VORANSICHT. Wie viel Ascorbinsäure enthält Aspirin plus C? Hintergrundinformationen. Adrian Russek, Hattingen; Katrin Sommer, Bochum

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1 Wie viel Ascorbinsäure enthält Aspirin plus C? Adrian Russek, Hattingen; Katrin Sommer, Bochum Niveau: Dauer: Sek. II 8 10 Unterrichtsstunden (Minimalplan: 4 Unterrichtsstunden) Bezug zu den KMK-Bildungsstandards Fachwissen: F1: Die Schülerinnen und Schüler* stellen mit Hilfe eines Lesetextes arbeitsteilig Eigenschaften der Stoffe Acetylsalicylsäure und Ascorbinsäure zusammen. F2: Die Schüler lernen, dass unterschiedliche Eigenschaften von Stoffen (saurer Charakter, reduzierende Wirkung) zur quantitativen Analyse herangezogen werden können. F3: Die Schüler berechnen unter Zuhilfenahme eigenständig ermittelter experimenteller Ergebnisse die Masse an Ascorbinsäure in einer Aspirin -plus-c-tablette. Erkenntnisgewinnung: Die Schüler lernen unterschiedliche analytische Verfahren zur Konzentrationsbestimmung (Säure-Base-Titration und Redoxtitration) kennen und vergleichen sie in Bezug auf die spezifische Aussagekraft. Des Weiteren beziehen sie notwendige Kontrolltechniken (z. B. Messwiederholung, Bestimmung des Titerfaktors) in ihre Überlegungen mit ein. Kommunikation: Die Schüler berechnen die Masse an Ascorbinsäure in einer Aspirin -plus- C-Tablette, indem sie ihr bereits vorhandenes Vorwissen zum Umgang mit chemischen Größen einbeziehen oder ggf. vorliegende Lernhilfen strukturiert zur Lösung einsetzen. Bewertung: Die Schüler bewerten die Qualität ihrer Analyseergebnisse und korrigieren sie eigenständig durch die Bestimmung des Titerfaktors der eingesetzten 2,6-Dichlorphenolindophenol-Lösung. Der Beitrag enthält Materialien für: Kooperative Arbeitsformen (z. B. Partner- und Gruppenarbeiten) Schülerversuche Binnendifferenzierung Pro-Kontra-Diskussion Hintergrundinformationen In der Sekundarstufe II sind analytische Verfahren zur Konzentrationsbestimmung länderübergreifend zentrales Thema des Lehrplanes Chemie. Den Schülern können analytische Methoden zur Erfassung von komplexen chemischen Vorgängen in der Umwelt und der Natur begreiflich gemacht werden. Das Thema Analytische Verfahren zur Konzentrationsbestimmung bietet darüber hinaus die Möglichkeit, das selbstständige Arbeiten der Schüler zu fördern, da quantitative Methoden gut als Schülerversuche durchführbar sind. Die Beurteilung der eingesetzten Verfahren zur Konzentrationsbestimmung kommt häufig zu kurz. Diese Einheit bietet die Möglichkeit, den Blick nicht nur auf Fehler im Bereich der manuellen Fähigkeiten (z. B. zu hoher Verbrauch der Maßlösung durch ungenaue Erkennung des Umschlagspunktes) zu richten, sondern sich auch mit Kontrolltechniken auseinanderzusetzen. Dazu zählen die Messwiederholung (vgl. M 3 und M 5) und die Bestimmung des Titerfaktors (vgl. M 7), ein zentrales Maß der analytischen Chemie. * Im weiteren Verlauf wird aus Gründen der besseren Lesbarkeit nur Schüler verwendet. Schülerinnen sind genauso gemeint.

2 Materialübersicht Ab = Arbeitsblatt Info = Informationsblatt Fo = Farbfolie SV = Schülerversuch Hinweis: Die Gefährdungsbeurteilungen zu M 3, M 4a, M 4b und M 5 finden Sie auf der beiliegenden CD 49. M 1 Fo Schon wieder krank M 2a Info-Text Von der Salicylsäure zum Aspirin M 2b Info-Text Vitamin C: Die Suche nach dem Anti-Skorbut-Faktor M 3 SV Quantitative Bestimmung des Ascorbinsäuregehaltes in Aspirin plus C mithilfe von Natriumhydroxid-Lösung V: 5 min Probenlösung: 1 Aspirin -plus-c- Erlenmeyerkolben (250 ml) D: 15 min Tablette in 1 l dest. Wasser lösen Messzylinder (25 ml) (ausreichend für alle Experimente Messzylinder (10 ml) und Gruppen) Glastrichter dest. Wasser Bürette Bromthymolblau-Lösung Stativ, Klemme und Muffe Natriumhydroxid-Lösung (c = 0,01 mol/l) M 4a SV V: 5 min D: 15 min Ascorbinsäure auf reduzierende Wirkung untersuchen halbierte Aspirin -plus-c-tablette Mörser und Pistill dest. Wasser wasserfester Stift Acetylsalicylsäure 3 Reagenzgläser Ascorbinsäure Reagenzglasständer Oxalsäure-Lösung (w = 2 %) Messzylinder (10 ml) Messzylinder (25 ml) 2,6-Dichlorphenol-indophenol- Becherglas (100 ml) Lösung (c = 0,001 mol/l) Spatel Pipette M 4b Ab Reduzierende Wirkung von Ascorbinsäure Versuchsauswertung M 5 SV Quantitative Bestimmung des Ascorbinsäuregehaltes in Aspirin plus C V: 5 min D: 20 min M 6 Probenlösung: 1 Tabette Aspirin plus C in 1 l dest. Wasser lösen (Lehrerpult) Oxalsäure-Lösung (w = 2 %) 2,6-Dichlorphenol-indophenol- Lösung (c = 0,001 mol/l) Erlenmeyerkolben (250 ml) Bürette Stativ, Klemme und Muffe Glastrichter verschiedene Pipetten (5 ml, 20 ml) Lernhilfen Gestufte Lernhilfen: Quantitative Bestimmung des Ascorbinsäuregehaltes

3 M 7 SV Konzentrationsbestimmung der 2,6-Dichlorphenol-indophenol- Lösung V: 5 min D: 20 min Eichlösung (Ascorbinsäurelösung c = 0,001 mol/l) (Lehrerpult) Oxalsäure-Lösung (w = 2 %) 2,6-Dichlorphenol-indophenol- Lösung (c = 0,001 mol/l) Erlenmeyerkolben (250 ml) Bürette Stativ, Klemme und Muffe Glastrichter verschiedene Pipetten (liegen den entsprechenden Lösungen bei) M 8 Ab Pro und Kontra: Vitamin C als Nahrungsergänzungsmittel?! Die Erläuterungen und Lösungen zu den Materialien finden Sie hier. Minimalplan Ihnen steht nur wenig Zeit zur Verfügung? Dann lässt sich die Unterrichtseinheit auf vier Stunden kürzen. Die Planung sieht dann wie folgt aus: 1. Stunde (M 1, M 2b, M 4a) 2. Stunde (M 4a, M 4b) Steigen Sie mit der Farbfolie M 1 ein und legen Sie im Verlauf des Unterrichtsgespräches den Fokus auf die Ascorbinsäure. Zentrale Eigenschaften des Stoffes können mithilfe des Arbeitsblattes M 2b herausgestellt werden. Sie können dann direkt zum Schülerversuch M 4a übergehen. Der Schülerversuch M 4a wird durchgeführt. Zur Auswertung wird das Arbeitsblatt M 4b herangezogen, sodass die reduzierende Wirkung der Ascorbinsäure anhand der Bestimmung der Oxidationszahlen und der Redoxreaktion deutlich wird. 3./4. Stunde (M 5, M 6, M 7) Sollten Sie eine Doppelstunde zur Verfügung haben, führen Sie die Schülerversuche M 5 und M 7 hintereinander durch. Die Lernhilfen M 6 können kopiert und als Hausaufgabe mitgegeben werden, sodass die Berechnung des Ascorbinsäuregehaltes von den Schülern eigenständig durchgeführt wird.

4 M 1 Schon wieder krank Fotos: o.l.: Colourbox, o.r.: istock/ulrich Knaupe, u.: Thinkstock/iStock/Antonio Guillem

5 M 3 Quantitative Bestimmung des Ascorbinsäuregehaltes in Aspirin plus C mithilfe von Natriumhydroxid-Lösung Ascorbinsäure ist eine Säure (chemische Kurzschreibweise: AscH 2 ). Gibt man diese in Wasser, entstehen Oxonium-Ionen: AscH 2 + H 2 O H 3 O + + AscH Aufgrund dieser Eigenschaft kann ihr Gehalt durch eine Säure-Base-Titration bestimmt werden. Die Ascorbinsäure wird mit Natriumhydroxid-Lösung titriert: H 3 O + + AscH + Na + + OH AscH + Na H 2 O Für die Titration benötigt man einen Indikator, um den Farbumschlag eindeutig zu sehen. Im folgenden Versuch wird Bromthymolblau verwendet. Ist die Lösung bedingt durch das Vorhandensein von Ascorbinsäure sauer, so ist die Lösung gelb gefärbt. Hat die Ascorbinsäure vollständig mit der zugegebenen Natriumhydroxid-Lösung reagiert, erfolgt ein Farbumschlag nach grün. Dies ist der Endpunkt der Titration. Schülerversuch: Titration mit Natriumhydroxid-Lösung Vorbereitung: 5 min Chemikalien / Gefahrenhinweise Probenlösung dest. Wasser Bromthymolblau-Lösung Durchführung: 15 min Natriumhydroxid-Lösung (c = 0,01 mol/l) Geräte Erlenmeyerkolben (250 ml) Messzylinder (25 ml) Messzylinder (10 ml) Glastrichter Bürette Achtung: Schutzbrille aufsetzen! Stativ, Klemme und Muffe Entsorgung: Die Lösungen können nach der Neutralisation im Abfluss entsorgt werden. Versuchsdurchführung Geben Sie 5 ml der Probenlösung und 20 ml dest. Wasser in einen Erlenmeyerkolben. Fügen Sie anschließend 5 Tropfen Bromthymolblau-Lösung als Indikator hinzu. Befestigen Sie die Bürette mithilfe der Klemme und der Muffe am Stativ und befüllen Sie sie mit Natriumhydroxid-Lösung (ggf. Glastrichter zum Einfüllen verwenden). Notieren Sie den Flüssigkeitsstand (= Start, V 1 ). Anschließend titrieren Sie die Probenlösung, indem Sie die Natriumhydroxid-Lösung tropfenweise in den Erlenmeyerkolben geben, bis der Umschlagspunkt des Indikators erreicht ist. Während der gesamten Titration müssen Sie den Kolben vorsichtig schwenken, damit sich die Probenlösung und die Natriumhydroxid-Lösung vermischen. Nach erfolgtem Farbumschlag notieren Sie erneut den Flüssigkeitsstand der Natriumhydroxid-Lösung in der Bürette (= Ende, V 2 ). Wiederholen Sie den Versuch mindestens zwei weitere Male.

6 Versuchsbeobachtung Tragen Sie die abgelesenen Volumina ein, und berechnen Sie das Volumen der verbrauchten Natriumhydroxid-Lösung. Volumen 1 (V 1 ) Volumen 2 (V 2 ) V verbraucht (V 2 V 1 ) Titration 1 Titration 2 Titration 3 V verbraucht (Durchschnitt) Aufgaben 1. Berechnen Sie den Ascorbinsäuregehalt in 5 ml Probenlösung. n m Notwendige Formeln: c = und n = V M M Ascorbinsäure : 176,13 g/mol 2. Berechnen Sie die Säurekonzentration [in mg/l], d. h. den Anteil an Ascorbinsäure in der gesamten Probenlösung. 3. Die Packungsbeilage von Aspirin plus C verrät, dass eine Tablette 240 mg Ascorbinsäure enthält. Vergleichen Sie Ihr Titrationsergebnis mit diesem Wert und beurteilen Sie es.

7 M 4a Ascorbinsäure auf reduzierende Wirkung untersuchen Wie Sie bereits erfahren haben, zeichnet sich die Ascorbinsäure durch ihr starkes Reduktionsvermögen aus. Diese chemische Eigenschaft kann man mithilfe von Tillmans-Reagenz (2,6-Dichlorphenol-indophenol-Lösung) qualitativ erfassen. An der reduzierenden Wirkung ist die Endiol-Gruppe der Ascorbinsäure entscheidend beteiligt. Mithilfe des Arbeitsblattes M 4b erfahren Sie, wie die Elektronenübertragungsreaktion funktioniert. Schülerversuch: Untersuchung der Ascorbinsäure auf reduzierende Wirkung Vorbereitung: 5 min Durchführung: 10 min Endiol- Gruppe Chemikalien / Gefahrenhinweise halbierte Aspirin -plus-c-tablette dest. Wasser Acetylsalicylsäure Ascorbinsäure Oxalsäure-Lösung (w = 2 %) Tillmans-Reagenz: 2,6-Dichlorphenolindophenol-Lösung (c = 0,001 mol/l) Achtung: Schutzbrille aufsetzen! Geräte Mörser und Pistill wasserfester Stift 3 Reagenzgläser Reagenzglasständer 2 Messzylinder (10 ml und 25 ml) Becherglas (100 ml) Spatel Pipette Entsorgung: Neutralisieren und anschließend die Lösungen im Ausguss entsorgen. Versuchsdurchführung Beschriften Sie die Reagenzgläser mit den Zahlen 1 bis 3. Zerkleinern Sie eine halbe Aspirin -plus-c-tablette mit Hilfe von Mörser und Pistill. Geben Sie eine Spatelspitze der zerkleinerten Tablette in Reagenzglas 1 und geben Sie 5 ml dest. Wasser hinzu. Geben Sie zum Vergleich in Reagenzglas 2 eine Spatelspitze Acetylsalicylsäure und in Reagenzglas 3 eine Spatelspitze Ascorbinsäure. Füllen Sie in beide Reagenzgläser ebenfalls 5 ml dest. Wasser. Messen Sie 20 ml 2,6-Dichlorphenol-indophenol-Lösung ab und geben Sie sie in das Becherglas. Säuern Sie die Lösung mit 5 ml Oxalsäure-Lösung an. Geben Sie nun 3 ml der angesäuerten 2,6-Dichlorphenol-indophenol-Lösung in jedes Reagenzglas und notieren Sie Ihre Beobachtungen. Aufgaben 1. Notieren Sie die Versuchsbeobachtungen. 2. Welche Aufgabe besitzt die Oxalsäure-Lösung bei dem Versuch? 3. In M 4b ist Ihnen die Reaktionsgleichung zwischen Ascorbinsäure und 2,6-Dichlorphenol-indophenol (DCPIP) vorgegeben. a) Ermitteln Sie für die gefetteten Atome die Oxidationszahlen. b) Kennzeichnen Sie nun Oxidation und Reduktion.

8 M 4b Reduzierende Wirkung von Ascorbinsäure Versuchsauswertung

9 Erläuterungen und Lösungen Lösungen (M 2) Zu 1.: Individuelle Lösungen der Schüler möglich. Zu 2.: Vorkommen/ Herstellung Struktur Chemische Eigenschaften Salicylsäure: Acetylsalicylsäure (Aspirin ) Silberweidenrinde; Spire (Rosengewächs) Acetylsalicylsäure: Veresterungsprodukt aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid bzw. Essigsäure Saurer Charakter pk s -Wert: 3,5 Ascorbinsäure (Vitamin C) Natürliches Vorkommen in frischen Früchten (insbesondere Citrusfrüchte) und Sauerkraut. Weitere gute Vitamin C-Lieferanten: Acerolakirschen, Hagebutten, schwarze Johannisbeere, Paprika und Brokkoli. Wirkung bzw. Funktion im menschlichen Körper Löslichkeit in Wasser: 3,3 g/l (bei 20 C) Senkt Fieber und lindert Kopfschmerzen, Zahnschmerzen und rheumatische Beschwerden. Wird als Blutverdünner bei herzinfarktgefährdeten Patienten eingesetzt. Eine regelmäßige Einnahme soll neuesten Studien zufolge das Darmkrebsrisiko senken. Bei regelmäßiger Einnahme steigt das Risiko von inneren Blutungen. Farb- und geruchslos, kristallin, gute Wasserlöslichkeit pk s -Wert: 4,17 starkes Reduktionsvermögen Ascorbinsäure spielt eine Rolle bei der Kollagensynthese, da es als Coenzym wirkt. Es ist ein Antioxidationsmittel. Es beugt der Krankheit Skorbut (Degeneration von Haut, Gebiss, Blutgefäßen) vor.