Schulversuchspraktikum. Miriam Jarrar. Sommersemester Klassenstufen 11 & 12. Kosmetikartikel

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1 Schulversuchspraktikum Miriam Jarrar Sommersemester 2012 Klassenstufen 11 & 12 Kosmetikartikel

2 Auf einen Blick: Dieses Protokoll beinhaltet 2 Lehrer- und 4 Schülerversuche für die Oberstufe zu dem Thema Kosmetikartikel. Die Lehrerversuche thematisieren die Herstellung von Essigsäureethylester (ein Bestandteil von Nagellackentferner) und die Bayer-Probe (Nachweis von Ketonen). In den Schülerversuchen werden verschiedene Kosmetikartikel hergestellt: Nagellack, Seife, Badekugeln, Badesalz und Duft-Öle. Das Arbeitsblatt Versuch: Herstellen von Olivenölseife kann zu dem Schülerversuch 2 eingesetzt werden. Inhalt 1 Konzept und Ziele Lehrerversuche LV 1 Der Nagellackentferner Herstellung von Essigsäureethylester LV 2 Bayer-Probe: Nachweis von Ketonen Schülerversuche SV 1 Herstellen von Nagellack SV 2 Herstellen von Seife SV 3 Sprudelnde Badfreude SV 4 Gewinnung von Duft-Ölen durch vereinfachte Wasserdampfdestillation Reflexion des Arbeitsblattes Erwartungshorizont (Kerncurriculum) Erwartungshorizont (Inhaltlich) Literaturverzeichnis... 14

3 1 Konzept und Ziele Das Thema Kosmetikartikel wird in der Schule als Beispiel für den Einsatz organischer Chemie im Alltag eingesetzt. Es umfasst jegliche Art von Kosmetik: Cremes, Schminke, Shampoo, Haargel und vieles mehr. Im Kerncurriculum Niedersachen 2009 für die Oberstufe werden Kosmetika unter dem Punkt A3 Anregungen für die Umsetzung des Kerncurriculums in der Qualifikationsphase unter dem Themenfeld Chemie im Alltag als Unterrichtseinheit vorgeschlagen (S. 38). Aufgrund der Komplexität dieses Themas bietet es sich an, dieses erst als Anwendungsbeispiel organischer Chemie zu behandeln. Dafür müssen die SuS als Lernvorrausetzungen Grundlagen wie die Molekülstruktur und die funktionellen Gruppen verschiedener Stoffklassen beherrschen ( Fachwissen ). Weiter sollen die SuS im Kompetenzbereich Kommunikation Synthesewege einer organischen Verbindung darstellen können. Anhand der Kosmetika können die SuS darüber hinaus die gesellschaftliche Relevanz und Bedeutung von Stoffen in ihrer Lebenswelt beschreiben und erkennen ( Bewertung ). Die in diesem Protokoll aufgeführten Versuche lassen sich in zwei Oberthemen zusammenfassen: Rund um den Nagellack und rund um das Baden. In dem ersten Lehrerversuch (LV 1) wird das Lösungsmittel Essigsäureethylester, welches häufig anstelle von Aceton in Nagellackentfernern genutzt wird, durch eine Veresterung synthetisiert und in dem zweiten Lehrerversuch (LV 2) mit der Bayer-Probe nachgewiesen. In den Schülerversuchen werden verschiedene Kosmetikartikel hergestellt. In dem ersten Schülerversuch (SV 1) wird Nagellack, in dem zweiten (SV 2) Seife, in dem dritten (SV 3) Badekugeln und Badesalz und in dem vierten (SV 4) Duft-Öle durch vereinfachte Wasserdampfdestillation hergestellt.

4 2 Lehrerversuche 2.1 LV 1 Der Nagellackentferner Herstellung von Essigsäureethylester In diesem Versuch wird das Lösungsmittel Essigsäureethylester, welches häufig anstelle von Aceton in Nagellackentfernern genutzt wird, durch eine Veresterung synthetisiert. Gefahrenstoffe Ethanol H: 225 Essigsäure H: Schwefelsäure H: 314 P: 210 P: P: Materialien: Chemikalien: Durchführung: Beobachtung: Deutung: Porzellanschale, Uhrglas Ethanol, konz. Essigsäure, konz. Schwefelsäure Es werden 3 ml Ethanol und 3 ml konz. Essigsäure in die Porzellanschale gegeben. Zu diesem Gemisch wird 1 ml konz. Schwefelsäure getropft und die drei Komponenten werden miteinander verrührt. Nun wird die Porzellanschale mit einem Uhrglas abgedeckt und der Reaktionsansatz bleibt 10 min stehen. Vor dem Stehenlassen und nach dem Stehen wird vorsichtig eine Geruchsprobe entnommen. Vor dem Stehenlassen ist ein strenger Essigsäuregeruch zu vernehmen. Nach 10 min riecht die Lösung nach Nagellackentferner, bzw. Klebstoff. Aus der Essigsäure und dem Alkohol ist als Reaktionsprodukt ein Ester, Essigsäureethylester, entstanden: Diese Umsetzung ist eine typische Gleichgewichtsreaktion, wobei die Schwefelsäure eine doppelte Funktion erfüllt. Als Protonengeber katalysiert sie die Esterbildung und gleichzeitig bindet sie das entstehende Was-

5 ser bei der Reaktion. Dadurch verschiebt sich das Gleichgewicht nach rechts zur Estersynthese hin. Entsorgung: Literatur: Behälter für organische Lösungsmittel [1] H. Schmidkunz (2011): Chemische Freihandversuche, Aulis Verlag Deubner, S LV 2 Bayer-Probe: Nachweis von Ketonen In diesem Versuch wird in einem Nagellackentferner das Lösungsmittel Essigsäureethylester nachgewiesen, welches häufig anstelle von Aceton in Nagellackentfernern genutzt wird. Gefahrenstoffe Kaliumpermanganat H: P: Materialien: Chemikalien: Durchführung: Beobachtung: Reagenzglas Nagellackentferner, Kaliumpermanganat, dem. Wasser Ein paar Kristalle Kaliumpermanganat werden in einem halb mit dem. Wasser gefüllten Reagenzglas gelöst (2-3 reichen schon aus). Nun wird ein Schluck Nagellackentferner hinzugegeben. Es wird kräftig geschüttelt. An der Übergangsschicht zwischen der Kaliumpermanganatlösung und dem Nagellackentferner bildet sich ein brauner Ring. Nach dem Schütteln ist die gesamte Lösung braun gefärbt. Abbildung 1 Bayer-Probe

6 Deutung: Bei der Bayer-Probe handelt es sich um einen Nachweis von Ketonen, wie beispielsweise Aceton oder Essigsäureethylester. Durch KMnO 4 werden Ketone oxidiert. Dadurch wird das KMnO 4 zu Braunstein (MnO 2) reduziert. Dies erklärt die braune Färbung. Die Oxidation durch KMnO 4 läuft wie folgt ab: Entsorgung: Literatur: Behälter für Schwermetall-Lösungen [2] G. Schwedt (2001): Experimente mit Supermarktprodukten, Viley-VCH, S Schülerversuche 3.1 SV 1 Herstellen von Nagellack In diesem Versuch wird auf eine einfache Art und Weise Nagellack hergestellt. Gefahrenstoffe Ethanol H: 225 P: 210 Materialien: Chemikalien: Durchführung: Porzellanschale, Mörser und Pistill, Wasserbad Ethanol, Benzoe, Pigmente, Kieselsäure 32 ml Ethanol werden in eine Porzellanschale gegeben und in ein Wasserbad (50-60 C) gestellt. 5 g Benzoe und 1 g Kieselsäure werden getrennt voneinander fein gemörsert. In dem warmen Ethanol wird nun zunächst

7 Benzoe gelöst und daraufhin die Kieselsäure und die Pigmente (z.b. Sudan(III)) zugegeben. Beobachtung: Es entsteht ein rote, dickflüssige Substanz. Abbildung 2 Nagellack mit dem Sudan (III) Deutung: Entsorgung: Literatur: Es ist ein Nagellack entstanden. Das Ethanol dient als Lösungsmittel für das Benzoe und die Kieselsäure, die in Lösung verschiedene Wechselwirkungen eingehen. Dazu zählen vor allem die H-Brücken und die Van-der-Waals- Kräfte, welche sich in drei Kategorien aufteilen lassen: Dipol-Dipol-Kräfte, Dipol-induzierter-Dipol-Kräfte (Wechselwirkung zwischen einem Dipol und einem polarisierbaren Molekül) und London sche Dispersionswechselwirkung zwischen zwei polarisierbaren Molekülen (Induzierter-Dipolinduzierter-Dipol-Kräfte). Benzoe ist ein natürliches Harz, das für die Konsistenz des Nagellackes zuständig ist. Die Kieselsäure pflegt die Nägel und sorgt für eine gleichmäßige Verteilung der Farbe. Behälter für organische Abfälle [3] Durch die Mischung verschiedener Pigmente kann man unterschiedliche Farben kreieren. Es muss aber unbedingt darauf geachtet werden, dass die ausgewählten Pigmente nicht gesundheitsschädlich sind und sich in Ethanol lösen können. Die Pigmente, sowie das Benzoe und die Kiesel müssen möglichst fein sein, da der Nagellack sonst klumpig wird. Alternative: Wenn man zunächst nur mit Pigmenten experimentieren will, kann man diese in handelsüblichen Klarlack mischen und so auf einfache Weise einen individuellen Nagellack herstellen.

8 3.2 SV 2 Herstellen von Seife In diesem Versuch wird aus Pflanzenöl oder Fett und Natronlauge Seife hergestellt. Gefahrenstoffe Natriumhydroxid H: P: Materialien: Chemikalien: Durchführung: Beobachtung: Becherglas, Heizplatte, Rührschwein Natronlauge, Pflanzenöl oder Fett Festes Pflanzenfett wird in einem Becherglas auf der Heizplatte erwärmt bis es flüssig ist. Pflanzenöle werden nicht erwärmt. Die Natronlauge wird mit 6,15 g Natriumhydroxid und 12,5 ml Wasser angesetzt. Die Natronlauge wird nun in das C warme Öl gegossen. Während des Abkühlens wird mit einem Rührschwein stetig gerührt, bis sich eine puddingartige Masse bildet. Nun kann die Seife in eine Form gegossen werden. Nach 4 Stunden konnte die Masse in eine Form gegossen werden. Abbildung 3 Herstellen von Olivenölseife Deutung: Es findet eine Verseifung statt, d. h. das Öl wird durch die Natronlauge, hydrolysiert.

9 Abbildung 4 Allgemeine chemische Struktur von Fetten und Ölen (R1, R2 und R3 sind Alkyloder Alkenylreste mit einer meist ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen). In den Ölen ist der Anteil von Alkenylresten höher als in den Fetten Die Verseifung gehört zum Additions-Eliminierungsmechanismus. Sie kann in drei Schritten beschrieben werden: 1. Nukleophiler Angriff des Hydroxidions, Bildung des Orthocarbonsäuremonoester-Anions 2. Abspaltung des Alkoholat-Ions und Bildung der Carbonsäure 3. Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholat-Ion (irreversibler Schritt der Verseifung) Entsorgung: Literatur: Behälter für organische Abfälle [4]

10 Anmerkung: Bis sich eine puddingartige Masse gebildet hat, sind 4 Stunden vergangen. Diese Zeit sollte miteinberechnet werden (eignet sich eventuell eher für Projekttage). Der Prozess der Verseifung dauert sehr lange. Er findet auch noch in der Seifenform statt, weshalb die Seife erst nach einem Monat benutzt werden sollte. Erst dann ist der ph-wert soweit gesunken, dass die Seife nicht mehr zu alkalisch ist. Auf der angegeben Internetseite stehen jede Menge weitere Rezepte zur Herstellung verschiedener Seifen. Die hier verwendete Natronlauge ist sehr hoch konzentriert. Bei unruhigen oder unerfahrenen Kursen sollte die Lehrkraft diese in das Öl geben. 3.3 SV 3 Sprudelnde Badfreude In diesem Versuch werden Badekugeln und ein Badesalz hergestellt. Gefahrenstoffe Citronensäure H: 318 P: Natriumhydrogencarbonat - - Materialien: Chemikalien: Durchführung: Becherglas, Heizplatte Natriumhydrogencarbonat, Citronensäuremonohydrat, Speisestärke, festes Fett, Farbstoff Badesalz: 10 g Natriumhydrogencarbonat und 5 g Citronensäuremonohydrat werden in einem Becherglas vermengt. Nun kann das Badesalz in Wasser gelöst werden. Badekugeln: 10 g Natriumhydrogencarbonat, 5 g Citronensäuremonohydrat und 2,5 g Speisestärke sowie Farbpigmente werden in einem Becherglas vermengt. 2,5 g festes Fett (z.b. Kokosfett) wird geschmolzen. Dies wird nun, eventuell zusätzlich mit Duftstoffen, zu den anderen Chemikalien gegeben und vermischt. Die Masse wird nun zu Kugeln geformt und festgedrückt. Die Badekugeln müssen wenigstens über Nacht aushärten.

11 Beobachtung: Badesalz: Gibt man das Badesalz in Wasser entsteht ein heftiges Sprudeln. Badekugeln: In Wasser sprudeln die Badekugeln und geben Duft und Farbstoffe ab. Abbildung 5 Badekugeln Deutung: Natriumhydrogencarbonat ist verantwortlich für das starke Sprudeln in dem Badewasser. Es entsteht CO 2: NaHCO 3 + H 2O Na + + HCO H 2O HCO H 2O 2H 20 + CO 2 + OH - Da neben CO 2 auch OH - entsteht, wird die Lösung alkalisch. Um diese zu neutralisieren, wird der Badekugel und dem Badesalz ebenfalls Citronensäuremonohydrat hinzugefügt. Die Speisestärke und das Fett sind für den Zusammenhalt der Badekugel verantwortlich. Entsorgung: Hausmüll Literatur: [5] Praxis der Naturwissenschaften Chemie (2008), Nr. 2, S. 20 Anmerkung: Durch Zugabe von Farbstoffen kann das Badewasser zusätzlich angefärbt werden. Duft-Öle können ebenfalls zugegeben werden.

12 3.4 SV 4 Gewinnung von Duft-Ölen durch vereinfachte Wasserdampfdestillation In diesem Versuch werden durch eine vereinfachte Wasserdampfdestillation Duft-Öle gewonnen. Gefahrenstoffe - Materialien: Chemikalien: Dreifuß, Brenner, Erlenmeyerkolben mit durchbohrtem Stopfen, 2 gewinkelte Glasröhrchen, Schlauchstück, Reagenzglas mit seitlichem Auslass und durchbohrtem Stopfen, großes Becherglas, Mörser und Pistill, Pipette dem. Wasser, Orangenschalen (oder Gewürznelken, Lavendelblüten, Anissamen, Pfefferminzblätter) Versuchsaufbau: Durchführung: Beobachtung: Die Apparatur wird entsprechend der Skizze aufgebaut. In den ersten Kolben werden Siedesteinchen, die Orangenschalen (Gewürznelken o. ä. sollte vorher fein gemörsert werden) und 40 ml dem. Wasser gegeben. Der Erlenmeyerkolben wird mit einem durchbohrten Stopfen mit Glasröhrchen verschlossen. Nun wird der Inhalt des Kolbens zum Sieden gebracht und 5 10 min destilliert. Anschließend können mit einer Pipette Öl-Tröpfchen des Destillats aufgenommen werden. Das Destillat riecht sehr nach Orange.

13 Deutung: Entsorgung: Die Wasserdampfdestillation ist eine Trägerdampf-Destillation - ein Trennverfahren, mit dem schwer flüchtige, im Trägermittel (in diesem Falle Wasser) unlösliche Stoffe getrennt oder gereinigt werden können, z. B. Öle. Die wasserunlösliche Probe wird dazu mit heißem Wasser in den Destillationskolben gegeben. Das Öl wird zusammen mit dem Wasserdampf in das Reagenzglas transportiert. Dort befindet sich das Öl in der organischen (oberen) Phase und das Wasser in der unteren Phase. Die Feststoffe können in den Hausmüll gegeben werden. Literatur: [6] P. Gietz - Elemente Chemie (2010)- Ausgabe Niedersachsen Oberstufe Einführungsphase, S. 44 Anmerkung: Die Destillation wurde mit Nelken, Orangenschalen und Lavendelblüten durchgeführt. Leider konnte bei keiner der Proben eine Ölschicht abgenommen werden. Man erhält aber stark nach den Ölen riechendes Wasser.

14 Versuch: Herstellen von Olivenölseife Materialien: Chemikalien: Durchführung: Becherglas, Heizplatte, Rührschwein Natronlauge, Olivenöl Das Olivenöl wird in einem Becherglas auf der Heizplatte auf 60 C erwärmt. Die Natronlauge wird mit 6,15 g Natriumhydroxid und 12,5 ml Wasser angesetzt und in das warme Olivenöl gegossen. Während des Abkühlens wird mit einem Rührschwein stetig gerührt, bis sich eine puddingartige Masse bildet. Nun kann die Seife in eine Form gegossen werden. Beobachtung: Auswertungsaufgaben: 1. Notiere den Reaktionsmechanismus ausgehend von der allgemeinen Strukturformel eines Esters (Fette und Öle sind Triester). Wie wird er genannt? Abb.: Allgemeine Strukturformel von Fetten und Ölen 2. Beschreibe den Reaktionsmechanismus in Worten.

15 4 Literaturverzeichnis 12 4 Reflexion des Arbeitsblattes Das Arbeitsblatt wird zu dem Schülerversuch SV 2 Herstellen von Seife eingesetzt. Die SuS sollen aus Pflanzenöl und Natronlauge Seife herstellen. In den Auswertungsaufgaben wird der Reaktionsmechanismus der Verseifung, bzw. der Additions-Eliminierung thematisiert. Lernvoraussetzungen sind die Grundlagen der organischen Chemie (Wissen über funktionelle Gruppen der wichtigsten Stoffklassen). Darüber hinaus sollten den SuS die verschiedenen Reaktionsmechanismen (Hydrolyse, Addition, Eliminierung) und der nukleophile Angriff bekannt sein. 4.1 Erwartungshorizont (Kerncurriculum) Erkenntnisgewinnung: Die SuS nutzen eine geeignete Formelschreibweise (Aufgabe 1). Kommunikation: Die SuS versprachlichen mechanistische Darstellungsweisen (Aufgabe 2). Die SuS diskutieren die Reaktionsmöglichkeiten funktioneller Gruppen (Aufgabe 1). Die SuS stellen einen Syntheseweg einer organischen Verbindung dar (Aufgabe 1). 4.2 Erwartungshorizont (Inhaltlich) Aufgabe 1 Es findet eine Verseifung statt. Die Verseifung gehört zum Additions-Eliminierungsmechanismus

16 4 Literaturverzeichnis 13 Aufgabe 2 1. Es findet ein nukleophiler Angriff des Hydroxidions statt. Es bildet sich ein Orthocarbonsäuremonoester-Anions. 2. Das Alkoholat-Ions spaltet sich ab und es bildet sich eine Carbonsäure. 3. Es findet ein Protonenübergang vom Carbonsäuremolekül auf das Alkoholat-Ion statt (irreversibler Schritt der Verseifung).

17 5 Literaturverzeichnis 14 5 Literaturverzeichnis [1] H. Schmidkunz (2011): Chemische Freihandversuche, Aulis Verlag Deubner, S. 334 [2] G. Schwedt (2001): Experimente mit Supermarktprodukten, Viley-VCH, S.176 [3] [4] [5] Praxis der Naturwissenschaften Chemie (2008), Nr. 2, S. 20 [6] P. Gietz - Elemente Chemie (2010)- Ausgabe Niedersachsen Oberstufe Einführungsphase, S. 44