirnroth und Mahr aufgestellten Grundkonzept des "Marburger Praktikums" jedoch festgehalten. Den Erfordernissen zur Vermittlung des sicheren Umgangs mit Gefahrstoffen wurde durch eine ausführliche Einleitung in die Problematik und die Aufnahme entsprechender Hinweise und Anweisungen bei den einzelnen Versuchen Rechnung getragen. Ein Chemisches Praktikum, das als Nebenfachpraktikum für eine große Zahl von Teilnehmern innerhalb einer nur kurzen Zeitspanne durchzuführen ist, muß in der

VIII Vorwort Regel als Kurspraktikum konzipiert sein. Dabei können aus wirtschaftlichen und auch aus didaktischen Gründen die modernen analytischen Laboreinrichtungen ("Black Boxes") nicht im Vordergrund stehen. Die Betonung muß vielmehr auf der Vermittlung der Prinzipien dieser heute angewandten Labormethoden liegen, auch wenn in Einzelfällen die Einführung etwas aufwendigerer moderner Techniken in das Praktikum durchaus sinnvoll sein mag. Das Buch versucht daher, mit ganz einfachen Mitteln die Prinzipien solcher Verfahren zu vermitteln und bereitet so auch auf die Anwendung aufwendigerer Methoden wie z.b. der Photometrie oder moderner chromatographischer Methoden vor. Die IH-Kernresonanzspektroskopie, die in Form der Kernspintomographie in der Medizin besondere Bedeutung erhält, wird dadurch in das Praktikum eingeführt, daß anhand vorgelegter Meßergebnisse (Spektren) einige einfache Aufgaben zur Strukturermittlung zu lösen sind. Der Aufbau von Molekülmodellen einfacher Naturstoffe soll eine Vorstellung vom räumlichen Bau dieser Verbindungen und den damit verbundenen Wirkungs- und Reaktionsprinzipien vermitteln. Bei der Auswahl und Zusammenstellung der Versuche sind wir von zehn bis elf Kurstagen zu je 4 Stunden reiner Labortätigkeit ausgegangen. Durch die Beschränkung auf bestimmte Versuche ist jedoch eine Anpassung an zeitliche und örtliche Gegebenheiten möglich, ohne daß dadurch das Gesamtkonzept des Praktikums geändert werden muß. Unser besonderer Dank gilt Herrn Prof. Dr. K.Dimroth für die Anregung, das von ihm eingeführte Praktikum als Grundlage unseres Buches zu benutzen. Den vielen Ungenannten, die im Laufe der Jahre an der ständigen Weiterentwicklung des Praktikums beteiligt waren, sei an dieser Stelle ebenfalls gedankt. Unseren Kollegen Prof.Dr.ABerndt und Prof.Dr.H.Perst sowie den Herausgebern dieser Studienbuchreihe danken wir für wertvolle Diskussionen und kritische Anmerkungen. Herrn Dr. M.Julius sind wir für die Durchführung einer Reihe neuer Versuche, Frau I.Bublys, Frau ABamberger, Frau H.Burdorf und Frau H.Rinze für ihre Mithilfe bei der Gestaltung des Manuskriptes dankbar. Die Leser dieses Praktikumsbuches bitten wir um kritische Kommentare und Anregungen. Marburg, April 1991 H. G. Aurich, P. Rinze In der zweiten Auflage wurde eine Reihe von Fehlern korrigiert. Wir danken vor allem den Teilnehmerinnen und den Teilnehmern am Chemischen Praktikum für entsprechende Hinweise. Weiterhin wurden die Listen der R- und S-Sätze und das Kapitel "Umgang mit Gefahrstoffen" im Hinblick auf die 1993 zu erwartende Novellierung der Gefahrstoffverordnung überarbeitet und ergänzt. Marburg, Januar 1993 H. G. Aurich, P. Rinze

Inhaltsverzeichnis IX INHALTSVERZEICHNIS: Der Umgang mit GefahrstofTen... 1 1. Einführung... 1 2. Gefahrstoffe... 1 3. Hinweise auf Gefahren... 2 4. Ermittlungspflicht.... 2 5. Unterweisungen... 3 6. Messungen und Vorsorgeuntersuchungen... 3 7. Arbeitsplatzbezogene und persönliche Schutzmaßnahmen... 5 8. Gefahrenabwehr, Hygienemaßnahmen... 5 9. Stoffklassenbezogene Maßnahmen... 5 10. Aufbewahrung... 8 11. Reinigung... 9 12. Entsorgung von Gefahrstoffen und Gewässerschutz... 9 13. Notmaßnahmen bei Gefahren... 10 14. Betriebsanweisungen... 10 1. Kurstag: Maßanalyse, Säuren und Basen... 15 1. Aufgabe... 15 2. Aufgabe... 19 3. Aufgabe... 20 4. Aufgabe... 21 5. Aufgabe... 21 Erläuterungen... 22 1. Maßanalyse... 22 1.1 Allgemeines... 22 1.2 Voraussetzungen... 22 1.3 Endpunktsindikation... 22 2. Meßgefäße... 23 2.1 Büretten... 23 2.2 Vollpipetten... 23 2.3 Meßpipetten... 24 2.4 Meßkolben... 24 3. Molare Lösungen... 24 4. Säuren und Basen... 25 4.1 Säure-Base-Systeme nach Brönsted... 25 4.2 Säure-Base-Systeme nach Lewis... 26 5. Gleichgewichtsreaktionen und Massenwirkungsgesetz... 27 5.1 Gleichgewichtsreaktionen... 27 5.2 Massenwirkungsgesetz... 27 6. Massenwirkungskonstanten von Protolysereaktionen... 29 6.1 Autoprotolysegleichgewicht des Wassers... 29 6.2 Säurestärke... 30 6.3 Ionogen abspaltbarer Wasserstoff... 30 6.4 Ein-und mehrprotonige Säuren... 30 6.5 Basenstärke... 31

X Inhaltsverzeichnis 7.1 Aktuelle und potentielle Acidität... 32 7.2 Protolysegrad a... 32 8. Säure-Base-Titrationen... 33 8.1 Titrationskurven... 33 8.2 Farbindikatoren für Säure/Base-Titrationen... 35 2. Kurstag: Aktivität, schwache Säuren und Basen, Pufferlösungen... 39 6. Aufgabe... 40 7. Aufgabe... 40 8. Aufgabe... 40 9. Aufgabe... 40 10. Aufgabe... 41 11. Aufgabe... 42 12. Aufgabe... 43 Erläuterungen... 43 1. Aktivität und Aktivitätskoeffizient... 43 2. Schwache Säuren und Basen... 45 2.1 ph-wert in Lösungen, die äquimolare Mengen an Säure und konjugierter Base enthalten... 45 2.2 ph-wert von Lösungen der konjugierten Basen schwacher Säuren... 46 2.3 ph-wert von Lösungen der konjugierten Säuren schwacher Basen....47 3. Puffersysteme... 48 3.1 Verhalten von Lösungen gegenüber Säuren- oder Basenzusatz... 48 3.2 Pufferdefinition... 49 3.3 Der Pufferbereich... 49 3.4 Die Pufferkapazität... 49 4. Bedeutung von Puffersystemen... 50 3. Kurstag: Mehrphasensysteme, heterogene Gleichgewichte, qualitative Nachweisreaktionen... 53 13. Aufgabe... 54 14. Aufgabe... 54 15. Aufgabe... 55 16. Aufgabe... 55 17. Aufgabe... 55 18. Aufgabe... 56 19. Aufgabe... 57 20. Aufgabe... 58 Erläuterungen... 58 1. Homogene und heterogene Gleichgewichte... 58 1.1 Phasen... 58 1.2 Homogene Gemische... 58 1.3 Heterogene Gemische... 58 1.4 Eigenschaften von Lösungsmitteln... 59 1.5 Verteilungsgleichgewichte... 59 2. Lösungen von ionischen Feststoffen in Wasser... 60 2.1 Die Lösungsenthalpie... 61 2.2 Die 'Triebkraft" einer chemischen Reaktion... 62

Inhaltsverzeichnis XI 2.3 Lösereaktionen... 63 2.4 Gesättigte Lösungen... 63 2.5 Lösungsgleichgewicht... 64 2.6 Ungleichgewichtszustände... 65 3. Ausfällen und Auflösen von Niederschlägen... 66 3.1 Erhöhung der Konzentration einer beteiligten Ionensorte (gleichionige Zusätze)... 66 3.2 Auflösen von Niederschlägen... 66 3.2.1 Säure-Base-Reaktionen... 67 3.2.2 Komplexbildungsreaktionen... 67 4. Ionenaustauscher... 68 4.1 Definition... 68 4.2 Eingesetzte Ionenaustauscher... 68 4.3 Austauscherkapazität und Sättigung... 69 4.4 Affinität... 70 4.5 Anwendung von Ionenaustauschern... 70 4. Kurstag: Komplexverbindungen, Komplexbildungsgleichgewichte, Kolorimetrie... 73 21. Aufgabe... 74 22. Aufgabe... 74 23. Aufgabe... 75 24. Aufgabe... 76 25. Aufgabe... 76 26. Aufgabe... 77 Erläuterungen... 77 1. Die chemische Bindung... 77 1.1 Kovalente Bindung... 77 1.2 Metallische Bindung... 78 1.3 Polare Atombindungen... 79 1.4 Ionenbindung... 80 2. Komplexverbindungen... 81 2.1 Komplexe... 81 2.2 Koordinationszahl... 81 2.3 Ligandenaustausch... 83 2.4 Ugandenstärke... 83 3. Chelatkomplexe... 84 3.1 Chelatliganden... 84 3.2 Stabilität von Chelatkomplexen... 85 4. Komplexbildungsgleichgewichte... 85 4.1 Komplexbildungsreaktionen als Gleichgewichtsreaktionen... 85 4.2 Auflösung schwerlöslicher Silberhalogenide... 86 5. Nomenklatur der Komplexverbindungen... 87 5.1 Formeln anionischer, kationischer oder neutraler Komplexe... 87 5.2 Namen der Komplexe... 88 5.3 Namen der Liganden... 88 6. Komplexometrie... 88 6.1 Ethylendiamintetraacetat... 88

XII Inhaltsverzeichnis 6.2 Quantitative Bestimmung von Metallkationen, Metallindikatoren... 89 7. Porphyrin-Komplexe... 91 8. Kolorimetrie und Photometrie... 93 8.1 Elektromagnetische Wellen... 93 8.2 Absorption und Emission elektromagnetischer Wellen... 93 8.3 Absorption von sichtbarem Licht durch farbige Lösungen... 94 8.4 Beersches Gesetz, kolorimetrische Konzentrationsbestimmung... 95 8.5 Photometrische Methoden... 96 5. Kurstag: Oxidation und Reduktion... 98 27. Aufgabe... 99 28. Aufgabe... 99 29. Aufgabe... 99 30. Aufgabe... 100 31. Aufgabe... 100 32. Aufgabe... 101 33. Aufgabe... 102 34. Aufgabe... 103 Erläuterungen... 103 1. Oxidation und Reduktion... 103 1.1 Die Begriffe Oxidation und Reduktion... 103 1.2 Oxidationszahl... 104 1.3 Aufstellung von stöchiometrischen Redoxgleichungen... 106 2. Redox-Disproportionierungsreaktionen... 107 3. Iodometrische Reaktionen und Analysenverfahren... 108 3.1 Das Redoxsystem Iod/Iodid... 108 3.2 Rücktitration... 108 3.3 Indirekte Titration von Oxidationsmitteln... 109 4. Elektrochemische Potentiale... 109 4.1 Redox-Reaktionen als Elektronenübertragungsreaktionen... 109 4.2 Das elektrochemische Potential... 110 4.3 Standardwasserstoffelektrode als Bezugselektrode... 110 4.4 Standardpotentiale EO... 112 4.5 Nernstsche Gleichung... 112 5. ph - abhängige Redoxpotentiale... 114 5.1 ph-abhängige Oxidationswirkung von H20 2... 114 5.2 Das Redoxsystem Hydrochinon/p-Benzochinon... 114 6. ph-messungen... 116 6. Kurstag: Funktionelle Gruppen, Löslichkeit, Verteilung, NucIeophile Substitution... 119 35. Aufgabe... 120 36. Aufgabe... 120 37. Aufgabe... 121 38. Aufgabe... 121 39. Aufgabe... 121 40. Aufgabe... 121 Erläuterungen... 122

Inhaltsverzeichnis XlII 1. Funktionelle Gnlppen... 122 2. Wasserstoffbrückenbindung... 122 3. Hydrophobe und hydrophile Molekülteile... 123 4. Der Einfluß des Alkylrests auf den Verlauf der nucleophilen Substitution... 123 4.1 Substitution der OH-Gruppe durch Cl... 123 4.2 Die unterschiedliche Bildungstendenz der Carbenium-Ionen... 124 4.3 SN1- und SN2-Mechanismus... 124 5. Chiralität... 126 7. Kurstag: Hydrolyse von Carbonsäureestern, Reaktionskinetik, Katalyse... 129 41. Aufgabe... 129 42. Aufgabe... 130 43. Aufgabe... 134 Erläuterungen... 134 1. Hydrolyse von Carbonsäureestern... 134 1.1 Die alkalische Esterhydrolyse... 135 1.2 Die protonen-katalysierte Esterhydrolyse... 136 2. Reaktionskinetik.... 137 2.1 Reaktionsgeschwindigkeit und Reaktionsordnung... 137 2.2 Reaktionsgeschwindigkeitskonstante und Aktivierungsenthalpie llh"... 139 2.3 Reaktionsdiagramme... 140 2.4 Katalyse... 141 8. Kurstag: Carbonylverbindungen, Kernmagnetische Resonanzspektroskopie... 143 44. Aufgabe... 144 45. Aufgabe... 145 46. Aufgabe... 148 47. Aufgabe... 148 48. Aufgabe... 148 49. Aufgabe... 149 Erläuterungen... 149 1. Reaktionen am elektrophilen Carbonyl-C-Atom... 150 1.1 Die Additionsreaktion... 150 1.2 Die Kondensationsreaktion... 150 2. Die Knüpfung von C-C-Bindungen... 152 2.1 Die CH-Acidität der Carbonylverbindungen... 152 2.2 Der Mechanismus der Aldol-Reaktion... 153 2.3 Die Esterkondensation... 153 3. Die Keto-Enol-Tautomerie... 154 4. Decarboxylierung von ß-Ketocarbonsäuren, Oxidation der Äpfelsäure... 155 5. Additionen an die C=C-Doppelbindung... 156 6. Reinigung fester Stoffe durch Urnkristallisieren... 157 7. Strukturermitdung mit Hilfe spektroskopischer Methoden... 158 9. Kurstag: Chromatographie, Aminosäuren, Säurederivate... 161 50. Aufgabe... 162 51. Aufgabe... 163 52. Aufgabe... 164 53. Aufgabe... 164

XIV Inhaltsverzeichnis 54. Aufgabe... 166 Erläuterungen... 166 1. Stoff trennung mit Hilfe chromatographischer Methoden... 166 2. er-aminosäuren... 169 3. Die Carbonsäurederivate... 170 4. Sulfonamide... 171 5. Infrarotspektroskopie... 171 6. Ergänzungen zur IH-NMR-Spektroskopie... 172 10. Kurstag: Chemie der Kohlenhydrate... 173 55. Aufgabe... 174 56. Aufgabe... 174 57. Aufgabe... 174 58. Aufgabe... 175 59. Aufgabe... 176 Erläuterungen... 177 1. Die Oxidation von Alkoholen und Thioalkoholen... 177 2. Kohlenhydrate als Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole... 178 3. Chiralität, Enantiomere, Diastereomere... 178 4. Die D,L-Nomenklatur mit D-Gycerinaldehyd als Bezugssubstanz... 180 5. Die Stereoisomerie bei Aldosen und Ketosen... 180 6. D-Glucose, D-Fructose, cyclische Halbacetal- bzw. Halbketal-Formen... 181 7. Die reduzierende Wirkung von Aldosen und Ketosen... 182 8. Die glykosidische Bindung... 183 9. Disaccharide - Reduzierende und nicht-reduzierende Zucker.... 184 10. Polysaccharide... 185 11. Kurstag: Seifen, Kunststoffe, Proteine... 187 60. Aufgabe... 187 61. Aufgabe... 188 62. Aufgabe... 188 63. Aufgabe... 188 64. Aufgabe... 190 65. Aufgabe... 190 Erläuterungen... 190 1. Fette und verwandte Verbindungen... 190 1.1 Der Aufbau der Fette... 190 1.2 Der amphiphile Charakter von Seifen... 191 1.3 Phosphoglyceride... 192 2. Polymerisation... 192 3. Polykondensation... 194 4. Peptide, Proteine... 195

Inhaltsverzeichnis XV VERZEICHNIS DER ABBILDUNGEN Abb. 0/1. Gefahrensymbole und -bezeichnungen... 2 Abb. 1/1. Büretten... 16 Abb. 1/2. Geräte zur Volumenmessung, Pipettierhilfen... 17 Abb. 1/3. Titration von 10 ml 0.1 molarer Salzsäure mit 0.1 molarer Natronlauge... 34 Abb. 1/4. Titration von 10 ml 0.1 molarer Essigsäure mit 0.1 molarer Natronlauge... 35 Abb. 1/5. Beispiele für ph-indikatorsysteme: Methylorange und Phenolphthalein... 36 Abb. 2/1. Titration von 10 ml 0.1 molarer Ammoniaklösung mit 0.1 molarer Salzsäure... 47 Abb. 3/1. Verteilung von Stoffen zwischen zwei flüssigen Phasen... 59 Abb. 3/2. Schematische Darstellung der Lösung eines binären Salzes wie Kochsalz, NaCl, in Wasser... 60 Abb. 3/3. Energiediagramm für die Lösungsenthalpie... 61 Abb. 3/4. Optimales Radienverhältnis r(anion)/r(kation) im Kochsalzgitter.... 62 Abb. 3/5. Kationen- und Anionenaustauscherharze... 69 Abb. 4/1. Atomorbitale und Molekülorbital... 78 Abb. 4/2. Übergänge zwischen kovalenter und ionischer Bindung... 79 Abb. 4/3. Koordinationszahlen und Koordinationsgeometrie bei Komplexen... 82 Abb. 4/4. Biologisch und medizinisch wichtige Chelatliganden... 84 Abb. 4/5. Veranschaulichung des Beerschen Gesetzes... 95 Abb. 4/6. Schematisches Meßprinzip von Photometern... 96 Abb. 4/7. Beispiel einer Eichkurve... 97 Abb. 5/1. Daniell-Element, Beispiel einer elektrochemischen Zelle... 109 Abb. 5/2. Standardwasserstoffelektrode zum Messen des Standard-Reduktionspotentials von CU/CU2+ bzw. Zn/Zn2+... 111 Abb. 5/3. Standard-Reduktionspotentiale... 111 Abb. 5/4. Prinzip der ph-wert-messung durch Ermittlung des Redoxpotentials einer Glaselektrode gegen eine Ag/ Ag+ -Elektrode... 117 Abb. 7/1. Rundkolben mit aufgesetztem Kühler zum Erhitzen unter Rückfluß... 130 Abb. 7/2. Reaktionsablauf bei der Esterhydrolyse... 134 Abb. 7/3. Reaktionsdiagramm einer SN2-Reaktion... 141 Abb. 7/4. Reaktionsdiagramm einer SN I-Reaktion... 141 Abb. 7/5. Reaktionsdiagramm einer nicht-katalysierten Reaktion... 142 Abb. 7/6. Reaktionsdiagramm der entsprechenden katalysierten Reaktion... 142 Abb. 8/1. a. Saugrohr mit Hirschtrichter. b. Schmelzpunktsapparatur nach Thiele... 144 Abb. 8/2. IH-NMR-Spektrum 1... 146 Abb. 8/3. Gespreizte Signalbereiche der 1 H-NMR-Spektren 2-5... 147 Abb. 9/1. Dünnschichtchromatogramm... 163 Abb. 9/2. Gespreizte Signalbereiche der IH-NMR-Spektren 1-3... 165 Abb. 9/3. Darstellung der Verteilung bei der Chromatographie... 167 Abb.l0 /1. Darstellung der sterischen Verhältnisse in Molekülen... 179 Abb.11/1. Schematische Darstellung der a-helix... 190

XVI Inhaltsverzeichnis VERZEICHNIS DER TABELLEN: Tabelle 1/1. Theoretische Titrationskurve der Titration von 0.1 molarer HCl mit 0.1 molarer NaOH... 34 Tabelle 1/2. Einige wichtige Indikatoren... 37 Tabelle 2/1. ph-werte menschlicher Körperflüssigkeiten... 51 Tabelle 3/1. Löslichkeitsprodukte einiger Salze bei 298 K (-log L = pl)... 68 Tabelle 4/1. Spektrum elektromagnetischer Wellen... 93 Tabelle 4/2. Komplementärfarben... 94 Tabelle 5/1. Zusammenstellung der Versuchsergebnisse von Aufgabe 34... 103 Tabelle 5/2. Elektronegativitäten nach Pauling... 104 Tabelle 5/3. Oxidationszahlen (OxZ)... 105 Tabelle 7/1. Muster für die Eintragung der Ergebnisse der 43. Aufgabe... 133 Tabelle 8/1. Schmelzpunkte der 2,4-Dinitrophenylhydrazone einiger Ketone... 145 Tabelle 9/1. Schmelzpunkte der 3,5-Dinitrobenzoesäurederivate... 164 Tabelle 10/1. Reduktionseigenschaften von Disacchariden... 175 ANHANG 1. Einheiten in der Chemie... A 1 1.1 Präfixe für dezimale Vielfache bzw. Bruchteile von Einheiten... A 1 1.2 Basiseinheiten des Internationalen Einheitssystems (SI)... A 1 1.3 Abgeleitete SI-Einheiten... A 2 1.4 Veraltete, aber noch anzutreffende Einheiten... A 2 2. Physikalische Konstanten... A 3 3. Siedepunkte und relative Dielektrizitätskonstanten einiger Lösungsmittel..... A 3 4. Säurekonstanten anorganischer und organischer Säuren... A 4 5. Ausgewählte Standard-Reduktionspotentiale... A 5 6. Mittlere Bindungsabstände und mittlere Bindungsenergien... A 6 7. Übungsaufgaben... A 7 Index... A 17 R- und S-Sätze... A 21 1. Hinweise auf besondere Gefahren (R-Sätze)... A 21 2. Sicherheitsratschläge (S-Sätze )... A 24 Periodensystem der Elemente