Aspirin und Paracetamol im chemischen Vergleich

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1 Aspirin und Paracetamol im chemischen Vergleich Achtung Aspirin und Paracetamol sind geschützte Namen und dürfen nicht ohne weiteres verwendet werden. Strukturformeln Aus den Strukturformeln leiten wir zunächst die chemischen Namen her: Aspirin ist Acetylsalicylsäure (abgekürzt: ASS). Paracetamol ist 4-Hydroxy-N-acetyl-aminobenzol oder 4-Hydroxy-acetyl-anilid. Beim Betrachten der beiden Formeln erkennt man Unterschiede, die für vergleichende Untersuchungen experimentell genutzt werden können. Eine Vorbemerkung Die Medikamente werden in unterschiedlichen Zubereitungen angeboten. Am besten ist es für die Versuche, wenn man Tabletten nimmt, die keinen Lacküberzug haben. Auch Zäpfchen sind ungeeignet. Natürlich verwendet man für die folgenden Versuche auch keine stofflichen Mischungen wie Aspirin Plus C, das zusätzlich Vitamin C (Ascorbinsäure) enthält. Quelle: 1

2 Versuch 1: Messen des ph-wertes der Lösungen 4 Bechergläser (100 ml), Mörser und Pistill, Trichter, Filterpapier, ph-papier, Waage eine Paracetamol-Tablette, eine Aspirin-Tablette 1. In einem Mörser wird eine Paracetamol-Tablette fein zerrieben und eine abgewogene Menge in einem Becherglas mit 30 ml destilliertem Wasser aufgeschlämmt. 2. Ebenso wird mit einer Aspirin-Tablette verfahren. Dabei wird die gleiche Menge wie in 1. abgewogen. 3. Die Suspensionen werden filtriert. Der ph-wert der Lösungen wird bestimmt und notiert. 4. Die Lösungen werden für weitere Versuche aufbewahrt! Beim Aspirin handelt es sich um eine Carbonsäure, beim Paracetamol um ein Phenol. Carbonsäuren wirken stärker sauer als Phenole. 1. Kennzeichnen Sie die genannten funktionellen Gruppen in den Strukturformeln. 2. Notieren Sie die Reaktionsgleichungen. Quelle: 2

3 Versuch 2: Nachweis des phenolischen Charakters 2 Reagenzgläser Lösungen aus Versuch 1, Eisen(III)-chlorid-Lösung (5%) 1. Zu jeweils einer Probe der in Versuch 1 nach Filtration erhaltenen Lösungen werden einige Tropfen einer 5%igen Eisen(III)-chlorid-Lösung gegeben. 2. Die Beobachtungen werden notiert. Beim Aspirin handelt es sich um ein verdecktes Phenol, bei Paracetamol um ein offenes. Eisen(III)-Verbindungen reagieren mit Phenolen zu blau bis violetten komplexen Farbstoffen. 1. Zeichnen Sie einen Komplex aus einem Fe(III)-Ion und Phenol. Quelle: 3

4 Versuch 3: Alkalische Hydrolyse der Medikamente 2 Reagenzgläser, Bunsenbrenner, Reagenzglasklammer, ph-papier Natronlauge (w = 10 %) (C), Salzsäure (c = 2 mol/l) (Xi), eine halbe Paracetamol-Tablette, eine halbe Aspirin-Tablette 1. Je eine halbe Tablette der beiden Schmerzmittel wird in getrennten Reagenzgläsern 10 Minuten mit Natronlauge gekocht. 2. Nach dem Abkühlen wird Salzsäure zugegeben. Mit Indikatorpapier wird überprüft, ob die Lösungen deutlich sauer sind. 3. Es wird eine Geruchsprobe durchgeführt. In beiden Stoffen ist Essigsäure gebunden. Einmal als Phenolester und das andere Mal als Säureamid, genau als Anilid. Der deutliche Geruch zeigt, dass die Essigsäure freigesetzt wurde. Aus Aspirin entsteht Salicylsäure. Aus Paracetamol sollte 4-Aminophenol entstehen. 1. Kennzeichnen Sie die gebundenen Essigsäurereste in den beiden Strukturformeln. 2. Notieren Sie die Reaktionsgleichungen für die Hydrolyse mit Natronlauge und für die Zugabe von Salzsäure. Erläutern Sie den Begriff Hydrolyse. Bei der Reaktion des Paracetamols entsteht hier nicht das gewünschte 4- Aminophenol, sondern durch Oxidation mit Luftsauerstoff sofort eine gelbbraune Verbindung mit chinoider Struktur, die dunkelfarbige Polymere bildet. Es resultiert insgesamt eine schwarzbraune Brühe, mit der man nicht weiter experimentieren kann. Quelle: 4

5 Versuch 4: Nachweis des phenolischen Charakters der Hydrolyseprodukte Reagenzglas, Tropfpipette, ph-papier Lösung aus Versuch 3, Natronlauge (w = 10 %) (C), Eisen(III)-chlorid-Lösung (5%) 1. Eine Probe der Produktlösung der Aspirinhydrolyse aus Versuch 3 wird neutralisiert. 2. Dann wird etwas Eisen(III)-chlorid-Lösung zugetropft und vermischt Es gibt einen rotvioletten Farbkomplex, weil jetzt ein Phenol entstanden ist. Wenn die Lösung zu dunkel gefärbt ist, kann man sie mit destilliertem Wasser verdünnen. Quelle: 5

6 Versuch 5: Saure Hydrolyse der Medikamente 4 Reagenzgläser, Bunsenbrenner, Reagenzglasklammer, Trichter, Filterpapier, ph-papier Natronlauge (w = 10 %) (C), Salzsäure (c = 2 mol/l) (Xi), eine halbe Paracetamol-Tablette, eine halbe Aspirin-Tablette 1. Je eine halbe Tablette der beiden Schmerzmittel wird in getrennten Reagenzgläsern 10 Minuten mit Salzsäure gekocht. 2. Nach dem Abkühlen wird filtriert. 3. Es wird eine Geruchsprobe durchgeführt und danach mit Natronlauge neutralisiert. 4. Wiederhole Versuch 4 mit den gewonnenen Lösungen. Diesmal findet keine Oxidation statt, weil das 4-Aminophenol im sauren Bereich gegenüber Sauerstoff stabil ist. Außerdem ist die Lösung des Paracetamols hellgelb geworden, die des Aspirins ist dagegen farblos geblieben. Zu der Eisen(III)-chlorid-Probe: Beim Hydrolyseprodukt des Aspirins wird die Lösung wie bei Versuch 4 wieder rotviolett, bei dem Hydrolyseprodukt von Paracetamol lilafarben. Aufgabe 1. Vergleichen Sie den Reaktionsmechanismus der alkalischen und der sauren Hydrolyse von Estern. Zeigen Sie die Unterschiede. Quelle: 6

7 Versuch 6: Reduzierende Eigenschaften von 4-Aminophenol Reagenzglas, Tropfpipette Paracetamol-Hydrolyselösung aus Versuch 5, Silbernitratlösung (w = 5 %) (Xi), Ammoniaklösung (C) 1. Zu einer Probe der Paracetamol-Hydrolyselösung aus Versuch 5 wird etwas Silbernitratlösung gegeben. Es fällt zunächst (wegen der bei der Hydrolyse genutzten Salzsäure) weißes Silberchlorid aus. 2. Nun wird etwas Ammoniaklösung zugetropft. In Versuch 3 bei der alkalischen Hydrolyse von Paracetamol entstand statt des 4- Aminophenols durch Oxidation eine chinonartige Substanz. 4-Aminophenol ist also ein Reduktionsmittel. Hier bildet sich ein feiner schwarzer Niederschlag von Silber durch Reduktion der Silberionen. Das kann beim Entwickeln von Fotofilmen genutzt werden. Und tatsächlich gehört 4-Aminophenol zu den Filmentwicklern. Sein weichzeichnendes Derivat 4-N-Methylaminophenol ist zum Beispiel unter dem Handelsnamen Metol bekannt. 1. Kennzeichnen Sie in der Reaktionsgleichung mit Hilfe von Oxidationszahlen die Reduktion und die Oxidation der Redox-Reaktion. Quelle: 7