1. Darstellung von 2-Chlor-2-methylpropan Trivialname: tert. Butylchlorid
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- Holger Müller
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1 1. Darstellung von 2-Chlor-2-methylpropan Trivialname: tert. Butylchlorid Theorie Nucleophile Substitution 1. Ordnung am gesättigten Kohlenstoffatom. Darstellung tertiärer Alkylhalogenide durch Umsetzung tertiärer Alkohole mit konzentrierten wässrigen Halogenwasserstoffsäuren. Umsatzgleichung HO + HCl Cl + H O H tert. Butanol 2-Methyl-2-propanol Salzsäure tert. Butylchlorid 2-Chlor-2-methylpropan Geräte und Hilfsmaterialien 2x250 ml Rundkolben, Rückflusskühler, Tropftrichter, Destillationsbrücke, Destillationsthermometer, Magnetrührwerk, Magnetrührstab, 250 ml Erlenmeyerkolben 250 ml Pilzheizhaube, 250 ml Scheidetrichter, Eisbad, 100 ml Messzylinder, Trichter, 50 ml Schnappdeckelglas, Faltenfilterpapier. Reagenzien Gefahrenhinweise 2-Chlor-2-methylpropan GHS 02, H: Methyl-2-propanol (tert. Butanol) GHS 02/07, H: konzentrierte Salzsäure GHS 05/07, H: wasserfreies Calciumchlorid GHS 07, H: 319 gesättigte Natriumhydrogencabonat-Lösung Laboratoriumstechnische Methoden Reaktion in einer Rückflussrührapparatur mit Magnetrührwerk (siehe Abb.2), Separieren, Dekantieren, Normaldruckdestillation (siehe Abb.3).
2 Abb.2: Rührapparatur Abb3: Destillationsapparatur Achtung bei den Apparaturen sind die Wasseranschlüsse zu ergänzen. Ausführung In einem 250 ml Einhalsrundkolben, ausgestattet mit Rückflusskühler und Magnetrührwerk wird ein Gemisch aus 0,5 mol (ca.37 g) 2-Methyl-2-propanol (gesundheitsschädlich beim Einatmen) und 1,5 mol (120 ml) konzentrierte Salzsäure (Verursacht Verätzungen) ca.30 Minuten bei Raumtemperatur intensiv gerührt. Das heterogene Reaktionsgemisch wird mittels Scheidetrichter getrennt. Die organische Phase wird dann sorgfältig mit 50 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen (Achtung, was passiert hier chemisch?). Das heterogene Gemisch wird wieder mittels Scheidetrichter getrennt und die organische Phase dann in einem verschließbaren Erlenmeyerkolben ca. 30 Minuten mit ca. 5g Natriumsulfat getrocknet. Die wässrigen Phasen werden sachgemäß entsorgt. Die entwässerte organische Phase wird vom Trockenmittel abdekantiert und unter Normaldruck destilliert. Dabei wird die Vorlage mittels Eisbad gekühlt. Bei Normaldruck (p=1013 hpa) ist die Siedetemperatur von 2-Chlor-2-methylpropan 51 C. Das Produkt wird in ein 50 ml Probengefäß abgefüllt und vollständig beschriftet (Name des Präparates, Name(n) des/der Studierenden). Entsorgung Reste der Edukte, die wässrigen Extraktionsphasen, das Trockenmittel und der Destillationsrückstand sind Sondermüll und als halogenhaltige organische Stoffe zu entsorgen.
3 Analytische Charakterisierung Das präparierte Produkt tert.butylchlorid wird durch FT-Infrarotspektrometrie (ATR- Technik), über seinen Siedepunkt und den durch den Brechungsindex qualitativ analytisch charakterisiert. Lit. Sdp.: 51 C (1013hPa) Lit. n D 20 : 1,3848 FT-MIR-ATR Spektrum 100, %T FT-MIR-ATR: tert. Butylchlorid 0,0 4000, ,0 cm-1 Aufgaben Betriebsanweisungen nach 14 GefahrstoffVO lesen! Gefahrenhinweise und Sicherheitsratschläge unbedingt beachten! Produktsynthese Siedepunktbestimmung des Produkts FT-Infrarotspektrum (ATR-Technik) des Produkts Ausbeuteberechnung (bezogen auf 100%igen Umsatz des Edukts 2-Methyl-2- propanol)
4 Vollständige Dokumentation des Praktikums-Versuchs im Laborjournal und erstellen eines Protokolls Testat Das synthetisierte Präparat wird in einem sorgfältig verschlossenen und vollständig beschrifteten 50 ml Probengefäß zusammen mit der vollständigen Dokumentation des Praktikums-Versuchs im Laborjournal dem Laboringenieur zur Beurteilung vorgelegt. Eine positive Beurteilung führt zum Praktikums-Testat für diesen Versuch. Es wird eine Ausbeute von mindestens 40% erwartet.
5 2. Darstellung von 1,4-di-tert. Butylbenzen Theorie Elektrophile Substitution am Aromaten, Friedel-Crafts Alkylierung. Umsatzgleichung Cl AlCl 3 H 3 C H + 3 C + HCl H 3 C H 3 C tert. Butylchlorid 4-tert. Butylbenzene p-di-tert. Butylbenzene Chlorwasserstoff 2-Chlor-2-methylpropan Geräte und Hilfsmaterialien 2x250 ml Rundkolben, 1xRückflusskühler, 1x Stickstoff-Inertgasaufsatz, 1xTropftrichter, 1xMagnetrührwerk 1xMagnetrührstab, 1xEisbad, 100 ml Messzylinder, 1x 250 ml Pilzheizhaube, 1xSaugflasche, 1xPorzellannutsche, Rundfilterpapier, 1x Trichter, Faltenfilterpapier Reagenzien Gefahrenhinweise 1,4-di-tert. Butylbenzen GHS 09, H: Chlor-2-methylpropan GHS 02, H: 225 tert. Butylbenzen GHS 02/07, H: wasserfreies Aluminiumchlorid GHS 05, H: 314 Ethanol GHS 02, H: 225 Laboratoriumstechnische Methoden Reaktion in einer Stickstoff-Inertgas Rührapparatur (siehe Abb.5), Umkristallisation in einer Rückflussapparatur (siehe Abb.6), Abnutschen mit einer Saugflasche
6 Abb.5: Rührapparatur Abb6: Rückflussapparatur Achtung bei den Apparaturen sind der N 2 - und die Wasseranschlüsse zu ergänzen. Ausführung In einem 250 ml Einhalsrundkolben, ausgestattet mit Stickstoff-Inertgasaufsatz (Warum?), Magnetheizrührwerk und Kältebad, werden 0,16 mol (ca. 17,6 ml) 2- Chlor-2-methylpropan und 0,5g Aluminiumchlorid vorgelegt und tropfenweise mit 0,16 mol (ca. 24,8 ml) tert. Butylbenzen versetzt. Das Reaktionsgemisch wird ca. 40 Minuten im Kältebad und dann ca. 2 Stunden bei Raumtemperatur intensiv gerührt. Dabei fällt das Produkt als amorpher Niederschlag aus. Das Reaktionsgemisch wird mit 100 ml Wasser versetzt und dann ca. 5 Minuten intensiv gerührt. Das wasserunlösliche feste Rohprodukt wird mittels Vakuumfiltration abgetrennt und dann aus Ethanol umkristallisiert. Dafür wird der Rückstand mit ca ml Ethanol in einer Rückflussapparatur, bestehend aus einem 250 ml Einhalsrundkolben, Rückflusskühler, Magnetheizrührwerk und Pilzheizhaube, zum Sieden erhitzt, bis sich der Rückstand vollständig aufgelöst hat. Die heiße Lösung wird sorgfältig mittels Glastrichter und Faltenfilterpapier in ein 250 ml Becherglas filtriert (Trichter und Filter vorwärmen, warum?) und dann zur Rekristallisation des Produkts Stunden offen abgestellt. Das Produkt 1,4-Di-tert.Butylbenzen kristallisiert in Form weißer Nadeln. Diese werden mittels Vakuumfiltration abgetrennt und an der Luft getrocknet. Die Schmelztemperatur von 1,4-di-tert. Butylbenzen ist 80 C. Das Produkt wird in ein 50 ml Probengefäß abgefüllt. Das Probengefäß wird sorgfältig verschlossen und vollständig beschriftet (Name des Präparates, Name(n) des/der Studierenden)
7 Entsorgung Reste der Edukte, das wässrige Filtrat und das ethanolische Filtrat sind Sondermüll und als halogenhaltige organische Stoffe zu entsorgen Analytische Charakterisierung Das präparierte Produkt 1,4-di-tert. Butylbenzene wird durch FT-Infrarotspektrometrie (ATR-Technik) und mittels Schmelzpunktsbestimmung analytisch qualitativ charakterisiert. Lit. Schmp.: 80 C FT-MIR-ATR Spektrum 100, %T FT-MIR-ATR: 1,4-di-tert. Butylbenzene 0,0 4000, ,0 cm-1 Aufgaben Betriebsanweisungen nach 14 GefahrstoffVO lesen! Gefahrenhinweise und Sicherheitsratschläge unbedingt beachten! Produktsynthese Schmelzpunktbestimmung des Produkts FT-Infrarotspektrum (ATR-Technik) des Produkts Ausbeuteberechnung (bezogen auf 100%igen Umsatz des Edukts tert.-butylbenzen)
8 Vollständige Dokumentation des Praktikums-Versuchs im Laborjournal und erstellen eines Protokolls Testat Das synthetisierte Präparat wird in einem sorgfältig verschlossenen und vollständig beschrifteten 50 ml Probengefäß zusammen mit der vollständigen Dokumentation des Praktikums-Versuchs im Laborjournal dem Laboringenieur zur Beurteilung vorgelegt. Eine positive Beurteilung führt zum Praktikums-Testat für diesen Versuch. Es wird eine Ausbeute von mindestens 40% erwartet. Literatur: 1. Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie; Hünig et al; Lehmanns Media; Berlin 2006; Reaktionen und Synthesen; Tietze, Eicher; Georg Thieme Verlag; 1991; Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie; Hünig et al; Lehmanns Media; Berlin 2006; 90, Lehrbücher der Organischen Chemie, K.P.C. Vollhardt, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA; Auflage: 4. vollst. überarb. u. aktualis. Auflage (27. Juni 2005) 5. Organikum,organisch chemisches Grundpraktikum, K.Schwetlick, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA; Auflage: 23. vollst. überarb. u. aktualis. Auflage (25. März 2009
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