2017 Umsetzung von Zimtsäurechlorid mit Ammoniak zu Zimtsäureamid

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1 217 Umsetzung von Zimtsäurechlorid mit Ammoniak zu Zimtsäureamid O O Cl NH 3 NH 2 C 9 H 7 ClO (166.6) (17.) C 9 H 9 NO (147.2) Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Reaktion der Carbonylgruppe in Carbonsäurederivaten Carbonsäureamid, Carbonsäurechlorid Arbeitsmethoden Rühren mit Magnetrührer, Zutropfen mit Tropftrichter, Ausschütteln, Extrahieren, Abrotieren, Umkristallisieren, Abfiltrieren, Kühlen mit Eisbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 1 mmol) Geräte 25 ml Dreihalskolben, Rückflusskühler, Tropftrichter ohne Druckausgleich, Magnetrührer, Magnetrührstab, 5 ml Scheidetrichter, Rotationsverdampfer, Eisbad, Vakuumpumpe Chemikalien trans-zimtsäurechlorid (Schmp C, Sdp C; destilliert; Produkt aus Versuch 213) wässrige konz. Ammoniak-Lösung (25%) tert-butylmethylether (Sdp. 55 C) Essigsäureethylester (Sdp. 77 C) Natriumsulfat zum Trocknen 16.6 g (1 mmol) 8 ml (7 g, 1. mol) 8 ml 14 ml etwa 5 g Versuchsdurchführung In einem 25 ml Dreihalskolben mit Rückflusskühler, Magnetrührstab und Tropftrichter ohne Druckausgleich werden 8 ml wässrige konz. Ammoniaklösung vorgelegt. Der Reaktionskolben wird im Eisbad gekühlt. Die Lösung von 16.6 g (1 mmol) trans- Zimtsäurechlorid in 8 ml tert-butylmethylether wird in den Tropftrichter überführt und unter Rühren so zugetropft, daß die Reaktion nicht zu heftig wird (ca. 3 min). Anschließend wird noch 3 min bei Raumtemperatur gerührt. Es fällt ein feiner weißer Niederschlag aus, der aber nicht abgetrennt wird. 1

2 Aufarbeitung Der Inhalt des Reaktionskolbens wird in einen 5 ml Scheidetrichter überführt. Der Kolben wird zunächst mit etwa 5 ml Wasser und anschließend mit 5 ml Essigsäureethylester ausgespült. Diese Waschflüssigkeiten werden ebenfalls in den Scheidetrichter gegeben. Man schüttelt kräftig durch und trennt die Phasen. Die wässrige Phase wird noch dreimal mit je 3 ml Essigsäureethylester ausgeschüttelt und zunächst aufbewahrt. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, das Trockenmittel wird abfiltriert und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Als Rückstand bleibt das Zimtsäureamid als weißer Feststoff. Dieser wird im Hochvakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Ausbeute: 12. g (81.5 mmol, 82%); Schmp C; HPLC-Reinheit über 99% Das Produkt kann aus Wasser umkristallisiert werden; es muss anschließend sehr gründlich im Hochvakuum getrocknet werden, bis alles Wasser entfernt ist (Gewichtskonstanz des Produkts). Ausbeute: 1.8 g (73.4 mmol, 73%); Schmp C. Spektren und HPLC unterscheiden sich nicht vom nicht umkristallisierten Produkt. Aus der wässrigen Phase kann man nach Ansäuern durch erneutes Ausschütteln mit zweimal je 5 ml Essigsäureethylester, Trocknen der organischen Phase mit Natriumsulfat und Abrotieren des Lösungsmittels etwa 2 mg eines weißen Feststoffs isolieren, der zu etwa 8% aus Zimtsäureamid und 2% aus Zimtsäure besteht (siehe Analytik). Die wässrige Phase enthält keine mit den angegebenen HPLC-Bedingungen nachweisbaren Substanzen mehr. Nach dem Abrotieren des Wassers bleibt ein fester Rückstand, der vorwiegend aus Ammoniumchlorid besteht. Anmerkungen Setzt man bei der Reaktion das rohe nicht destillierte Zimtsäurechlorid ein (13.5 g, vgl. Versuch 213), erhält man das Zimtsäureamid ohne Umkristallisation in einer Ausbeute von 9.65 g (65.6 mmol, 66% bezogen auf die eingesetzte Zimtsäure (14.8 g, 1 mmol)). Beim Zutropfen des Zimtsäurechlorids zur konz. Ammoniaklösung darf man keinen Tropftrichter mit Druckausgleich verwenden, weil die Ammoniakdämpfe sonst in die Säurechloridlösung hochsteigen, dort zu Amid reagieren, das ausfällt und den Tropftrichter verstopft. Man kann die Säurechloridlösung auch mit einer Spritze durch ein Septum zugeben. Abfallbehandlung Entsorgung Abfall abdestilliertes Lösungsmittelgemisch wässrige Phase Natriumsulfat wässrige Mutterlauge Entsorgung Lösungsmittel, halogenfrei Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Feststoffabfall, quecksilberfrei Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei 2

3 Zeitbedarf Etwa 2 Stunden ohne Umkristallisieren Unterbrechungsmöglichkeit Vor und nach dem Ausschütteln Schwierigkeitsgrad Leicht Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 1 mmol) Geräte 1 ml Dreihalskolben, Rückflusskühler, Tropftrichter ohne Druckausgleich, Magnetrührer, Magnetrührstab, 1 ml Scheidetrichter, Rotationsverdampfer, Eisbad, Vakuumpumpe Chemikalien trans-zimtsäurechlorid (Schmp C, Sdp C; destilliert; Produkt aus Versuch 213) wässrige konz. Ammoniak-Lösung (25%) tert-butylmethylether (Sdp. 55 C) Essigsäureethylester (Sdp. 77 C) Natriumsulfat zum Trocknen 1.66 g (1. mmol) 1 ml (8.7 g, 125 mmol) 1 ml 4 ml etwa 1 g Versuchsdurchführung In einem 1 ml Dreihalskolben mit Rückflusskühler, Magnetrührstab und Tropftrichter ohne Druckausgleich werden 1 ml wässrige konz. Ammoniaklösung vorgelegt. Der Reaktionskolben wird im Eisbad gekühlt. Die Lösung von 1.66 g (1. mmol) trans- Zimtsäurechlorid in 1 ml tert-butylmethylether wird in den Tropftrichter überführt und unter Rühren so zugetropft, daß die Reaktion nicht zu heftig wird (ca. 15 min). Anschließend wird noch 3 min bei Raumtemperatur gerührt. Es fällt ein feiner weißer Niederschlag aus, der aber nicht abgetrennt wird. Aufarbeitung Der Inhalt des Reaktionskolbens wird in einen 1 ml Scheidetrichter überführt. Der Kolben wird zunächst mit etwa 1 ml Wasser und anschließend mit 1 ml Essigsäureethylester ausgespült. Diese Waschflüssigkeiten werden ebenfalls in den Scheidetrichter gegeben. Man schüttelt kräftig durch und trennt die Phasen. Die wässrige Phase wird noch dreimal mit je 1 ml Essigsäureethylester ausgeschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, das Trockenmittel wird abfiltriert und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Als Rückstand bleibt das Zimtsäureamid als weißer Feststoff. Dieser wird im Hochvakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Ausbeute: 1.15 g (7.81 mmol, 78%); Schmp C; HPLC-Reinheit über 99% 3

4 Das Produkt kann aus Wasser umkristallisiert werden; es muss anschließend sehr gründlich im Hochvakuum getrocknet werden, bis alles Wasser entfernt ist (Gewichtskonstanz des Produkts). Ausbeute: 9 mg (6.12 mmol, 61%); Schmp C. Spektren und HPLC unterscheiden sich nicht vom nicht umkristallisierten Produkt. Anmerkungen Setzt man bei der Reaktion das rohe nicht destillierte Zimtsäurechlorid ein (1.4 g, vgl. Versuch 213), erhält man das Zimtsäureamid vor der Umkristallisation in einer Ausbeute von 1.5 g (71.4 mmol, 71% bezogen auf die eingesetzte Zimtsäure (1.48 g, 1. mmol)). Beim Zutropfen des Zimtsäurechlorids zur konz. Ammoniaklösung darf man keinen Tropftrichter mit Druckausgleich verwenden, weil die Ammoniakdämpfe sonst in die Säurechloridlösung hochsteigen, dort zu Amid reagieren, das ausfällt und den Tropftrichter verstopft. Man kann die Säurechloridlösung auch mit einer Spritze durch ein Septum zugeben. Abfallbehandlung Entsorgung Abfall abdestilliertes Lösungsmittelgemisch wässrige Phase Natriumsulfat wässrige Mutterlauge Entsorgung Lösungsmittel, halogenfrei Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Feststoffabfall, quecksilberfrei Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei Zeitbedarf Etwa 1.5 Stunden ohne Umkristallisieren Unterbrechungsmöglichkeit Vor und nach dem Ausschütteln Schwierigkeitsgrad Leicht 4

5 Analytik HPLC Probenvorbereitung:.1 mg Substanz werden in 1 ml Acetonitril gelöst. HPLC-Bedingungen: Säule: Phenomenex Luna C18; Partikelgröße 3 µm, Länge 15 mm, Innendurchmesser 4.6 mm Säulentemperatur: 25 C Injektionsvolumen: 5. µl Gradient: min 5% Acetonitril + 95% Wasser (+.59% Trifluoressigsäure) 4 min 95% Acetonitril + 5% Wasser (+.59% Trifluoressigsäure) 5 min 95% Acetonitril + 5% Wasser (+.59% Trifluoressigsäure) Flow: 1. ml/min Wellenlänge: 22 nm Der Prozentgehalt wurde jeweils aus den Peakflächen bestimmt. HPLC I vom Produkt vor dem Umkristallisieren mau min HPLC II vom Extrakt aus der angesäuerten wässrigen Phase mau min Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent HPLC I HPLC II 13.1 Zimtsäureamid Zimtsäure 2 5

6 1 H NMR-Spektrum vom Reinprodukt (25 MHz, DMSO-D 6 ) H B O NH 2 H A δ Multiplizität Kopplungskonstante (Hz) Anzahl H Zuordnung 6.61 d J AB = H A 7.13 breites s 1 NH (nur eines) m 7 NH + CH Aromat +H B innerhalb des Multipletts: 7.42 d J AB = von den 7 H B Die Signale bei ppm < 4 stammen von DMSO, Wasser und tert-butylmethylether. 1 H NMR-Spektrum von Zimtsäure (25 MHz, CDCl 3 ) (Zum Vergleich) H B O OH H A δ Multiplizität Kopplungskonstante (Hz) Anzahl H Zuordnung 6.48 d J AB = H A m 5 CH Aromat 7.82 d J AB = H B 1.8 breites s 1 OH 6

7 1 H NMR-Spektrum vom Extrakt der angesäuerten wässrigen Phase (Gemisch aus Zimsäureamid und Zimtsäure) (25 MHz, DMSO-D 6 ) Aus den beiden Dubletts der olefinischen Protonen H A von Säure und Amid bei 6.53 und 6.6 ppm lässt sich grob ein Verhältnis von 25 zu 75 abschätzen (vgl. 2 zu 8 im HPLC). 13 C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (Zimtsäureamid) (25 MHz, DMSO-D 6 ) δ Zuordnung = CH CONH CH Aromat CH Aromat CH Aromat C quart Aromat CH = CH CONH CONH Lsgm. 7

8 IR-Spektrum vom Reinprodukt (KBr) 8 Transmission [%] W ellenzahl [cm -1 ] Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung 3375, 3175 N H Valenz 384 = C H Valenz, 1665 C = O Valenz, Amid C = C Valenz, Alken 158, 1495 C = C Valenz, Aromat 145 8

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