Synthese von tert Butylchlorid

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1 Synthese von tert Butylchlorid Name des/der Assistenten/in: Geyer Karolin Datum der Versuchsdurchführung: Rémy Denzler, D-Biol 1

2 1. Methode tert-butanol wird in einer nucleophilen Substitution (S N 1-Reaktionsmechanismus) mit Salzsäure zu tert-butylchlorid umgesetzt. 2. Reaktionsgleichung OH +HCl Cl 3. Reaktionsmechanismus OH H + O + H H +Cl - -H 2 O + Cl - Cl 4. Physikalische Daten 4.1 Natriumchlorid Molekularformel NaCl g/mol Dichte 2.17 g/cm 3 Siedepunkt 1461 o C Schmelztemperatur 801 o C 4.2 Natriumhydrogencarbonat Molekularformel NaHCO g/mol Dichte 2.22 g/cm3 Schmelztemperatur 270 o C (Zersetzung) 4.3 Magnesiumsulfat Molekularformel MgSO g/mol Dichte 2.66 g/cm 3 2

3 4.4 Natriumhydroxid Molekularformel NaOH g/mol Dichte 2.13 g/cm 3 Siedepunkt 1390 o C Schmelztemperatur 323 o C R 34: - Verursacht Verätzungen. S 26-36/37/39-45: - Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. - Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, - Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. - Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). 4.5 tert-butylchlorid Molekularformel C 4 H 9 Cl g/mol Dichte 0.84 g/cm 3 Siedepunkt 51 o C Schmelztemperatur -28 o C R: 11: - Leichtentzündlich. S: : - Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. - Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. - Nicht in die Kanalisation gelangen lassen. 4.6 tert-butanol Molekularformel C 4 H 10 O g/mol Dichte [g/cm 3 ] 0.78 Siedepunkt [ o C] R: Leichtentzündlich - Gesundheitsschädlich beim Einatmen S: Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. - Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen. 4.7 Salzsäure Molekularformel HCl g/mol R: 36/37/38 - Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. S: 26 -Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. 3

4 AN AUS AN AUS Praktikumsprotokoll Synthese II: tert-butylchlorid aus tert-butanol Rémy Denzler 5. Apparaturen Extraktionsapperatur: Destillationsapperatur: Vakuum LaboBib 0 U/min o C ml Ansatz Substanz M [g/mol] mol eq g ρ [g/ml] ml Bemerkung tert-butanol Salzsäure %ige 7. Experimentelle Durchführung In einem 500 ml Scheidetrichter wurden tert-butanol (15.02 g, mmol, 1.0 eq) mit Salzsäure (49.7 ml, 600 mmol, 3.0 eq) zusammengegeben und ausgiebig geschüttelt. Vom erhaltenen zweiphasige Substanzgemisch wurde die Salzsäure abgetrennt und die übrig gebliebene organische Phase mit einer ges. wässr. NaHCO 3 -Lösung neutralisiert. Anschliessend wurde das tert-butylchlorid mit einer ges. wässr. NaCl-Lösung gewaschen und über MgSO 4 getrocknet und filtert. Um die tert-butylchlorid zu reinigen wurde die erhaltene Lösung bei Atmosphärendruck destilliert. Die bei einem Dampfdruck von 42 o C dabei erhaltene Fraktion wurde durch ein Eisbad gekühlt um allfälligen Verflüchtigungen des tert-butylchlorids entgegenzuwirken. Die Reinigung der Produkte erfolgte durch fraktionierte Destillation bei Normaldruck, das Produkt (10.76 g, 116 mmol) wurde bei 42 o C erhalten. Fraktion T Bad [ o C] T Dampf [ o C] Druck [mbar] Menge [g]

5 8. Ausbeute Das isolierte Produkt entspricht einer Ausbeute von 57% entspricht. 9. Charakterisierung 9.1 Brechungsindex Es wurde ein Brechungsindex von n D =1.383 gemessen. Der Literaturwert (http://www.sigmaaldrich.com) beträgt n D = IR-Spektrum Bande Interpretation Banden Lit. Literatur 2975 C-H st C-H st CH 3 def. as CH 3 def. as. 810 C-Cl st. 810 C-Cl st Literaturspektrum 10. Diskussion Die Übereinstimmung der Literaturwerte des Brechungsindexes und des IR-Spektrums stimmen sehr gut mit der im LLabor durchgeführten Charakterisierung überein. 5

6 11. Literatur Toxikologische Daten: Interpretation IR.Spektren: Skript Analytische Chemie I von Prof. Dr. E Pretsch, Prof. Dr.J.Seibel, Dr. W. Simon, Prof. Dr. R. Zenobi, Dr. W. Amrein, Dr. M. Badertscher, Dr. P Oggenfuss, P. Bühlmann, A.Gloor, B. Lindemann S. Schuppisser, H. Weiss 6

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