Bis(acetylacetonato)kupfer(II) [Cu(acac) 2 ] Simon Weidmann D-CHAB; ETH Zürich H 196/175
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1 Bis(acetylacetonato)kupfer(II) [Cu(acac) 2 ] Cu Simon Weidmann D-CHAB; ETH Zürich H 196/175
2 ACP II Simon Weidmann H 196/ Synthese [1] 1.1. Methode upfer(ii)chlorid und Acetylaceton reagieren in wässriger Lösung zu Bis(acetylacetonato) kupfer(ii) Reaktionsgleichungen CuCl 2 Cu Abb. 1: Reaktion von CuCl 2 und Acetylaceton zu [Cu(acac) 2 ]. Cu CH 3 C()CH 2 C()CH 3 Cu(CH 3 C()CHC()CH 3 ) 2 + 2H + H + + CH 3 C - CH 3 CH Abb. 2: Reaktionsgleichungen der Synthese von [Cu(acac) 2 ]. 2
3 ACP II Simon Weidmann H 196/ Ausführung In einem 100 ml Dreihalsrundkolben wurden upfer(ii)chlorid (2.0 g, 15 mmol) in 16 ml Wasser gelöst. Über 20 Minuten wurde unter ständigem Rühren eine Lösung aus Acetylaceton (3.5 ml, 34 mmol) in 6.5 ml Methanol zugetropft. Zu dieser Mischung wurde innerhalb von 5 min eine Lösung aus Natriumacetat (4.5 g, 54 mmol) in 10 ml Wasser zugetropft. Die erhaltene Lösung wurde für 15 min unter starkem Rühren auf 80 C erhitzt. Die Lösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und danach in ein Eisbad gestellt. Das ausgefallene Produkt wurde abgenutscht und mit 65 ml kaltem Wasser gewaschen. Zum Vortrocknen wurde 15 min Luft durch die Nutsche gesogen. Zur Reinigung wurde das erhaltene Produkt aus 200 ml Methanol umkristallisiert. Der Filterkuchen wurde mit eiskaltem Methanol gewaschen und im Vakuumexsikkator über Phosphorpentoxid getrocknet. Ausbeute: 3.26 g (12 mmol, 80 %) Lit. [1]: keine Angabe 20 o 20 o ml o NS14-15 o NS ml 250 ml 300 LaboBib 0 U/min AN AN 300 LaboBib 0 U/min AN AN o C o C AUS AUS AUS AUS Abb. 3: Apparatur zur Herstellung von [Cu(acac) 2 ]. Abb. 4: Umkristallisationsapparatur. 3
4 2. Charakterisierung 2.1. Experimentell bestimmte Werte [2,3,4] Aussehen: feine, blaue ristalle Smp: Zersetzung bei 282 C UV/VIS: g in 20 ml Methylenchlorid (0.02 M) λ max [nm] ε [M -1 cm -1 ] IR: (Golden-Gate-Verfahren, alle Daten in cm -1 ) Lit. [2]: 2920 w sym st (C-H) 2922 w 1575 s str (C=C) 1553 s ~1540 s str (C=) 1534 s 1188 m str (C-) 1190 m 1019 m str (C-H) 1022 m 936 m δ (C-H) 938 m 2.2. Nicht experimentell bestimmte Werte [5] Bruttoformel: C 10 H 14 Cu 4 Molmasse: g mol -1 Struktur: Bis(acetylacetonato)kupfer(II) weist eine quadratisch-planare Struktur auf. Cu Abb. 5: Struktur von [Cu(acac) 2 ].
5 ACP II Simon Weidmann H 196/ Analyse [6,7] 3.1. Methode Der Massenanteil upfer im omplex wird nach Nassaufschluss mit konz. Schwefelsäure/Salpetersäure als Ethylendiamintetraacetatokupfer(II) nachgewiesen Reaktionsgleichungen [Cu(acac) 2 ] konz. H 2 S 4 /HN 3 Heatgun, 60 min Cu 2+ (aq) Cu 2+ (aq) Na 2 H 2 EDTA * 2H 2 [Cu(EDTA)] H Ausführung In einem Einhalsrundkolben wurde Bis(acetylacetonato)kupfer(II) (0.12 g, 0.5 mmol) mit 5 ml konzentrierter Schwefelsäure und 3 ml konzentrierter Salpetersäure versetzt. Die Lösung wurde während einer Stunde mit einer Heatgun erhitzt. Die entstandene klare blaue Lösung wurde nach dem Abkühlen in einen 100 ml Messkolben transferiert und mit Wasser auf 100 ml aufgefüllt. Von dieser Stammlösung wurden jeweils 10 ml in ein 100 ml Becherglas gegeben, mit konzentriertem Ammoniak auf ph 8 gebracht und mit einer Spatelspitze Murexid als Indikator versetzt. Diese Lösung wurde mit M EDTA (omplexoniii)-lösung titriert, bis die Farbe von gelb nach violett umschlug Resultate Massenprozent Cu : c EDTA M Cu VB V m V M P Tab. 1: Zusammenstellung der Resultate des Elementaufschlusses. Messung Einwaage [Cu(acac) 2 ] [g] 0.005M EDTA [ml] upfer gefunden [mg] Massenprozent upfer
6 ACP II Simon Weidmann H 196/ Fehlerrechnung Volumen der Bürette: V B : 10 ml ± 0.28 ml Volumen der Pipette: V P : 10 ml ± 0.11 ml Volumen des Messkolbens: V M : 100 ml ± 0.2 ml Einwaage des omplexes: m : g ± g Fehlerabschätzung: V M VB VM VB VM VB m VM VB mvp Cu = C EDTA M(Cu) m VP m VP m VP m VP = = 1.2 % n 1 Mittelwert: x = x i = 24 % n n 1 2 Standardabweichung: s x = (x i x) = 0.4% n 1 i= 1 i= 1 s x Vertauensintervall: s x = = 0.2 % n Massenprozent upfer in [Cu(acac) 2 ]: 24 ± 0.2 % 4. Diskussion 4.1. Synthese Während der Synthese sind keine Probleme aufgetreten. Die tropfenweise Zugabe von Acetylacenonat wurde zu schnell durchgeführt. Wahrscheinlich hatte dies jedoch keinen Einfluss auf die Synthese. Mit der Ausbeute von 80% bin ich zufrieden. Ich habe jedoch keinen Vergleich, da in der Synthesevorschrift keine erwartete Ausbeute angegeben ist Analyse Tab. 2: Vergleich theoretische Resultate / gefundene Resultate. Massen-% Massen-% Fehlerabschätzung Abweichung: Element (berechnet) (gefunden) [%] (gefunden berechnet) [%] upfer ± Der Aufschluss stellte kein Problem dar. Mit der Titration hatte ich jedoch Mühe, da der ph nur sehr schwer auf ph 8 gebracht werden konnte. Wenn der ph nicht genau stimmt, dann ist der Umschlag von gelb auf violett schon vorbei oder tritt gar nie ein. Das Problem konnte mit Zählen der zugegebenen Tropfen Ammoniak gelöst werden. Der Einsatz einer verdünnten Ammoniaklösung oder eines Puffers mit Pufferbereich 8 würde möglicherweise die Einstellung des ph-wertes erleichtern und so auch die Bestimmung der Metallionenkonzentration. Der ermittelte Wert des Massenanteils des upfers am omplex entspricht ziemlich exakt dem berechneten Wert. Das Vertrauensintervall ist jedoch etwas breit. Dies könnte durch weitere Messungen verbessert werden. 6
7 ACP II Simon Weidmann H 196/ Sicherheit und Ökologie [5] Tab. 3: Sicherheitshinweise und ökologische Daten der verwendeten Substanzen. Substanz Acetylaceton Gesundheitsschädlich Bis(acetylacetonato)kupfer(II) Bemerkungen Entzündlich. Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Bei der Arbeit nicht rauchen. Dampf nicht einatmen. Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. Giftklasse (CH) 4 Reizend upferchlorid Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich Methanol Leichtentzündlich Giftig Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Reizt die Augen und die Haut. Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben. Staub nicht einatmen. Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen. Leichtentzündlich. Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken. Behälter dicht geschlossen halten. Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). Natriumacetat
8 ACP II Simon Weidmann H 196/ Literaturverzeichnis [1] Synthetic Procedures for Metal Acetylacetonate Complexes, ( ). [2] Integrated Spectral Data Base System for rganic Compounds, ( ). [3] Clerc, J. T.; Pretsch, E.; Seibl, J. Structural Analysis of rganic Compounds by Combined Application of Spectroscopic Methods, Volume 1, Elsevier Science Publishers, Amsterdam, 1981, S. 13. [4] IR-Wizard, ( ). [5] Merck GaA ChemDAT Die Merck Chemie Datenbanken, ( ). [6] Schwarzenbach, G.; Flaschka, H. Die komplexometrische Titration, 5. Auflage, Enke Verlag, Stuttgart, 1965, S. 200ff. [7] Mezzetti A. Anleitung zum Praktikum in rganischer und Anorganischer Chemie Teil 2, Zürich,
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