(±)-4-Methyl-3- heptanon
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- Dorothea Bergmann
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1 Synthese von (±)-4-Methyl-3- heptanon rganische Chemie Praktikum 1 Zürich, WS 2006 / 07 Maresa Afthinos Assistenz: Michael Schär Versuchsdurchführung: 12. Dezember
2 CP1 Synthese 5 Maresa Afthinos 1. Methode Durch xidation vom (±)-4-Methyl-3-heptanol mittels Kaliumdichromat wird (±)-4- Methyl-3-heptanon hergestellt. 2. Reaktionsgleichung K 2 Cr Mechanismus - Cr Cr + 2 Cr - Cr + Cr Cr Cr 4 4. Physikalische Daten Kaliumdichromat (K 2 Cr ) M = g/mol ρ = 2.69g/cm 3 (20 C) Schmp.: 398 C Sdp.: >500 C WGK 3 (stark wassergefährdend) Giftklasse 3 K + - Cr Cr - K + R E21-E25-E /43-E48/23-50/53 Kann Krebs erzeugen. Kann vererbbare Schäden verursachen. Kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen. Auch gesundheitsschädlich bei Berührung mit der aut. Auch giftig beim Verschlucken. Auch sehr giftig beim Einatmen. Verursacht Verätzungen. Sensibilisierung durch Einatmen und autkontakt möglich. Auch giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen. Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben. S Exposition vermeiden - Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). Dieser Stoff und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen
3 CP1 Synthese 5 Maresa Afthinos Schwefelsäure ( 2 S 4 ) M = 98.08g/mol ρ = 1.15g/cm 3 (20 C) Schmp.: -- Sdp.: -- WGK 1 (schwach wassergefährdend) Giftklasse 2 S R 35 Verursacht schwere Verätzungen. S /37/39-45 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Niemals Wasser hinzugiessen. Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). (±)-4-Methyl-3-heptanol (C 8 18 ) M = g/mol ρ = 0.827g/cm 3 (25 C) Schmp.: -123ºC Sdp.: 170 C R 10-36/37/38 Entzündlich. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die aut. S /37/39 Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. 5. Apparatur Reaktionsapparatur ml Tropftrichter 250 ml Rundkolben mit Magnetfischchen Eisbad o C LaboBib 0 U/min AN AN 500 Magnetrührer AUS AUS
4 CP1 Synthese 5 Maresa Afthinos 6. Ansatz Substanz Eingesetzte Anzahl Mole Äquivalent Volumen [ml] Menge [g] [mmol] Kaliumdichromat Schwefelsäure Methyl-3-heptanol Experimentelle Durchführung 4.03g conc. Schwefelsäure wurden zu 16.7mL Wasser in ein Becherglas gegossen und die Lösung mit 1.81g Kaliumdichromat in einem Rundkolben gemischt. Die orange Mischung wurde auf Eis gekühlt. Unter Rühren und auf Eis wurden 2g (±)-4-Methyl-3-heptanol innerhalb 1h zugetropft. Das Gemisch färbte sich braun-orange. Es wurde 30min weiter gerührt. Die braun-grüne Flüssigkeit (wässrige Phase) wurde viermal mit je 8.3mL Ether gewaschen. Die organische Phasen wurden gesammelt und anschliessend viermal mit je 8.3mL 10%iger Natronlauge und zweimal mit je 8.3mL gesättigter NaCl-Lösung extrahiert. Die Lösung wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert, unter Vakuum einrotiert und abschliessend destilliert. Zur Charakterisierung wurde der Brechungsindex und das IR-Spektrum gemessen. 8. Ausbeute Es wurden 1.02g (±)-4-Methyl-3-heptanon erhalten, was einer Ausbeute von 52% entspricht. Der Literaturwert beträgt 1.23g (63%). 9. Charakterisierung a) Brechungsindex Es wurde ein Brechungsindex von gemessen. Der Literaturwert beträgt b) Infrarot-Spektrum Banden [cm -1 ] Interpretation (Literaturwert) 2959, 2932, 2874 C- Streckschwingung (2960, 2930, 2870) 1716 C= Streckschwingung (1710) 1459, 1378 Fingerprint (1460, 1375) 10. Diskussion / Bemerkungen Die Ausbeute ist relativ klein, da zu Beginn der Synthese die Menge an Schwefelsäure falsch berechnet wurde. Anstatt 2.01g (1.33 eq.) wurden 4.03g (2.5 eq.) Schwefelsäure verwendet. Zudem verlief die Destillation nicht ganz optimal. Ansonsten verlief die Synthese erfolgreich
5 CP1 Synthese 5 Maresa Afthinos 11. Literatur - L. F. Tietze, Th. Eicher, Reaktionen und Synthesen, 2. Auflage, Thieme, Stuttgart Anhang - Synthesevorbereitung - IR-Spektrum - 5 -
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