Chromatographie von Acetylsalicylsäure. Gefährdungsbeurteilung. Schülerexperiment. Lehrerexperiment

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1 Chromatographie von Acetylsalicylsäure Brandgefahr! Cyclohexan R-Sätze: /53 S-Sätze: Acetylsalicylsäure R-Sätze: 22 S-Sätze: 26-37/39-45 Aceton R-Sätze: S-Sätze: Tablettenproben, und Acetylsalicylsäure werden getrennt in etwas Wasser gelöst. Die Lösungen werden auf eine DC-Folie (Kieselgel) aufgetragen und chromatographiert. (Fließmittel: jeweils 20 Milliliter Aceton und Cyclohexan sowie 0,5 Milliliter Wasser). Nach dem Trocknen und Markieren unter UV-Licht wird anschließend durch Aufbringen von 1%iger Eisen(III)- chlorid-lösung identifiziert. Gefäß 1: flüssige organische Abfälle halogenfrei R 11 Leichtentzündlich. R 36 Reizt die Augen. R 38 Reizt die Haut. R 50/53 Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben. R 65 Gesundheitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen. R 66 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen. R 67 Dämpfe können Schläfrigkeit oder Benommenheit verursachen. S 9 Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. S 16 Von Zündquellen fernhalten - nicht rauchen. S 25 Berührung mit den Augen vermeiden. S 33 Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen. S 37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). S 60 Dieser Stoff und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen. S 61 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen. S 62 Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.

2 Darstellung von Aspirin (Variante 1) Spritzgefahr! Schwefelsäure (konzentriert) R-Sätze: 35 S-Sätze: Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid) R-Sätze: 10-20/22-34 S-Sätze: 26-36/37/39-45 und Essigsäureanhydrid werden im Massenverhältnis von 1:2 homogen vermischt. Konzentrierte Schwefelsäure wird hinzugetropft. Die nun entstehende Lösung wird vorsichtig auf 45 0 C erwärmt. Nach der Kristallbildung wird die Lösung unter 30 0 C abgekühlt. Das Produkt wird umkistallisiert, mit Wasser mehrmals gewaschen und getrocknet. Beim Zutropfen der Schwefelsäure mit dem Thermometer die Temperatur kontrollieren, nicht über 35 0 C ansteigen lassen. Hautkontakt vermeiden! R 10 Entzündlich. R 20/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken. R 30 Kann bei Gebrauch leicht entzündlich werden. R 34 Verursacht Verätzungen. S 30 Niemals Wasser hinzugießen. S 36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen).

3 Darstellung von Acetylsalicylsäure (Variante 2) Spritzgefahr! Schwefelsäure (konzentriert) R-Sätze: 35 S-Sätze: Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid) R-Sätze: 10-20/22-34 S-Sätze: 26-36/37/39-45 In einem Erlenmeyerkolben werden 2 Gramm und mit 5 Milliliter Essigsäureanhydrid vermischt. 5 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure werden hinzugefügt. Das Gemisch wird 2 Miten lang im siedenden Wasserbad erhitzt. Zur noch heißen Lösung werden einige Tropfen Wasser hinzugefügt (Hydrolyse des überschüssigen Anhydrids). Das Gemisch wird anschließend in 100 Milliliter Wasser gegossen, der Niederschlag abgesaugt, mehrmals mit kaltem Wasser gewaschen und über Nacht bei 90 0 C getrocknet. Hautkontakt vermeiden! R 10 Entzündlich. R 20/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken. R 30 Kann bei Gebrauch leicht entzündlich werden. R 34 Verursacht Verätzungen. S 30 Niemals Wasser hinzugießen. S 36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen).

4 Zerfallszeit verschiedener Aspirinpräparate Salzsäure (0,1 mol/l) R-Sätze: 36/37/38 S-Sätze: 26 Zwei zur Hälfte mit Wasser gefüllte Reagenzgläser werden im Wasserbad auf 37 0 C erwärmt. In die Reagenzgläser wird je eine Tablette gegeben und die Zeit gemessen, bis die Tablette zerfallen ist. Der Versuch wird mit Salzsäure wiederholt. Eine befilmte ASS-Tablette wird nach 30 Minuten aus der Salzsäure genommen, abgetupft und in einem Reagenzglas mit Phosphatpuffer-Lösung auf 37 0 C erwärmt. Zum Vergleich wird eine unbehandelte befilmte ASS-Tablette in einem Reagenzglas mit Phosphatpuffer-Lösung gelegt und ebenfalls erwärmt. Hautkontakt vermeiden! Restmüll fest/flüssig oder gelöst R 36/37/38 Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. S 26 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

5 nachweis Eisen(III)-chlorid R-Sätze: S-Sätze: Eine kleine Spatelspitze feste wird in einem Reagenzglas mit wenigen Millilitern 5%iger Eisen(III)-chlorid-Lösung versetzt. Hautkontakt vermeiden! Gefäß 3: feste Abfälle organisch () Gefäß 4: saure und alkalische Abfälle - Schwermetallsalzlösungen R 38 Reizt die Haut. S 26 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

6 Darstellung von methylester Lehrerexperiment Schülerexperiment R-Sätze: S-Sätze: Methylsalicylat R-Sätze: 22 S-Sätze: 26 Methanol R-Sätze: / S-Sätze: 7/ /39-46 Schwefelsäure R-Sätze: 35 S-Sätze: In einem Reagenzglas wird in Methanol gelöst und ein Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzugefügt. Zusammen mit einem Siedesteinchen wird das Gemisch wenige Minuten über kleiner Flamme zum Sieden erhitzt. Das Produkt wird im Anschluss auf einer großen Wasseroberfläche verteilt. Auf Siedeverzug achten! Im Abzug arbeiten! R 10 Entzündlich. R 37/38 Reizt Atmungsorgane und die Haut. R 67 Dämpfe können Schläfrigkeit oder Benommenheit verursachen. S 7/9 Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. S 13 Von Nahrungsmitteln, Getränken und Futtermitteln fernhalten. S 23 Gas nicht einatmen S 30 Niemals Wasser hinzugießen. S 37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen. S 46 Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.

7 Nachweis des Tablettierhilfsstoffes Stärke Iod-Lösung R-Sätze: 20/21-50 S-Sätze: Eine Spatelspitze einer pulverisierten Aspirintablette wird mit 5 Milliliter destilliertem Wasser versetzt und zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen werden einige Tropfen einer Iod-Lösung hinzugefügt und beobachtet. Iodlösungen mit Natriumthiosulfatlösung zu Iodid reduzieren; nach Neutralisation mit Natriumhydrogencarbonat kann der Abfall über das Abwasser entsorgt werden. V HAL: Halogene R 20/21 Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut. R 50 Sehr giftig für Wasserorganismen. S 25 Berührung mit den Augen vermeiden. S 61 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

8 Isolierung von Citronensäure Citronensäure R-Sätze: 36 S-Sätze: 26 Calciumhydroxid R-Sätze: 41 Der Saft von 2-3 Zitronen (100 Milliliter) wird filtriert und mit Kalkmilch (15 Gramm Calciumhydroxid auf 40 Milliliter dest. Wasser) neutralisiert. Das überschüssige Calciumhydroxid wird abfiltriert und das klare Filtrat zum Sieden erhitzt. Die noch heiße Lösung wird filtriert und der Rückstand (Calciumcitrat) in einem Becherglas mit ca. 30 Milliliter kaltem Wasser gelöst. Die entstandene Lösung wird mit 40 ml 20%iger Schwefelsäure versetzt und gut gerührt und danach erneut filtriert. Das klare Filtrat wir etwas eingedampft und in einer Kristallisierschale stehen gelassen. keine R 36 Reizt die Augen. S 23 Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

9 Säuregehalt von Zitronensaft Citronensäure R-Sätze: 36 S-Sätze: 26 Natronlauge R-Sätze: 35 S-Sätze: 23 In einen Erlenmeyerkolben werden 10 Milliliter frisch gepresster und filtrierter Zitronensaft mit 50 Milliliter destilliertem Wasser verdünnt und mit einigen Tropfen Phenolphthalein-Lösung versetzt. Mit 1M Natronlauge wird bis zum Farbumschlag titriert. keine R 36 Reizt die Augen. S 23 Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

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