Protokoll zum Gruppenpra parat

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1 Protokoll zum Gruppenpra parat Versuche und 4.4.4: Darstellung von 1 Naphthol 1. Darstellung von Anthranilsäure aus Phthalsäureimid 1.1. Literatur [1] [2] sdbs.riodb.aist.go.jp/ [3] L.M. Harwood, C.J. Moody, J.M. Percy, Experimental Organic Chemistry, 2. Aufl., Blackwell Science, Oxford, 1999, S Reaktion O NH O 1) NaOH, Br 2 H 2 O, 0 bis 70 C 2) Neutralisieren 56% CO 2 H NH 2 C 8 H 5 NO 2 Br 2 C 7 H 7 NO g/mol g/mol g/mol 1.3. Ansatzgrößen Phthalimid: 23.6 g (160 mmol) Brom: 26.2 g (164 mmol, 8.4 ml) Natriumhydroxid: 54,5 g (1.36 mol) destilliertes Wasser: 200 ml 1.4. Gefahrenpotential Brom Natriumhydroxid Salzsäure Essigsäure H P H P H P H P

2 Anthranilsäure H319 P Entsorgung Phthalimid, Anthranilsäure: Lösen, gegebenenfalls neutralisieren und in den aminhaltigen Abfall entsorgen. Brom: Alle mit Brom verunreinigten Geräte mit Thiosulfatlösung spülen und als wässrigen Abfall entsorgen. Natriumhydroxid: In Wasser lösen und in den wässrig-basischen Abfallbehälter geben. Salzsäure und Essigsäure: Mit Wasser verdünnen und als wässrig-sauren Abfall entsorgen Durchführung Es wurden 32.0 g Natriumhydroxid in 120 ml Wasser in einem 250 ml Rundkolben gelöst und im Eisbad gekühlt. Unter Rühren wurden mit einer Spritze 8.40 ml (164 mmol) Brom zugegeben und die Reaktionsmischung wurde auf 0 C abgekühlt. Anschließend wurden 23.6 g (160 mmol) fein gemörsertes Phthalimid, sowie eine Lösung aus 22.5 g Natriumhydroxid und 80 ml Wasser zugegeben. Danach wurde das Eisbad entfernt, woraufhin sich die Lösung innerhalb weniger Minuten auf 55 C erwärmte. Bei dieser Temperatur wurde weitere 15 Minuten gerührt und das Reaktionsende mittels DC kontrolliert. Als Laufmittel wurde ein Gemisch aus Petrolether und Essigsäureethylester 1:1 verwendet. Anschließend wurde die Reaktionslösung wieder im Eisbad gekühlt und langsam mit 75 ml konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Das Gemisch wurde in ein großes Becherglas überführt, wozu anschließend 25 ml Essigsäure gegeben wurden. Der dabei ausgefallene Feststoff wurde filtriert und zwei Mal mit je 20 ml kaltem Wasser gewaschen. Das Rohprodukt wurde aus Wasser mit einer Spatelspitze Aktivkohle umkristallisiert. Die Lösung wurde heiß filtriert, das Filtrat im Eisbad gekühlt, der ausgefallene Feststoff abgesaugt und

3 kurz im Vakuumexsikkator getrocknet. Da das Rohprodukt noch sehr dunkelbraun war, wurde erneut eine Heißfiltration mit Aktivkohle durchgeführt. Ausbeute: 10.3 g (75.1 mmol 47 %) eines braunen Feststoffes (Lit: 56 %, Quelle: [3]) Schmelzpunkt: C (Lit: C, Quelle: [3] 1.7. Weitere Charakterisierung IR Spektrum: cm -1 v(nh 2 ) cm -1 v(oh) von COOH cm -1 v(ch) im Aromaten 1700 cm -1 v(c=o) von COOH cm -1 v(c=c) Literaturspektrum: (Quelle: [2])

4 2. Darstellung von 1,4 Dihydronaphthalin 1,4 endoxid aus Anthranilsäure 2.1. Literatur [1] [2] sdbs.riodb.aist.go.jp/ [3] L.M. Harwood, C.J. Moody, J.M. Percy, Experimental Organic Chemistry, 2. Aufl., Blackwell Science, Oxford, 1999, S Reaktion C 7 H 7 NO 2 C 5 H 11 NO 2 C 4 H 4 O C 10 H 8 O g/mol g/mol g/mol g/mol 2.3. Ansatzgrößen Ansatz: Anthranilsäure: 5.00 g (36.5 mmol) Furan: 17.2 g (253 mmol) Isoamylnitrit: 6.35 g (54.2 mmol, 7.3 ml) 1,2-Dimethoxyethan: 18.3 ml Natriumhydroxid: 910 mg (22.8 mmol) 2.4. Gefahrenpotenzial Anthranilsäure Furan Isoamylnitrit (3-Methylbutylnitrit) 1,2-Dimethoxyethan Petrolether H319 P H P H P H FD-332 P H P

5 Natriumhydroxid H P Entsorgung Furan, Isoamylnitrit, 1,2-Diemthoxyethan, Petrolether, 1,4-Dihydronaphthalin-1,4- endoxid: Als org, halogenfreier Lösemittelabfall. (Feststoff vorher lösen) Natriumhydroxid: In Wasser lösen und in den wässrig-basischen Abfallbehälter geben Durchführung 1. Ansatz: In einem 250 ml Dreihalskolben mit Rückflusskühler und Rührer wurden 17.2 g (253 mmol) Furan in 18.3 ml 1,2-Dimethoxyethan (DME) vorgelegt und unter Rückfluss erhitzt. Alle zehn Minuten wurden je 3 ml einer Lösung aus 6.35 g (54.2 mmol) Isoamylnitritin in 18.3 ml DME und einer Lösung von 5.00 g (36.5 mmol) Anthranilsäure in 18.3 ml DME mit 2 separaten Pasteurpipetten zugegeben. Nach vollständiger Zugabe wurde das Reaktionsgemisch noch 3 h refluxiert und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Reaktionsverlauf wurde mittels DC kontrolliert. Als Laufmittel wurde Essigsäureethylester verwendet. Anschließend wurde eine Lösung von 910 mg Natriumhydroxid in 25 ml Wasser zugegeben. Danach wurde das Gemisch in einen 250 ml Scheidetrichter überführt und drei Mal mit je 50 ml Petrolether extrahiert. Die organische Phase wurde daraufhin noch sechs Mal mit je 25 ml Wasser gewaschen. Die Lösung wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Es blieb eine gelblich-braune, ölige Flüssigkeit zurück. Diese kristallisierte über Nacht im Tiefkühlfach aus. Rohausbeute: 1.53 g ( 10.6 mmol 29 %) Es wurde aus kaltem Petrolether umkristallisiert. Schließlich wurde über einen vorgekühlten

6 Büchnertrichter abfiltriert und der Rückstand im Vakuum getrocknet. Ausbeute (umkristallisiert aus Petrolether): 1.16 g (8.05 mmol 22%) eines hellbraunen Feststoffes (Lit: %, Quelle: [3]) Schmelzpunkt (umkristallisiert aus Petrolether): C (Lit: 56 C, Quelle: [3]) 2. Ansatz: Die Reaktion wurde analog zum 1. Ansatz durchgeführt. Rohausbeute: 1.58 g ( 11.0 mmol 30 %) Anschließend wurden 0.5 g des Produkts zur Aufreinigung sublimiert. Ausbeute (sublimiert): 97 mg (0.673 mmol) eines farblosen, kristallinen Feststoffes Schmelzpunkt (sublimiert): 56 C (Lit: 56 C, Quelle: [3]) Da die Sublimation sehr zeitaufwendig war wurde der Rest wie im 1. Ansatz aus kaltem Petrolether umkristallisiert. Ausbeute (umkristallisiert aus Petrolether): 830 mg (5.76 mmol) eines hellbraunen Feststoffes Schmelzpunkt (umkristallisiert aus Petrolether): 53 C (Lit: 56 C, Quelle: [3]) 2.7. Weitere Charakterisierung IR Spektrum: cm -1 v(ch) 1480 cm -1 v(c=c) 2090 cm -1 v(c-o-c)

7 Literaturspektrum: (Quelle: [2]) 3. Darstellung von 1 Naphthol aus 1,4 Dihydronaphthalin 1,4 endoxid 3.1. Literatur [1] [2] sdbs.riodb.aist.go.jp/ [3] L.M. Harwood, C.J. Moody, J.M. Percy, Experimental Organic Chemistry, 2. Aufl., Blackwell Science, Oxford, 1999, S Reaktion C 10 H 8 O C 10 H 8 O g/mol g/mol

8 3.3. Ansatzgrößen 1. Ansatz: 1,4-Dihydronaphthalin-1,4-endoxid: 97.0 mg (0.673 mmol) Ethanol: 2.25 ml Salzsäure: 1.12 ml 2. Ansatz: 1,4-Dihydronaphthalin-1,4-endoxid: 432 mg (3.00 mmol) Ethanol: 10 ml Bromwasserstoffsäure: 5 ml 3. Ansatz: 1,4-Dihydronaphthalin-1,4-endoxid: 864 mg (5.99 mmol) Ethanol: 20 ml Salzsäure: 10 ml 3.4. Gefahrenpotential Ethanol Diethylether Salzsäure Bromwasserstoffsäure 1-Naphthol H225 P210 H P H P H P H P Entsorgung Ethanol, Diethylether, 1-Naphthol: In den organisch, halogenfreien Behälter geben. (Feststoff vorher lösen) Salzsäure, Bromwasserstoffsäure: Verdünnen und in den wässrig, sauren Abfallbehälter entsorgen Durchführung 1. Ansatz: In einem 25 ml Rundkolben wurden 97 mg (0.673 mmol) 1,4-Dihydronaphthalin-1,4-endoxid in 2.25 ml Ethanol gelöst. Zu der Lösung wurden 1.12 ml konzentrierte Salzsäure gegeben,

9 kurz gerührt und anschließend 2 h bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das Reaktionsende wurde mittels DC-Kontrolle festgestellt. Als Laufmittel wurde Petrolether verwendet. Das Reaktionsgemisch wurde in einen 100 ml Scheidetrichter überführt, 15 ml Diethylether und 10 ml Wasser hinzugegeben und ausgeschüttelt. Die Etherphase wurde anschließend noch zwei Mal mit 5 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und vom Trockenmittel abfiltriert. Das Filtrat wurde dann am Rotationsverdampfer eingeengt, bis sich ein Feststoff gebildet hat. Rohausbeute: 69.8 mg (0.485 mmol 72 %) Anschließend wurde noch sublimiert. Ausbeute: 65.0 mg (0.451 mmol 67 %) eines weißen kristallinen Feststoffes (Lit: 70 %, Quelle: [3]) Schmelzpunkt: C (Lit: C, Quelle: [3]) 2. Ansatz: In einem 50 ml Rundkolben wurden 432 mg (3.00 mmol) 1,4-Dihydronaphthalin-1,4-endoxid in 10 ml Ethanol gelöst. Zu der Lösung wurden 5 ml konzentrierte Bromwasserstoffsäure gegeben, kurz gerührt und anschließend 2 h bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das Reaktionsende wurde mittels DC-Kontrolle festgestellt.

10 Als Laufmittel wurde ein Petrolether-Essigsäureethylester-Gemisch von 10:1 verwendet. Das Reaktionsgemisch wurde in einen 100 ml Scheidetrichter überführt, 20 ml Diethylether und 15 ml Wasser hinzugegeben und ausgeschüttelt. Die Etherphase wurde anschließend noch zwei Mal mit 5 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und vom Trockenmittel abfiltriert. Das Filtrat wurde dann am Rotationsverdampfer eingeengt. Da kein Feststoff zurückgeblieben ist, wurde der Kolben offen stehengelassen, um den Rest an Diethylether verdampfen zu lassen. Nach einer Weile bildete sich ein hellbrauner Feststoff. Rohausbeute: 251 mg ( 1.74 mmol 58 %) Anschließend wurde noch aus Petrolether umkristallisiert. Ausbeute: 127 mg ( mmol 29 %) eines hellbraunen Feststoffes (Lit: 70 %, Quelle: [3]) Schmelzpunkt: 90 C (Lit: C, Quelle:[3]) 3. Ansatz: In einem 100 ml Rundkolben wurden 864 mg (5.99 mmol) 1,4-Dihydronaphthalin-1,4- endoxid in 20 ml Ethanol gelöst. Zu der Lösung wurden 10 ml konzentrierte Salzsäure gegeben, kurz gerührt und anschließend 2 h bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das Reaktionsende wurde mittels DC-Kontrolle festgestellt. Als Laufmittel wurde ein Petrolether-Essigsäureethylester-Gemisch von 10:1 verwendet. Das Reaktionsgemisch wurde in einen 250 ml Scheidetrichter überführt, 30 ml Diethylether und 20 ml Wasser hinzugegeben und ausgeschüttelt. Die Etherphase wurde anschließend noch zwei Mal mit 10 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und vom Trockenmittel abfiltriert. Das Filtrat wurde dann am Rotationsverdampfer eingeengt. Da kein Feststoff zurückgeblieben ist, wurde der Kolben offen stehengelassen, um den Rest an Diethylether verdampfen zu lassen. Nach einer Weile bildete sich ein brauner Feststoff. Rohausbeute: 544 mg ( 3.77 mmol 63 %) Anschließend wurde noch aus Petrolether umkristallisiert. Ausbeute: 389 mg ( 2.70 mmol 45 %) eines hellbraunen Feststoffes (Lit: 70 %, Quelle: [3])

11 Schmelzpunkt: 91 C (Lit: C, Quelle:[3]) 3.7. Weitere Charakterisierung IR Spektrum: 3300 cm -1 v(oh) cm -1 v(ch) cm -1 v(c=c) Literaturspektrum: (Quelle: [2])

12 4. Mechanismus Die Reaktion beginnt mit dem Angriff eines Hydroxidions an einer der Carbonylgruppen des Phthalimids, der zur Ringöffnung führt. Im darauffolgenden Hofmann-Säureamidabbau wird eine instabile Isocyanatgruppe gebildet, welche unter Hydrolyse und CO 2 -Abspaltung zum Amin führt. Durch saure Aufarbeitung der ersten Stufe erhält man Anthranilsäure. Diese reagiert in der zweiten Stufe mit einem Nitrosylkation, welches in-situ aus 3-Methylbutylnitrit entsteht. Nach der sauren Abspaltung eines Wassermoleküls entsteht ein Diazoniumsalz, welches unter Wärmezufuhr irreversibel N 2 und CO 2 abspaltet. Das dadurch intermediär gebildete Benzin reagiert mit Furan in einer Diels-Alder-Reaktion zum 1,4-Dihydronaphthalin-1,4- endoxid. Mittels saurer Spaltung der Sauerstoffbrücke entsteht 1-Naphthol.

13 5. Fehlerdiskussion und Verbesserungsvorschläge Die erste Stufe verlief problemlos. Beim Neutralisieren sollte darauf geachtet werden, dass die Lösung nicht übersäuert wird. Statt den angegebenen 30 min Reaktionsdauer für die zweite Stufe, wurden 3 h benötigt, bis die DC-Kontrolle kein Edukt mehr anzeigte. Das Produkt sollte laut Vorschrift schon nach Einengen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer kristallisieren. Es blieb allerdings nur ein öliger, brauner Rückstand zurück, welcher erst bei -26 C über Nacht kristallisierte. Die Umkristallisation aus kaltem Petrolether ist wenig effektiv, da das Produkt nicht gut gereinigt wird und bei der Verwendung von zu viel Lösungsmittel hohe Ausbeuteverluste entstehen. Stattdessen empfiehlt sich eine Sublimation, da hierbei sehr reine, farblose Kristalle erhalten wurden. Allerdings ist dafür ein hoher Zeitaufwand nötig. Der Reinheitsgrad des Edukts der dritten Stufe ist entscheidend für die Reinheit des zu erhaltenden 1-Naphthols.

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