Organisches Praktikum OCP II Wintersemester 2009/10. Versuch 30. 1,4-Diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazin. Betreuer:

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1 Organisches Praktikum OCP II Wintersemester 2009/10 Versuch 30 1,4-Diphenyl-6,7-dihydro-5-cyclopenta[d]pyridazin Betreuer: Chemikalien: Benzonitril Tomahogh ydrazinhydrat achtraum (Kühlschrank) Schwefel Tomahogh atriumnitrit Tomahogh/Chemikalienausgabe Konz. Ammoniak achtraum Cyclopentanon Tomahogh Pyrrolidin Tomahogh p-toluolsulfonsäure Tomahogh Calciumhydrid achtraum Toluol achtraum 1

2 Pyridazine aus Tetrazinen 1. Darstellung des 1,4-Dihydro-1,2,4,5-tetrazins C 2 4 x 2 O, S Ethanol C 7 5 (103.1) 2 4 x 2 O (50.06) S (32.06) 12 4 (236.3) 97.0 mmol (10.0 ml, 10.0 g) des Benzonitril werden in 40 ml Ethanol gelöst und mit 0.4 mol (20.6 ml, 20.0 g) ydrazinhydrat (100 %) versetzt. Anschließend werden 63.0 mmol (2.0 g) Schwefel in kleinen Portionen zugegeben. Die Reaktionsmischung färbt sich dunkel und eine leichte Gasentwicklung setzt ein. Anschließend wird insgesamt 2.5 zum Sieden erhitzt. Dabei bildet sich ein Feststoff, der durch Zugabe von 20 ml Ethanol wieder gelöst wird. Die Gesamtmenge der Ethanol-Zugaben sollte 120 ml nicht überschreiten. Die Mischung wird noch heiß über ein Filterpapier abfiltriert (Glastrichter im Trockenschrank vorwärmen und bei der Filtration mit einem Uhrglas abdecken). Das Filtrat wird im Eisbad abgekühlt. Der entstandene iederschlag wird über einen Büchnertrichter abgesaugt, mehrmals mit 70 %igen wässrigen Ethanol gewaschen und im Vakuumexsikkator über Kieselgel getrocknet (mindestens über acht!). abgesaugt. Ausbeute Dihydrotetrazin (roh): etwa 8.0 g (33.9 mmol, 70%). 2

3 2. Oxidation des 1,4-Dihydro-1,2,4,5-tetrazins ao 2 OAc 12 4 (236.3) ao 2 (69.00) 10 4 (234.3) 28.8 mmol (6.80 g) des Dihydrotetrazins werden in 60 ml Eisessig suspendiert und innerhalb von 15 min mit 87 mmol (6.0 g) atriumnitrit in kleinen Portionen versetzt. Sofort tritt eine intensiv rote Färbung der Mischung ein. Man rührt weitere 10 min bei Raumtemperatur, bevor man 270 ml Eiswasser zugibt. Anschließend wird die Reaktionsmischung unter Eiskühlung mit konz. Ammoniak neutralisiert. Das ausgefallene Tetrazin wird abgesaugt, mehrmals mit 70 %igen wässrigen Ethanol gewaschen und anschließend im Vakuumexsikkator über Kieselgel getrocknet (mindestens über acht). Ausbeute: 5.75 g (24.5 mmol, 85 %) Schmelzpunkt: 185 C (Literatur: C) 3

4 3. Synthese von 1-Cyclopent-1-enyl-pyrrolidin Reaktion von Cyclopentanon mit Pyrrolidin zu 1-Cyclopent-1-enyl-pyrrolidin O + TsO C 5 8 O (84.12) C 4 9 (71.12) C 9 15 (137.2) 0.10 mol (8.41 g) Cyclopentanon, 0.12 mol (8,53 g) Pyrrolidin und 0.25 g 4- Toluolsulfonsäure-Monohydrat werden in 50 ml Cyclohexan gelöst. Die Mischung wird am Wasserabscheider unter Rückfluss erhitzt. Die abgeschiedene Wassermenge wird alle 30 Minuten protokolliert um das Ende der Reaktion festzustellen. ach Zusatz von 0.5 g gepulverten Calciumhydrid wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wird aus einem geräumigen Kolben im Vakuum fraktionierend destilliert. Ausbeute: 11.0 g (80 %) Abb. 2: 1 MR von 1-Cyclopent-1-enyl-pyrrolidin (CDCl 3 ) 4

5 4. Reaktion von 3,6-Diphenyl-1,2,4,5-tetrazin mit 1-Cyclopent-1-enyl-pyrrolidin (234.3) C 9 15 (137.2) 28a c 28b C (272.35) C (343.5) Darstellung der Vorstufe 28b In einem trockenen 100 ml-rundkolben werden 10.0 mmol (2.34 g) in 40 ml Essigsäureethylester gelöst. Zu der Mischung werden unter Rühren 11.0 mmol (1.51 g) Enamin tropfenweise gegeben, ein Trockenrohr aufgesetzt 90 Minuten bei Raumtemperatur weiter gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit etwa 0.5 g Akivkohle versetzt, 0.5 h gerührt und danach von der Aktivkohle abfiltriert. Das Filtrat wird bis zur beginnende Kristallisation mit Petrolether versetzt und über acht im Kühlschrank (oder Gefrierfach) stehen gelassen. Das kristalline Rohprodukt wird abgesaugt, mit etwas Petrolether nachgewaschen und Lufttrocken gesaugt. Ausbeute (Literatur): 3.4 g (100%), Schmp C 5

6 1,4-Diphenyl-6,7-dihydro-5-cyclopenta[d]pyridazin 28 c 2.0 g 28b (5.82 mmol) werden in 30 ml Toluol gelöst und 2 h zum Rückfluss erhitzt. ach dem Abkühlen wir die Reaktionsmischung am Rotationsverdampfer auf etwa 1/3 des Volumens eingeengt. ach dem Abkühlen wird bis zur einsetzenden Kristallisation mit Petrolether versetzt und die Mischung über acht im Kühlschrank (oder Gefrierfach) zur Vervollständigung der Kristallisation stehen gelassen. Das kristalline Produkt wird abgesaugt, mit etwas Petrolether nachgewaschen und im Vakuum getrocknet. Schmelzpunkt (Lit.): C. 1 MR (CDCl3): 7.92 (d, J = 7.5 z, 4), (m, 6), 3.20 (t, J = 7.5 z, 4), 2.12 (p, J = 7.5 z, 2). 13 C MR (CDCl3): δ 156.2, 142.9, 137.1, 129.1, 128.6, 128.5, 33.0,

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