3003 Synthese von trans-2-chlorcyclohexanol aus Cyclohexen
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1 3003 Synthese von trans-2-chlorcyclohexanol aus Cyclohexen _ + SO 2 NCl Na OH H 2 SO 4 + x 3 H 2 O + Cl CH 3 SO 2 NH 2 CH 3 C 6 H 10 (82.2) C 7 H 13 ClNNaO 5 S (281.7) (98.1) C 6 H 11 ClO (134.6) C 7 H 9 NO 2 S (171.2) Literatur B. Damin, J. Garupon, B. Sillon, Synthesis 1981, 362 Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Addition an Alkene, Stereoselektive Addition Alken, Halogenhydrin Arbeitsmethoden Erhitzen unter Rückfluss, Rühren mit Magnetrührer, Zutropfen mit Tropftrichter, Wasserdampfdestillation, Ausschütteln, Extrahieren, Abfiltrieren, Abrotieren, Destillieren unter vermindertem Druck, Heizen mit Ölbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 100 mmol) Geräte 250 ml Zwei- oder Dreihalskolben, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Rückflusskühler, Tropftrichter mit Druckausgleich, Destillationsapparatur, Scheidetrichter, Wasserdampfdestillationsapparatur, Heißluftföhn, Rotationsverdampfer, Vakuumpumpe, Ölbad Chemikalien Cyclohexen (Sdp. 83 C) Chloramin T Trihydrat (Schmp. > 70 C) (N-Chlor-4-toluolsulfonsäureamid, Na-Salz) Schwefelsäure (98%) Aceton (Sdp. 56 C) tert-butylmethylether (Sdp. 55 C) Natriumchlorid Natriumsulfat g (10.1 ml, 100 mmol) 28.2 g (100 mmol) 9.8 g (5.3 ml, 100 mmol) 40 ml 75 ml etwa 120 g etwa 5 g
2 Durchführung der Reaktion In einem 250 ml Zwei- oder Dreihalskolben mit Rückflusskühler, Tropftrichter und Magnetrührstab werden 28.2 g (100 mmol) Chloramin T Trihydrat und 80 ml einer 1:1-Mischung von Aceton und Wasser vorgelegt. Zu dieser Suspension gibt man 8.22 g (10.1 ml, 100 mmol) Cyclohexen und tropft unter Rühren innerhalb einer Stunde 9.8 g (5.3 ml, 100 mmol) konz. Schwefelsäure zu. Danach erhitzt man so lange unter Rückfluss bis eine 1 ml Probe der Reaktionslösung aus einer sauren Kaliumiodid-Lösung kein Iod mehr ausscheidet (etwa 45 Minuten). Aufarbeitung Die aus zwei Phasen bestehende Reaktionsmischung wird mit etwa 13 g Natriumchlorid gesättigt und das Aceton abdestilliert. Den Rückstand unterwirft man einer Wasserdampfdestillation und sammelt dabei mindestens 250 ml Destillat. Dieses Destillat wird mit Natriumchlorid gesättigt und die abgeschiedene farblose ölige Phase im Scheidetrichter abgetrennt. Die wässrige Phase wird dreimal mit je 25 ml tert-butylmethylether ausgeschüttelt. Das zuvor abgetrennte Öl wird mit den Etherextrakten vereinigt und diese organische Phase zweimal mit je 25 ml gesättigter Natriumchlorid-Lösung ausgeschüttelt. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltrieren des Trockenmittels wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Es bleibt ein öliger Rückstand. Ausbeute: 8.91 g (66.2 mmol, 66%); GC-Reinheit 98%. Für die meisten Zwecke ist dieses Produkt rein genug. Zur weiteren Reinigung kann das Produkt im Vakuum fraktionierend destilliert werden. Bei der Destillation kann das Produkt im Kühler erstarren, man sollte deshalb das Kühlwasser sehr schwach laufen lassen und ein Heißluftgebläse zum Schmelzen des Feststoffs bereithalten. Ausbeute an Destillat: 8.20 g (60.9 mmol, 61%), farblose Flüssigkeit; Sdp. 79 C (13 hpa), Schmp C; GC-Reinheit 98% Im wässrigen Rückstand der Wasserdampfdestillation befindet sich 4-Toluolsulfonsäureamid als Feststoff. Dieser wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Exsikkator über Blaugel getrocknet. Ausbeute 16.8 g (98.0 mmol, 98%) Alternative Aufarbeitung Alternativ zur normalen Wasserdampfdestillation kann man eine extraktive Wasserdampfdestillation durchführen, wenn das dafür notwendige Gerät zur Verfügung steht. Dazu füllt man das Reaktionsgemisch nach dem Abdestillieren des Acetons in diese Apparatur und extrahiert 2 Stunden mit tert-butylmethylether. Die Etherphase wird mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltrieren des Trockenmittels wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Es bleibt ein öliger Rückstand. Ausbeute: 9.16 g (68.1 mmol, 68%); GC-Reinheit 98%. Für die meisten Zwecke ist dieses Produkt rein genug. Eine Destillation ist möglich wie oben beschrieben. 2
3 In der wässrigen Phase der Wasserdampfdestillation befindet sich 4-Toluolsulfonsäureamid als Feststoff. Dieser wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Exsikkator über Blaugel getrocknet. Ausbeute 16.8 g (98.0 mmol, 98%) Abfallbehandlung Entsorgung: Abfall abdestilliertes Aceton (kann Cyclohexen enthalten) Rückstand der Wasserdampfdestillation, nach Abtrennen des 4-Toluolsulfonsäureamids wässrige Phase des Wasserdampfdestillats abrotierter tert-butylmethylether (kann Aceton enthalten) Destillationsrückstand Natriumsulfat Entsorgung Lösungsmittel, halogenfrei Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei Lösungsmittel, halogenfrei lösen in Aceton, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Feststoffabfall, quecksilberfrei Zeitbedarf 5 Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Vor der Aufarbeitung Nach der Wasserdampfdestillation Vor der Destillation Schwierigkeitsgrad Mittel Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 10 mmol) Geräte 100 ml Zwei- oder Dreihalskolben, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Rückflusskühler, Tropftrichter mit Druckausgleich, Mikrodestillationsapparatur, Scheidetrichter, Wasserdampfdestillationsapparatur, Heißluftföhn, Rotationsverdampfer, Vakuumpumpe, Ölbad Chemikalien Cyclohexen (Sdp. 83 C) Chloramin T Trihydrat (Schmp. > 70 C) (N-Chlor-4-toluolsulfonsäureamid, Na-Salz) Schwefelsäure (98%) Aceton (Sdp. 56 C) tert-butylmethylether (Sdp. 55 C) g (1.01 ml, 10.0 mmol) 2.82 g (10.0 mmol) 0.98 g (0.53 ml, 10 mmol) 10 ml 45 ml 3
4 Natriumchlorid Natriumsulfat etwa 35 g etwa 1 g Durchführung der Reaktion In einem 100 ml Zwei- oder Dreihalskolben mit Rückflusskühler, Tropftrichter und Magnetrührstab werden 2.82 g (10.0 mmol) Chloramin T Trihydrat und 20 ml einer 1:1-Mischung von Aceton und Wasser vorgelegt. Zu dieser Suspension gibt man g (1.01 ml, 10.0 mmol) Cyclohexen und tropft unter Rühren innerhalb von etwa 10 Minuten 0.98 g (0.53 ml, 10 mmol) konz. Schwefelsäure zu. Danach erhitzt man so lange unter Rückfluss bis eine 1 ml Probe der Reaktionslösung aus einer sauren Kaliumiodid-Lösung kein Iod mehr ausscheidet (etwa 45 Minuten). Aufarbeitung Die aus zwei Phasen bestehende Reaktionsmischung wird mit etwa 5 g Natriumchlorid gesättigt und das Aceton abdestilliert. Den Rückstand unterwirft man einer Wasserdampfdestillation und sammelt dabei mindestens 50 ml Destillat. Dieses Destillat wird mit Natriumchlorid gesättigt und die abgeschiedene farblose ölige Phase im Scheidetrichter abgetrennt. Die wässrige Phase wird dreimal mit je 15 ml tert-butylmethylether ausgeschüttelt. Das zuvor abgetrennte Öl wird mit den Etherextrakten vereinigt und diese organische Phase zweimal mit je 15 ml gesättigter Natriumchlorid-Lösung ausgeschüttelt. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltrieren des Trockenmittels wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Es bleibt ein öliger Rückstand. Ausbeute: 875 mg (6.50 mmol, 65%); GC-Reinheit 98%. Für die meisten Zwecke ist dieses Produkt rein genug. Zur weiteren Reinigung kann das Produkt im Vakuum destilliert werden. Bei der Destillation kann das Produkt im Kühler erstarren, man sollte deshalb das Kühlwasser sehr schwach laufen lassen und ein Heißluftgebläse zum Schmelzen des Feststoffs bereithalten. Ausbeute an Destillat: 790 mg (5.87 mmol, 59%), farblose Flüssigkeit; Sdp. 79 C (13 hpa), Schmp C; GC-Reinheit 98% Im wässrigen Rückstand der Wasserdampfdestillation befindet sich 4-Toluolsulfonsäureamid als Feststoff. Dieser wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Exsikkator über Blaugel getrocknet. Ausbeute 1.70 g (9.92 mmol, 99%) Alternative Aufarbeitung Alternativ zur normalen Wasserdampfdestillation kann man eine extraktive Wasserdampfdestillation durchführen, wenn das dafür notwendige Gerät zur Verfügung steht. Dazu füllt man das Reaktionsgemisch nach dem Abdestillieren des Acetons in diese Apparatur und extrahiert 2 Stunden mit tert-butylmethylether. Die Etherphase wird mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Abfiltrieren des Trockenmittels wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Es bleibt ein öliger Rückstand. Ausbeute: 881 mg (6.54 mmol, 65%); GC-Reinheit 98%. Für die meisten Zwecke ist dieses Produkt rein genug. Eine Destillation ist möglich wie oben beschrieben. 4
5 In der wässrigen Phase der Wasserdampfdestillation befindet sich 4-Toluolsulfonsäureamid als Feststoff. Dieser wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Exsikkator über Blaugel getrocknet. Ausbeute 1.70 g (9.92 mmol, 99%) Abfallbehandlung Entsorgung: Abfall abdestilliertes Aceton (kann Cyclohexen enthalten) Rückstand der Wasserdampfdestillation, nach Abtrennen des 4-Toluolsulfonsäureamids wässrige Phase des Wasserdampfdestillats abrotierter tert-butylmethylether (kann Aceton enthalten) Destillationsrückstand Natriumsulfat Entsorgung Lösungsmittel, halogenfrei Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei Lösungsmittel, halogenfrei lösen in Aceton, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Feststoffabfall, quecksilberfrei Zeitbedarf 5 Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Vor der Aufarbeitung Nach der Wasserdampfdestillation Vor der Destillation Schwierigkeitsgrad Mittel Analytik GC Probenvorbereitung: Eine Probe der Substanz wird mit 1 ml tert-butylmethylether verdünnt und davon wird 1 µl eingespritzt. GC-Bedingungen: Säule: Macherey und Nagel, SE-54, 326-MN , Länge 25 m, ID 0.32 mm, DF 0.25 µm Aufgabesystem: Gerstel Kaltaufgabesystem KAS mit Steuergerät, Injektortemperatur 250 C; Splitverhältnis 1:20, eingespritzte Menge 1 µl Trägergas: Stickstoff, Säulenvordruck 62 kpa, Flussrate 1.04 ml/min Ofentemperatur: Starttemperatur: 80 C, Haltezeit 1 min, Heizrate 5 C/min, Endtemperatur 250 C, Haltezeit 30 min Detektor: FID, 275 C Der Prozentgehalt wurde jeweils aus den Peakflächenverhältnissen bestimmt. 5
6 GC vom Rohprodukt Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent 7.8 Produkt (trans-2-chlorcyclohexanol) nicht identifiziert 2 GC vom Reinprodukt Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent 7.8 Produkt (trans-2-chlorcyclohexanol) nicht identifiziert 2 6
7 1 H NMR-Spektrum vom Rohprodukt (500 MHz, CDCl 3 ) H NMR-Spektrum vom Reinprodukt (500 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Multiplizität Anzahl H Zuordnung m 3 CH m 3 CH m 1 CH m 1 CH s 1 OH m 1 CH-OH m 1 CH-Cl 7.26 Lsgm. 7
8 13 C NMR-Spektrum vom Rohprodukt (125 MHz, CDCl 3 ) C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (125 MHz, CDCl 3 ) δ (ppm) Zuordnung 24.0 C C C C C C Lsgm OH 1 2 Cl 8
9 IR-Spektrum vom Rohprodukt (Film) IR-Spektrum vom Reinprodukt (Film) Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung 3400 O-H-Valenz 2941, 2862 C-H-Valenz, Alkan 9
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